В 1075 г. в Киево-Печерскую обитель пришли четыре грека, вручили преподобным Антонию и Феодосию икону с образом Пресвятой Богородицы и спросили: «Где надо строить церковь?». Преподобные отцы стали спрашивать, по какому случаю греки хотят строить церковь и как они попали в Киев. Те удивились недоумению преподобных и рассказали им: «Мы – строители. Однажды утром в Царьграде, при восходе солнца, пришли к нам благообразные юноши и повелели скорее идти во Влахернский храм: там Царица Небесная ждет вас. Мы пошли и увидели в церкви дивную Царицу, окруженную множеством воинов. И она сказала им: Хочу воздвигнуть Себе церковь в Киеве. А нам обещала в награду за труды, которые мы приложим при возведении церкви, даровать такое, о чем ухо не слышало и глаз не видывал. Сказав это, Пречистая Богоматерь обещала также, что Сама будет пребывать в сей обители, и вручила нам образ Успения Своего, чтобы он стал местным. А еще вручила частицы мощей святых мучеников (Артемия, Леонтия, Полиевкта, Акакия и др.) и повелела положить их в основание церкви при ее закладке». Когда каменщики вышли из Константинополя, им был показан на воздухе образ той церкви, которую они должны будут построить в Киеве.
Преподобные отцы Антоний и Феодосий возблагодарили Царицу Небесную за милость Ее к их обители, однако не знали, где же начать строить храм. Но однажды ночью киевляне, жившие вблизи Печерской обители, услышали в полночь пение множества голосов. Все тотчас вышли из своих домов и с удивлением увидели над старым Печерским монастырем великий свет и в этом свете целый сонм иноков, выходивших из старой церкви. Одни из них несли икону Пресвятой Богородицы, другие шли позади иконы со светильниками и священным пением, а впереди всех шел преподобный Феодосий. Дойдя до избранного места, иноки остановились, помолились и возвратились в старую церковь. По этому дивному видению ясно открылось благоволение Пресвятой Богородицы к указанному месту.
В 1075 г. преподобные Антоний и Феодосий заложили большую церковь, и князь Святослав, преемник князя Изяслава на киевском престоле, своими руками начал копать ров для нее, а также дал много золота на ее устройство. В возведении церкви принимали участие многие лица, в их числе был и варяжский князь Шимон.
«У одного варяжского князя было два сына – Фрианд и Шимон. После смерти отца молодые князья были изгнаны из отечества своего, враги отняли у них и наследство предков. У Шимона после отца остался только большой крест с Распятием, украшенный золотым поясом, а на голове Спасителя был золотой венец.
Оставляя родину, Шимон захватил эти реликвии с собой и однажды услышал голос, говоривший ему: «Человече, не возлагай венца этого на голову свою, но снеси его на предназначенное ему место». Вскоре после этого Шимон сел на корабль и по Балтийскому морю отправился на Русь. Во время плавания поднялась страшная буря, и Шимон подумал, что она послана в наказание за то, что он взял украшения от Христова образа. Он стал горько раскаиваться, но тут увидел на облаках изображение церкви и услышал глас небесный: «Вот церковь, которая имеет быть создана Преподобным во имя Божьей Матери, и ты будешь положен в ней. Отдай Преподобному в руки венец, и пусть повесит его над жертвенником. Поясом же размерь величину церкви: 20 локтей в вышину, 30 – в длину и 30 – в ширину».
Буря утихла, и Шимон благополучно прибыл в землю Киевскую. Однако он не выполнил данного ему повеления и оставил венец и пояс у себя. Он стал служить у князя Всеволода, брата великого князя Изяслава. В это время на Русскую землю напали половцы, и тогда братьякнязья – Изяслав, Святослав и Всеволод – объединили свои дружины, чтобы идти на врагов. Перед выступлением в поход, они поехали в Печерскую обитель испросить себе благословение великого старца Антония. Тот благословил князей, но предсказал им неудачу и великую потерю на поле брани.
За князьями подошел к старцу и Шимон, поклонился ему в ноги и стал молить, чтобы миновали его в предстоящем походе беды и несчастья. И тогда прозорливый Антоний сказал ему: «Сын мой, многие падут от острия меча, многие будут поражены и изранены, ты же останешься жив. Тебе суждено лежать в Печерской церкви, которая здесь воздвигнется».
Князья, как и предсказывал старец, понесли сильное поражение на реке Альте, много воевод было убито и ранено. Шимон тоже был сильно ранен, лежал в поле среди мертвых и умирающих, но возмолился к Богу и был исцелен от ран.
Вернувшись в Киев, он поспешил в Печерскую обитель к преподобному Феодосию и отдал ему венец и пояс. Старец принял дары и сказал: «Отныне, сын мой, ты не будешь больше зваться Шимон, а назовешься Симон».