В обители уже в XIV в. были все виды монашества: общежительство, скитское и отшельническое иночество. В разное время здесь подвизались и приняли постриг многие благочестивые иноки, впоследствии основавшие свои монастыри, например, святой Арсений Коневский и святой Александр Свирский. Еще прежде святого Александра Свирского в Валаамском монастыре жил преподобный Савватий — постриженик Кирилло-Белозерского монастыря. Из Валаамской обители он удалился на Соловецкий остров Белого моря — крайний предел русских монастырей на севере. Здесь вместе со старцем Германом, тоже валаамским иноком, он положил начало монашескому житию.
В 1578 г. шведы вновь напали на Валаамский монастырь, и больше 30 благочестивых старцев и послушников погибли тогда мученической смертью. Оставшиеся в живых разбежались по горным лесам и ущельям; монастырь был разграблен, а часть зданий его сожжена. В мае 1595 г. по мирному договору со Швецией обитель была возвращена России, и великий князь Федор Иоаннович (сын Ивана Грозного) повелел возобновить ее на средства царской казны: устроить в ней церковь, трапезу, кельи — и все эти сооружения вновь обнести оградой, а монастырь наделить прежними вотчинами, угодьями и рыбными ловлями. Царь Борис Годунов подтвердил эти жалованные грамоты и сделал в монастырь новые пожертвования. Благодаря щедрым вкладам обитель быстро обустроилась и благополучно просуществовала до 1611 г.
В Смутное время шведы взяли Кексгольм (Корелу), разорили многие места и высадились на Валааме, где все предали огню и мечу. Игумен Макарий и братии, не захотевшие оставить места своих духовных подвигов, погибли мученической смертью. На месте разоренного до основания монастыря шведы поставили свои жилища, думая остаться здесь навсегда. Оставшиеся в живых монахи покинули обитель, но и на чужбине продолжали называть себя так: «Иноки Преображения Спасова и преподобных отцов Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, монастыря».
Целое столетие Валаам находился в руках иноверцев, пребывая в совершенном запустении. Но как только Петр I вернул северные земли России, архимандрит Кирилло-Белозерского монастыря Иринарх в начале 1715 г. подал доклад о восстановлении Валаамской обители. И уже в марте из Кирилло-Белозерского монастыря было прислано на 11 подводах церковная утварь, серебряные позолоченные кресты, ризы, а также хлебные припасы и разные хозяйственные орудия. В 1717 г. на развалины и пепелище Валаама пришли иноки из Кирилло-Белозерской обители и приступили к возрождению древнего русского монастыря. Они восстановили храмы Божьи и монашеские кельи, но через несколько лет (в царствование Елизаветы Петровны) все деревянные строения погибли от пожара, а последующее восстановление их происходило очень медленно.
Все цари русские много жертвовали и делали в обитель богатые вклады, но при императрице Екатерине II у всех монастырей были отобраны крестьяне, и Валаамская обитель вновь стала приходить в упадок. Долгие годы монастырь был малонаселен, и только в 1785 г. митрополит Санкт-Петербургский Гавриил вызвал из Саровской пустыни старца Назария, славившегося духовной опытностью, и поручил ему наставничество над Валаамским монастырем.
Благодаря государственной поддержке Валаамская обитель стала расширяться, в ней увеличилось число братии. Игумен Назарий имел в монастыре отшельническую келью, в которую удалялся иногда на целые недели, чтобы внимательно углубиться в себя, а потом из собственного опыта и созерцаний черпать наставления для иноков, руководить их к исправлению и совершенствованию себя, как о том говорится в Евангелиях.
В Валаамской обители старец Назарий начал возводить каменные здания, какими они были в его родной Саровской пустыни. Тогда же была упорядочена и внутренняя жизнь монастырской общины, к тому же настоятель принял меры для юридического оформления прав обители на землевладение. При нем же был заложен генеральный план возведения монастырского комплекса.
Но своего наивысшего расцвета монастырь достиг в середине XIX в., когда хозяйство в нем было поставлено на широкую ногу. После смерти отца Назария восстановление Валаамского монастыря продолжил отец Дамаскин, назначенный настоятелем его в 1839 г. Он пригласил на Валаам академика архитектуры А. М. Горностаева и поручил ему проектирование и строительство скитов Всех Святых (Николькского, Предтеченского и др.), а также здания гостиницы и Водопроводного дома. Уже а 1853 г. на месте разобранной часовни была построена каменная церковь во имя Николая Чудотворца — покровителя мореплавателей. Рядом с ней в 1858 г. был возведен двухэтажный келейный корпус и разбит огород.