Книга «Пол и характер» доказывает, что каждая человеческая личность представляет собой соединение взятого в определенных соотношениях «мужского» (активного, производительного, сознательного, логичного) и «женского» (пассивного, непродуктивного, бессознательного и алогичного) начал. Для эмансипированных женщин Вейнингер предлагает определение «мужская женщина».
Трагическая фигура Вейнингера плохо соотносится с теми настроениями, которые создали почву для увлечения им. Философ-моралист аскетического типа мало подходит на роль «модного» писателя, и если бы он был жив, то успех в далекой и чуждой ему стране только утвердил бы его в мнении о «женственности» русской нации.
Введя в свое исследование элемент дешевого сочинительства, Вейнингер одновременно и обесценил, и популяризировал свой труд. Смысл книги Вейнингера не столько в определении отношения к женщине и даже не в половом вопросе, а в отношении к основной для философии этической проблеме добра и зла, которую он непосредственно связывает с проблемой духа и плоти. Это краеугольный камень всей мировоззренческой системы философа. Средневековье отвечало на этот вопрос мистической фигурой дьявола. Вейнингер заменил дьявола женщиной. И хотя в конечном итоге он возлагает вину и ответственность на мужчину, непосредственная носительница зла для него все же женщина. Она – вечный соблазн, живое воплощение «греха» и мировое зло, которое правомерно отождествлять с ней. Моральная коллизия становится в силу этого безысходной.
Научным базисом для Вейнингера является самостоятельно переработанная теория бисексуальности, то есть двуполости всего живого. Основываясь на данных современной ему биологии, Вейнингер утверждает, что в природе нет такого живого существа, которое можно было бы просто определить как принадлежащее к тому или другому полу. В действительности повсюду наблюдается колебание между двумя крайними типами мужественности и женственности, М и Ж, которые в чистом виде нигде не встречаются. Каждый индивид помещается где-нибудь в промежутке между этими полюсами, и ввиду этого во всяком отдельном случае наука не может ограничиваться простым указанием на пол, но должна определять дробное содержание обоих элементов.
Основываясь на пропорциональном соотношении начал М и Ж, Вейнингер устанавливает особый закон полового притяжения, сущность которого заключается в том, что «для сексуального соединения необходимо, чтобы М и Ж находили свое дополнение к целому». Исходя из такого неравномерного распределения, он делает вывод, что «нет резкого различия между мужской и женской особью и существуют только бесчисленные смешанные типы». А если это так, то хорошо развитые
Существенная часть книги посвящена изучению природы гения и, несомненно, содержит в своей основе личные самонаблюдения. Философ отрицает «специализацию» гениальности: не существует, считает он, гения в математике или гения в музыке, имеет смысл говорить лишь о наличии некоего универсального гения, в той или иной степени присутствующего в каждом человеке.
Вейнингер, будучи по рождению иудеем (в 1902 году он обратился в христианство), характеризует архетип иудея как женский и глубоко неверующий, не обладающий действительной индивидуальностью, не различающий добра и зла. Христианство названо автором книги «самым высоким выражением самой высокой веры», хотя современное философу историческое время оценивалось им как «падшее», в значительной степени «женское», не в последнюю очередь благодаря евреям и их «женскому» существу.