Словом, в 1987 году Сакки стал главным тренером «Милана». Чтобы возродить былую славу своего клуба, который в последний раз становился чемпионом Италии 8 лет назад, Берлускони не жалел средств, приобретая лучших футболистов, и собрал в «Милане» блистательное голландское трио – Рууд Гуллит, Франк Райкаард и Марко ван Бастен. Большинство итальянских клубов играли тогда в оборонительный скучноватый футбол, а Сильвио Берлускони хотел, чтобы «Милан» не просто побеждал, а показывал красивую, яркую игру. Как раз таким желаниям президента «Милана» и отвечали тренерские концепции Сакки.
Уже в первый сезон в 1987—1988 годах Сакки, квосторгу Берлускони и великого множества поклонников клуба, привел «Милан» к чемпионскому титулу, а вдобавок выиграл Суперкубок Италии. Ну а в следующие два сезона последовал фантастический взлет клуба на международной арене. 24 мая 1989 года в финальном матче Кубка европейских чемпионов «Милан» разгромил румынский клуб Стяуа» – 4:0. 2 гола забил Гуллит, 2 – ван Бастен. В этом же году «Милан» выиграл Суперкубок У ЕФА, победив «Барселону». Наконец, третьим трофеем стал Межконтинентальный кубок – «Милан» обыграл парагвайский клуб «Олимпия».
Повторить столь невероятный успех на следующий сезон было невозможно, но Арриго Сакки это сделал! Второй раз подряд «Милан» завоевал Кубок европейских чемпионов – на этот раз победу над «Бенфикой» принес единственный гол Райкаарда. Второй раз подряд «Милан» выиграл Суперкубок УЕФА, обыграв другой итальянский клуб – «Сампдорию». Второй раз подряд «Милан» завоевал Межконтинентальный кубок, победив колумбийский «Атлетико Насьональ».
Арриго Сакки работал с «Миланом» и следующий сезон, но теперь не выиграл никаких трофеев. Поговаривали, что у тренера разладились отношения с Берлускони, который считал себя непревзойденным знатоком футбола и постоянно давал Сакки советы, мешавшие его работе. Как бы то ни было, уйдя в 1991 году из «Милана», Арриго Сакки принял приглашение возглавить сборную Италии.
К этому времени команда, которой до Сакки руководил Адзельо Вичини, потеряла все шансы на выход в чемпионат Европы 1992 года. Сакки же вывел ее на чемпионат мира 1994 года, проходивший в США. На самом чемпионате игра, которую показывала сборная Италии, вызывала шквал критики у спортивных журналистов и болельщиков: команда очень мало забивала, но все-таки с огромным скрипом двигалась вперед.
После группового турнира в группе Е, где играла команда Сакки, сложилась драматическая ситуация: все четыре команды – Мексика, Ирландия, Италия и Норвегия – набрали по 4 очка, одержав по одной победе, потерпев по одному поражению и по одному разу сыграв вничью. На том чемпионате с 4-мя очками можно было выйти в одну восьмую финала и с третьего места, но у всех команда разница мячей равнялась нулю. Поэтому все решало, какая из команд больше мячей забила.
С разницей 3—3 на первое место вышла сборная Мексики. У сборных Ирландии и Италии разница была одинаковой – 2—2, но в личной встрече между ними ирландцы выиграли 1:0, поэтому они заняли второе место. А вот для сборной Норвегии эта турнирная «арифметика» оказалась трагедией. Норвежцы во всех трех играх забили лишь один мяч, но и пропустили только один, причем как раз в матче с Италией. Поэтому они оказались на последнем месте и были вынуждены покинуть чемпионат, несмотря на то, что единственную победу одержали над сборной Мексики, занявшей первое место…
Матч одной восьмой финала сборной Италии со сборной Нигерии мог окончиться сенсацией. За 2 минуты до конца встречи африканские футболисты выигрывали 1:0. И все-таки итальянцы, хоть и вдесятером (с поля был удален полузащитник Дзола), вырвали победу. За несколько секунд до окончания основного времени Роберто Баджо сравнял счет, а в дополнительное время он же забил решающий гол. Зато в четвертьфинале и полуфинале итальянцы выступили уверенно и с одинаковым счетом 2:1 победили сборные Испании и Болгарии.
В финальном матче, где команда Арриго Сакки играла против сборной Бразилии, и в основное, и в дополнительное время счет не был открыт. Сакки избрал откровенно оборонительный вариант: все итальянские футболисты были оттянуты назад, построив неприступные защитные редуты и выжидая удобных моментов для стремительной контратаки. Однако и бразильцы на этот раз должным образом позаботились об обороне своих ворот. По сути дела, итальянцам удалась лишь одна-единственная контратака, но бразильцев выручил вратарь Таффарел.