Политические взгляды писателя в эту пору не отличаются какой-либо оригинальностью. Он, как и большинство его современников, жаждет социальных перемен, которые последуют за революцией. А «в итоге, уверен Андреев, будет хорошо – это несомненно». Вера в то, что именно партия большевиков приближает светлое будущее, толкает писателя на ряд поступков. Он дает согласие на сотрудничество с большевистской газетой «Борьба», предоставляет свою квартиру для подпольного заседания ЦК РСДРП, а в повести «Губернатор» (1906) оправдывает антиправительственный террор как важнейшее средство улучшения общественного устройства и проявление нравственного закона возмездия тем, кто сеет зло. В драме «К звездам» (1906) прославляет подвиг, совершаемый индивидуумом во имя общего блага.
В то же время, годом ранее, в рассказе «Так было» писатель рассматривает и иной аспект морали масс, поднявшихся на борьбу с деспотизмом. Чистый пламень восстания тонет в кровавой смуте, где все становятся врагами. Все внимательнее всматривается Андреев в темные стороны человеческой психики, отмечая, что во всей мировой истории взлеты мятежного духа сменяются постыдными падениями.
Наиболее четко обозначилась эта тенденция в рассказе «Тьма» (1907), получившем скандальную известность. Террорист, укрывшийся от полицейского преследования в публичном доме, вступает в откровенную беседу с проституткой. В ее представлении весь мир погряз во зле и пошлости. Эта обличительная речь так действует на героя, что всю свою жизнь он начинает воспринимать как никчемную гордыню, а подлинную правду бытия видит теперь только у обитателей «дна». «Если нашими фонариками не можем осветить всю тьму, так погасим же огни и все полезем во тьму. Если нет рая для всех, то и для меня его не надо», – заявляет он.
Рассказ этот критика восприняла как выражение credo самого автора. Так же расценил его и Горький, что и послужило причиной разрыва отношений писателей.
Крушение революционных событий 1905–1906 годов усиливает пессимизм Андреева. В повести «Иуда Искариот» (1907) писатель трактует народную массу как гнездилище пошлости и трусости, обрушивающуюся на Христа. Иуда же представлен как носитель противоречий. Он совершает предательство не из корысти, а с тем, чтобы проверить истинность учения Христа и продемонстрировать низость его последователей. И эта вещь была воспринята как свидетельство морального падения самого Андреева, как кощунственная попытка переосмысления Евангелия. Однако нельзя упускать из виду, что рассказ этот был своеобразным откликом на событие, потрясшее русское общество: разоблачение видного деятеля партии эсеров, который активно сотрудничал с охранкой и выдал полиции не один десяток «соратников по борьбе».
Репутация Андреева в глазах общественности восстанавливается после публикации знаменитого «Рассказа о семи повешенных» (1908). Фабула этого произведения также основана на впечатлении от неудачного эсеровского покушения на министра юстиции. Вслед за Короленко и Л. Толстым писатель доказывает бесчеловечность смертной казни при любых условиях.
Подвергая испытанию смертью террористов, уголовника и вельможу, на которого готовилось покушение, Андреев демонстрирует, что выдерживают этот «экзамен» лишь те, кто исполнен подлинной любви к окружающему. Отношение к жизни каждого из узников, ожидающих смертного часа, раскрывает психологию идущих на смерть во имя высших, как им представляется, целей и тех, кто является обыкновенным уголовником. Позднее об эсерах и их подвижническом «служении общему благу» Андреев напишет роман «Сашка Жегулев» (1911). Роковая неизбежность трагического конца героя у Андреева предопределена несовместимостью интеллигентского сознания с темным, стихийно-мистическим мироощущением масс. Подступом к подобному характеру у писателя была философская драма «Анатэма» (1908), выражавшая авторский протест против «Великого Разума». «Сашка Жегулев» появился в пору спада протестных настроений в русском обществе и особого признания не получил. Более к теме революции в художественном творчестве Андреев не возвращался.
Обратившись к драматургии, Андреев ищет новые экспериментальные формы психологического театра, который сам он называл «театром панпсихизма». Сущность панпсихизма, по Андрееву, такова: поскольку в современном обществе основным его двигателем является мысль, то театр должен стать интеллектуальным, не забывая о том, что в человеке наличествуют и борются меж собой сознательное и бессознательное начала.
Образцами такого театра являются пьесы Андреева: аллегорически обобщенная пьеса «Жизнь человека», близкие к ней по художественной манере «Царь-Голод», «Океан», «Черные маски». Они воскрешали приемы и формы средневековой мистерии, в которой в качестве персонажей выступают вечные идеи и образы человеческого бытия (Голод, Смерть, Рок и т. п.)