Правитель «вставшей из пепла» Золотой Орды переоценил свои силы, подняв меч на Тимура, который помог ему стать великим ханом. Когда он в 1387 году совершил большой поход на Мавернаннахр, центр государства Тимура, то смог дойти только до Бухары. В ответ Тамерлан двинулся на тохтамышевский Хорезм и уничтожил торговый город Ургенч.
В следующем году Тохтамыш собрал для похода огромную армию со всех концов своих владений. В ее составе оказались и русские дружины. Сражение сторон состоялось на берегах реки Сырдарьи, и войску Золотой Орды пришлось отступить.
В 1391 году эмир Тимур решил покончить с золотоордынским ханом, ставшим его злейшим врагом. Он повел огромное войско в степи современного Казахстана. Тохтамыш, решив избежать решающего столкновения, отступал то к Тоболу, то к Яику (Уралу), затем ушел к берегам Средней Волги.
В июне Тимур настиг беглеца в районе современного города Самары (или к югу от Камы). Войска Тохтамыша, ряды которого покинули отряды эмира Едигея, были разбиты наголову и рассеяны. Победители захватили богатую добычу. Хан бежал с небольшой свитой; его преследовали недолго. Это была ошибка Тамерлана: через три года Тохтамыш снова собрался с силами и продолжил войну.
Тимур пытался миром уладить дело, но Тохтамыш отказался признать его своим сюзереном. 15 апреля 1395 года в долине Терека состоялась кровопролитная битва, которая принесла победу Тимуру. После этого правитель Самарканда прошелся с мечом и огнем по Золотой Орде. Как государство, она оказалась на краю гибели.
Тохтамыш опять восстановил свои силы, совершив поход в Крым. Там он взял богатый торговый город Кафу, существенно пополнив свою казну. Но после этого удача окончательно изменила ему. Против него подняли мятеж Чингизиды Тимур-Кутлуг и Едигей, отколов Заволжье от Золотой Орды.
Тохтамыш бежал в Киев, прося там помощи у великого князя литовского Витовта. Вслед за ним на запад двинулось войско Тимур-Кутлуга и Едигея, ставших военачальниками Тимура. Но они опоздали: хан успел получить военную помощь от Литвы. Во главе ее пришел сам Витовт. Сражение состоялось на берегах реки Ворсклы. В битве литовское войско оказалось разбитым. Сам Витовт спасся бегством. Победители взяли с города Киева богатый выкуп, разграбив южную часть владений Литвы.
Завоевания литовского князя Ольгерда в районе Южного Буга с выходом к Черному морю стали частью Ногайской Орды хана Едигея, врага Тохтамыша. Тимур думал, что он навсегда покончил со своим «подопечным»: часть подданных Тохтамыша (современные караимы) ушла в Литву и стала служить Витовту. Сам беглый хан с небольшим отрядом метался по степи, занимаясь разбоями.
Наконец коварный Чингизид решил помириться с Тамерланом, предложив ему союз против хана Едигея. Хромец готовил большой поход на Китай, и ему было нужно много воинов. В январе 1405 года посол Тохтамыша встретился с Тимуром, который внешне был благосклонен к своему недавнему врагу.
Историки считают, что такой союз был больше выгоден Тохтамышу, который хотел столкнуть ногайского хана с эмиром Самарканда и тем самым ослабить в степной войне и того и другого. А потом уже восстановить из пепла нескончаемых войн Золотую Орду.
Однако через месяц старый годами Тимур скончался. Его преемники занялись междоусобицей, и им уже не нужен был Китайский поход и война против Ногайской Орды. А Тохтамыш после смерти Тамерлана исчез из письменных источников.
Витовт (Витанд)
Звездным часом литовского князя Витовта стала битва при Грюнвальде (Танненберге) 15 июля 1410 года. К ней он шел долго и трудно. Сыну троцкого (тракайского) и жмудского князя Кейстута от насильно взятой им в жены вайделотки Бируты выпала трудная судьба.
Ему приходилось с отцом, а потом и самому, скрываться от родичей у немецкого Тевтонского ордена, а потом воевать с ним. Участвовал в походах на Москву, хотя в 1391 году отдал свою дочь Софью за великого князя московского Василия I Дмитриевича. Он был то православным, то католиком. Смертельно враждовал с братом Скиргайло и со своим родичем польским королем Ягайло. Провел несколько лет в заточении в Вильно, мечтая отомстить Ягайло, племяннику своего отца, коварством захватившего князя Кейстута в плен и приказавшего его задушить.