Войдя в среду профессиональных литераторов, он сразу попал в эпицентр литературно-политических дебатов. После недавней кончины Николая I новый император Александр II обещал отмену крепостного права. Писатели разных взглядов готовы были объединиться в святом деле освобождения крестьян, но разгорелся спор о направлении «Современника». Либералы Тургенев, Григорович, Дружинин, Анненков, Боткин спорили с демократами Некрасовым и Чернышевским, считая, что надо опираться не на гоголевскую, сатирическую, традицию, а на пушкинскую — поэтическую, то есть не превращать литературу в публицистику и трибуну для выражения общественных мыслей. Толстой сначала сочувствовал либералам, но вскоре занял самостоятельную позицию. (Впоследствии его разногласия с Тургеневым едва не привели к дуэли.) По мнению Толстого, улучшение российской жизни может произойти лишь путем нравственного перевоспитания через «самоусовершенствование» каждого, что он и захотел реализовать на практике.
В 1856 году, еще до реформы, он попытался освободить своих крестьян от крепостной зависимости. Крестьяне на это не пошли, подозревая Толстого в хитрости и обмане и ожидая указа свыше, надеясь, что будут освобождены с землей. Это не поколебало веры Толстого в «самоусовершенствование». Он занялся крестьянской педагогикой, открыл яснополянскую школу для крестьянских детей, где сам проводил занятия, издавал журнал «Ясная Поляна», писал учебники, народные рассказы, в 1861–1862 годах ездил в Германию, Францию, Бельгию, Англию, Италию за педагогическим опытом.
Осенью 1862 года Лев Толстой женился на восемнадцатилетней Софье Андреевне Берс, дочери врача придворного ведомства. Незадолго до свадьбы он записал: «Я влюблен, как не верил, чтобы можно было любить. Я сумасшедший, я застрелюсь, ежели это так продолжится…» Семейную жизнь, как и литературную, он начал с исповеди, накануне женитьбы дав прочитать юной невесте свои дневники. Кто вел дневниковые записи, тот знает, что к ним обращаются чаще всего в кризисных состояниях или в минуты раскаяния — картина известная. Тем более, это были дневники Толстого, с его культом правды. Реакция была соответствующая: «Все его прошедшее так ужасно для меня, — писала Софья Андреевна в своих записках, — что я, кажется, никогда не помирюсь с ним… целая жизнь с тысячами разных чувств, хороших и дурных, которые мне уж принадлежать не могут… как не будет мне принадлежать его молодость, потраченная Бог знает на кого и что…»
Они прожили в большой любви без малого пятьдесят лет. Софья Андреевна стала самым близким для Толстого человеком, родила ему тринадцать детей. Существует целая мифология о том, сколько раз она переписывала набело его произведения, но ревнивые отношения, поселившиеся в их доме с самого начала, привели к тому, что у Толстого впоследствии появился тайный дневник, который он в преклонном возрасте по-мальчишески перепрятывал от жены, а в конце его жизни взаимная подозрительность вылилась в их личную катастрофу.
На исходе 1870-х годов Толстой входит в фазу мировоззренческого кризиса, который в своей «Исповеди» называет переворотом: «…жизнь нашего круга — богатых, ученых — не только опротивела мне, но потеряла всякий смысл…» Своим идеалом он провозглашает «жизнь простого трудового народа», порывает со своим сословием, отходит от литературной деятельности, отрекается от своих художественных произведений и пытается вести крестьянскую жизнь, что получило почти научный термин: «опрощение Толстого».
Для своей семьи он предлагает такой «план жизни»: «Жить в Ясной. Самарский доход отдать на бедных и школы… Никольский доход (передав землю мужикам) точно так же. Себе, т. е. нам с женой и малыми детьми, оставить пока доход Ясной Поляны, от 2-х до 3-х тысяч… Прислуги держать только столько, сколько нужно… и то на время, приучаясь обходиться без них. Жить всем вместе: мужчинам в одной, женщинам и девочкам в другой комнате… Кроме кормления себя и детей и учения, работа, хозяйство… По воскресеньям обеды для нищих и бедных и чтение и беседы. Жизнь, пища, одежда — все самое простое. Все лишнее: фортепьяно, мебель, экипажи — продать, раздать…»
Софья Андреевна принять такой план, разумеется, не могла. Это был их первый серьезный конфликт и начало ее «необъявленной войны» за обеспеченное будущее своих детей. (В 1892 году Толстой подпишет раздельный акт и передаст жене и детям всю недвижимость, не желая быть собственником.)