Недалеко от обители, за небольшим оврагом, располагался Никоновский скит. Через ворота Елизаветинской башни владыка по широкой каменной лестнице спускался в Гефсиманский сад, переходил Истру-Иордан и добирался до своей «пустыни», куда уединялся для молитвы и богомыслия — особенно в дни святых постов. Скит представлял собой постройку в 4 этажа — с выступами, башенками и плоской крышей, на которой стояла восьмигранная церковь во имя святых апостолов Петра и Павла, окруженная открытой террасой. К скиту относились маленькая звонница и келья патриарха — «палатка», куда выходила очень узкая винтовая лестница, соединявшая все этажи здания. В нижнем (полуподвальном) этаже размещались хозяйственные службы, на втором этаже — трапеза и две небольшие кельи, на третьем — домовая церковь во имя Богоявления Господня и три жилые комнаты, на четвертом — спальня с каменным ложем.
За 8 лет пребывания в Воскресенской обители патриарх Никон успел закончить почти весь храм, в котором освятил три церкви: Голгофскую (верхнюю) — свое любимое место служения; под ней — церковь во имя Иоанна Предтечи, в северной части храма — во имя Успения Пресвятой Богородицы.
В 1665 г. Воскресенский собор был украшен многоцветным изразцовым поясом «павлинье око», выполненным мастером Степаном Ивановым (по прозвищу Полубес). На монастырском холме, названном Сионом, кроме главной святыни — храма Воскресения Христова с Голгофой и Кувуклией, — патриарх Никон задумывал построить еще храм — наподобие того, что устроен в Вифлееме на месте Рождества Иисуса Христа. Однако из-за воздвигнутых гонений, суда и 14-летней ссылки он не успел всего этого осуществить, и это в конце XVII в. исполнили его ученики.
По низложении патриарха строительство «великой каменной церкви» остановилось на 13 лет, и все это время она была «в презрении». После посещения обители царем Федором Алексеевичем и во многом благодаря стараниям его тетки, царевны Татьяны Михайловны, в 1679 г. продолжилось строительство храма, и уже в 1685 г. он был освящен. В конце XVII в. деревянную ограду монастыря заменили каменной стеной с 8 многоярусными шатровыми башнями. Возводили стену под руководством талантливого зодчего Якова Бухвостова; и хотя стена не предназначалась для обороны, она имела переходы на арках и кровлю, что придавало ей неприступный вид.
Однако судьба Воскресенского храма оказалась трагичной: в 1723 г. рухнул кирпичный шатер, облицованный мраморными плитами, а три года спустя сильный пожар уничтожил внутреннее убранство собора. Только в 1749 г. по проекту знаменитого петербургского зодчего В. В. Растрелли началось восстановление шатра, которым руководил опытный московский архитектор К. Бланк. Каменный шатер заменили деревянным с 75 люкарнами (овальными слуховыми окнами), расположившимися в три яруса.
По проектам замечательных мастеров эпохи русского классицизма подверглись переделкам и некоторые из приделов собора. Особенно красивой получилась полуротонда в приделе святой Марии Магдалины, выполненная по проекту М. Казакова. Важно отметить, что при восстановлении внутреннего убранства собора строители XVIII в. бережно сохранили уцелевшие от пожара изразцовые отделки стен и несколько изразцовых иконостасов XVII в.
Восстановление главного собора монастыря после разрушения ротонды и случившегося пожара проходило в период управления обителью архимандрита Амвросия, которого называют «вторым устроителем обители». В 1744–1766 гг. он при помощи своего брата-художника и его учеников создал единственное в своем роде живописное убранство храма. В иконах и настенной росписи собора воплотилось православное учение о прообразовательном смысле Ветхого Завета по отношению к Новому. В то же время они служили пояснением к особенностям строения храма и чинопоследований, присущих ему как подобию иерусалимского храма Гроба Господня. От последнего он воспринял необычайно сложное строение, множество приделов (29 вместо 14), особенности Устава и богослужений, утвержденных еще патриархом Никоном.
В XIX в. у южных ворот в Воскресенский храм богомольцев встречала надпись:
«Всякая душа благочестивая, желающая пречудный храм Воскресения Христова, иже в Иерусалиме, видети и тамо в нем сущим святым местам поклонитися, но ради расстояния дальнего оного дойти не могущая, созерцая семо, вшедши и разумей внутр заключенных вещей душеполезную тайну, яже Спаситель твой тамо между неверными, здесь же среди благочестивых христиан в воспоминание Спасителевых страстей, смерти и тридневного Воскресения в сем храме Ново-Иерусалимском представляет».