После преодоления патовой ситуации инициатива в войне против Гитлера перешла к несравненно более сильным партнерам по союзу — СССР и США, и Черчилль вернулся к той же формуле, которую он уже использовал в мае 1940 года при образовании коалиции: «Нашей целью является уничтожение Гитлера, — и ничего другого». Эта цель касалась непосредственно интересов Черчилля; в то время как Сталин и Рузвельт имели свои представления о будущем мировом порядке, в котором Британии отводилась в Европе и за океаном несколько другая роль, чем та, которую хотелось видеть Черчиллю, заявившему в 1942 году, что премьером становятся не для того, чтобы ликвидировать империю. Его личные отношения с Рузвельтом также несколько изменились; на конференциях в Тегеране (1943) и Ялте (1945) британский премьер играл роль лишь младшего партнера американского союзника.
Великобритания, став одной из ключевых держав антигитлеровской коалиции, внесла крупный вклад в победу над Германией, Италией и Японией. В ходе войны, на союзнических конференциях Черчилль отстаивал интересы Великобритании, как он их понимал, с энергией и гибкостью. Он сумел навязать американцам выгодную Англии стратегию «непрямых действий», оттягивал, как мог, открытие второго фронта в Западной Европе, сосредоточивая основные силы западных союзников в Средиземноморье, поскольку этот регион был жизненно важен для экономики и стратегии Великобритании. В то же время Черчилль проявил незаурядное личное мужество, часто бывая на фронтах, совершал рискованные перелеты над вражеской территорией, был всегда в гуще событий.
На призывы Сталина, поддерживаемого Рузвельтом, открыть второй фронт на западе Черчилль не давая конкретного ответа, заставляя русских одних сражаться против немцев. Это напоминало политику Англии во время войны с Наполеоном I. Тогда военные действия против Бонапарта вели в основном русские солдаты, в то время как англичане оказывали союзникам материальную и финансовую помощь. Черчилль полагал, что Германия, связанная войной в России, не в состоянии развертывать полномасштабные действия против других стран и по новым направлениям, а британские войска смогут, по мнению премьера, овладеть инициативой в Средиземноморье. Американские войска, базировавшиеся на Британских островах и в Северной Ирландии, рассматривались в ракурсе «удержания Германии от попытк вторжения». Таким образом, Великобритания избегала больших человеческих потерь и находилась в относительной безопасности.
Черчиллевская стратегия «второго фронта», безусловно, была успешной, поскольку этот фронт был открыт лишь в начале 1944 года. Но за два года, в течение которых он оттягивал открытие второго фронта, мощь Красной Армии возросла в такой степени, что англо-американским войскам пришлось высадиться в Нормандии уже не для того, чтобы помочь русским, а для того, чтобы самим также присутствовать на Европейском континенте.
В декабре 1944 года — за четыре месяца до краха — Гитлер был еще-способен поставить в трудное положение англо-американские войска, находившиеся в Европе. Он развернул наступление в Арденнах. Теперь уже и Черчиллю пришлось обратиться к Сталину с призывом срочно развернуть большое наступление на восточном фронте, чтобы вынудить Гитлера оттянуть силы с западного фронта.
С этого времени изменился сам смысл войны. «Сражение за Европу» которое теперь давали англичане и американцы, не было более сражением за освобождение Европы, поскольку война была практически выиграна. Они стремились опередить русских в их неудержимом продвижении на запад.
Черчилль принял участие в Потсдамской конференции. «Заявления он делает в общем-то краткие, — писал советский дипломат А.А. Громыко. — Очень любит растягивать отдельные слова. Делает это явно нарочито. По ходу речи или заявления нетрудно увидеть то, что он хочет подчеркнуть особо. Эти слова он произносит как-то резко. В них проступают и резица и металл. Почти никогда он не пользуется заготовленным текстом. Впрочем, говорят, некоторые свои заявления он любит заучивать наизусть… У меня создалось о нем впечатление как об опытном ораторе. Свой капитал красноречия он умел хорошо преподнести. Говорил без волнения, по крайней мере так выглядело внешне, хотя ощущалась его собранность, и он всегда был, как утверждали англичане „алерт“— начеку».
Непримиримый враг коммунизма, он, когда это было в его интересах, называл Сталина «своим другом» и произносил тосты за его здоровье. Черчилль верил в силу «личной дипломатии», в собственную способность устанавливать «дружеские доверительные отношения», имея в виду в будущем. привлечь Россию также к «конструктивному сотрудничеству».
Еще в январе 1945 года Черчилль убедил Сталина первым нанести удары по центральной части германской территории и таким образом помочь западным державам. Вернувшись в феврале 1945 года из Ялты, Черчилль заявил, что ни одно правительство не проявило такой верности договору, как советское; он ни в малейшей степени не сомневался в искренности маршала Сталина и в его доброй воле к сотрудничеству.