Мать убедила отца в том, что девочку, мечтающую о балете, необходимо учить. И она стала брать первые уроки хореографии у педагога О.Н. Некрасовой. Зимой 1925 года освободилось место ученицы в балетном техникуме. И когда Лепешинская пришла на занятия, выяснилось, что она ни в чем не отстает от своих соучениц, занимавшихся в техникуме уже несколько месяцев. Но Ольге нужно было быть лучше их. Своим трудолюбием она вызывала удивление у соучениц и преподавателей.
Вскоре Лепешинская действительно стала первой в своем классе, несмотря на то что природа не одарила ее исключительными возможностями.
Впервые на сцену Большого театра Ольга Лепешинская вышла в десятилетнем возрасте. В прологе оперы «Снегурочка» она исполняла роль «пичужки», приветствующей приход весны. А первым серьезным выступлением Ольги на сцене Большого театра было участие в юбилейном вечере в 1932 году. Будущая балерина училась тогда в восьмом классе. В этом же году состоялась ученическая постановка «Щелкунчика» на сцене Большого театра. Лепешинская исполняла главную партию дивертисмента – партию Феи Драже и заслужила признание публики и критиков.
По окончании училища в 1933 году Лепешинская сразу была зачислена на ведущее положение в труппу Большого театра, что противоречило обычным правилам. Она дебютировала в партии Лизы из «Тщетной предосторожности». В ее репертуар вошла также партия Сванильды из балета «Коппелия».
Однако самый громкий успех принесло молодой балерине исполнение роли Суок в балете по сказке Юрия Олеши «Три толстяка» в 1935 году. Партия Суок была весьма сложной для исполнения. Лепешинской необходимо было воплотить в этом образе и живую, легкую подвижность Суок-девочки, и скованность, соединенную одновременно с грациозностью, Суок-куклы. С задачей балерина справилась блестяще, что стоило ей огромного труда.
Однако, несмотря на несомненный успех, через некоторое время балет «Три толстяка» был снят с репертуара Большого театра и возобновлен лишь в 1940 году.
1936 год стал для Ольги Лепешинской триумфальным – состоялась премьера новой постановки «Спящей красавицы», в которой Лепешинская танцевала принцессу Аврору. Ранее балет шел в канонической постановке Петипа, и новая трактовка Чекрыгина и Мессерера, а также новое либретто внесли в него множество изменений, более созвучных современности. Партия Авроры – труднейший экзамен для любой балерины, и Ольга Лепешинская выдержала его с честью, сумев внести в него собственные черты – живость, динамичность, жизнеутверждающую силу.
В 1938 году Лепешинская исполнила роль Полины в балете «Кавказский пленник» по поэме Пушкина. Лепешинская танцевала блестяще. Но сама она осталась недовольна исполнением. Балерина всегда была по отношению к себе самым строгим критиком. Не принесла ей удовлетворения и партия Маши в «Щелкунчике», и даже та партия, о которой мечтает каждая балерина, – Одетты-Одиллии в «Лебедином озере». Она решила, что не должна танцевать Одетту-Одиллию, поскольку не находила в себе тех внешних и внутренних качеств, которые позволили бы ей слиться с этими образами, создать их совершенное сценическое воплощение. И балерина совершила беспрецедентный поступок – несмотря на славу, которую принесло ей «Лебединое озеро», она попросила руководство Большого театра освободить ее от участия в этом спектакле.
В 1940 году Ольга Лепешинская включила в свой репертуар новую партию, которая стала для нее одной из любимейших, – партию Китри из балета «Дон Кихот».
Началась Великая Отечественная война. Ольга Лепешинская сразу пришла в райком комсомола и потребовала, чтобы ее отправили на фронт. А ей предложили записаться на курсы медсестер. Артистка была возмущена – как же так, ведь она сдала все нормы ГТО и имеет значок «Ворошиловский стрелок»! Она стала дежурить во время налетов вражеской авиации, провожать уезжавших на фронт солдат и офицеров. Однажды во время таких проводов она выступала, призывая бойцов крепче бить врага, как вдруг кто-то из слушателей крикнул: «Лепешинская, ты лучше станцуй». Присутствующие образовали круг, и артистка стала танцевать.
Потом Лепешинская вместе со всей балетной труппой Большого театра эвакуировалась в Куйбышев. Несмотря на бытовые неудобства, работа не прекращалась и в эвакуации.
В августе 1942 года начались концерты Лепешинской – и сольные, и в составе фронтовой концертной бригады Большого театра. На протяжении всех лет войны Лепешинская не только продолжала выступать на сцене, но и успевала объездить с концертами множество городов, поселков, госпиталей. Побывала она и на линии фронта, воодушевляя бойцов своим искусством. 5 декабря 1943 года в Куйбышеве на сцене Большого театра состоялась премьера балета «Алые паруса», поставленного по одноименной повести Александра Грина. Основной исполнительницей партии Ассоль стала Лепешинская.