Вскоре Стефан ушел на Москву, и Варфоломей остался один. Жил он скромно и достойно: бортничал, ловил рыбу, собирал коренья и орехи… И растеклась по окрестностям молва об отшельнике, начали к нему приходить люди, просили пристанища, но привыкший к одиночеству Варфоломей поначалу отклонял их просьбы. «Знайте прежде всего – говорил он им, – что место это трудно, голодно и бедно; готовьтесь не к пище сытной, не к питью, не к покою и не к веселью, но к трудам, посту, печалям, напастям, ибо многими скорбями должно войти в Царствие Божие. Узок и скорбен путь, вводящий в жизнь вечную». Однако Сергий (монашеское имя Варфоломея) соглашался на совместное с другими жительство, и селились рядом с ним приходившие. Сначала собралось 12 человек; взяв с каждого обет целомудрия и братства, он повелел им срубить себе кельи… Сообща поставили они небольшую церквушку во имя Пресвятой Троицы, и вскоре вокруг нее образовался небольшой монастырь. Основывая обитель, Сергий Радонежский, как сказано в одном из его «Житий», «поставил храм Троицы… дабы взиранием на Святую Троицу побеждался страх перед ненавистной раздельностью мира».
В первое время обитель была очень бедна, даже воска для свечей не было, и вместо них в церкви горела лучина. Книги, нужные для богослужений, писались на берестяной коре, но братия со смирением переносила нищету, видя перед собой пример Сергия: он всем был слугою, сам рубил дрова, носил воду, молол муку, делал обувь, шил одежду, а по ночам молился…
Постепенно территория монастыря увеличилась, его огородили тыном, в центре возвели церковь и общественные здания, а вокруг них – кельи. Между кельями и тыном расположились огороды, житницы и различные хозяйственные постройки. Иноки просили святого Сергия принять на себя игуменство, но он по смирению своему отказывался, говоря им: «Желаю лучше учиться, чем учить; лучше повиноваться, чем начальствовать, а вы хотите взвалить на меня бремя выше моих сил». Чтобы окончательно отклонить от себя сан игуменский, Сергий отправился к преосвященному Афанасию, который тогда управлял митрополией всей Руси. Тот радушно принял святого подвижника, но объявил, что никто, кроме него, не должен быть игуменом обители. Когда же Сергий вновь стал отказываться, митрополит сказал ему: «Возлюбленный! Ты все стяжал, а послушания иноческого не имеешь», – и смиренному Сергию оставалось только согласиться. В 1357 г. митрополит Афанасий рукоположил его в игумены монастыря.
Возвратившись в обитель, преподобный Сергий не изменил прежнего образа жизни: по-прежнему служил братии, подвизался в непрерывной деятельности, посте и молитве. Никогда не видели его праздным: в церковь на богослужение он являлся первым, уходил последним; в свободное от работы время наставлял духовными беседами иноков. Число их со временем увеличилось, а между тем в обители все сильнее стал ощущаться недостаток в самом необходимом. Хлеба на всех недоставало, братии порой приходилось голодать, ходить же в соседние села за подаянием игумен строго запрещал.
Между тем росла слава о преподобном Сергии не только как о подвижнике, но и как о чудотворце. Согласно преданию, как-то один верующий привез к нему неизлечимо больного сына и стал со слезами умолять о помощи. Но когда преподобный подошел к привезенному отроку, то увидел, что тот уже мертв. Горько зарыдал отец, и тогда Сергий, тронутый его горем, стал горячо молиться Богу, а через некоторое время, к всеобщей радости, мальчик ожил.
И богатые вельможи, и бедные простолюдины шли к убогой келье преподобного Сергия в надежде найти здесь совет, утешение и благословение. Тогдашний князь Московский Иван Иванович сильно возлюбил смиренного старца, часто посещал его в обители и видел ее бедность. И вспомнилось тогда князю, что у государей земли Русской искони было заведено заботиться о благосостоянии храмов и монастырей, наделять их землями и всяким добром. И подарил он обители окрестные земли, щедро наделил ее деньгами и хлебом и повелел сделать церковную утварь из золота и серебра. После этого посыпались в монастырь щедрые вклады и от других усердных христиан…
Дальнейшее развитие этой обители связано с активной деятельностью энергичного игумена Никона – преемника преподобного Сергия. Окрестности обители стали заселяться, леса вырубали и на их месте строили новые деревни и села, проводили большие дороги. При Никоне монастырь получил другие земельные пожалования и вклады, и сам игумен прикупами постоянно увеличивал монастырские владения. Обитель имела уже несколько сотен деревень, многочисленные стада, рыбные промыслы, соляные варницы, бобровые гоны. Игумен вел торговлю с Великим Новгородом, торговые пути монастыря тянулись к Волге и Белому морю. Монастырские крестьяне создавали своим трудом богатства, почти равные доходам царя.