Место для битвы было выбрано удачно. Впереди протекала глубокая река Ведрошь с единственным мостом через нее. Правый фланг русской позиции упирался в топкий берег Днепра, левый — лесная чаща. Обходных путей не имелось.
Русские ратники перегородили Митьково поле «гуляй — городом» — полевой крепостицей из дощатых щитов с бойницами на колесах. В лесной чаще на левом фланге укрылся конный засадный полк. За Ведрошь был послан легкоконный передовой полк. Ему ставилась задача «задраться» с литовцами и заманить их через Ведрошь на Митьково поле.
Передовой полк со своей задачей справился. Гетманское войско, преследуя его, как конная лавина, вырвалось через мост на Митьково поле. И только тогда Острожский увидел, что оно перегорожено «гуляй — городом», за стены которого ушли русские всадники.
Когда вся польско — литовская армия перешла Ведрошь, гетман выстроил ее для битвы. Началась она с артиллерийской пальбы. Количество пушек и пищалей неизвестно. Князь Константин Острожский, не имея возможности где — либо обойти противника, начал общую атаку по фронту. У стены деревянной крепостицы начались ожесточенные схватки.
Когда большой московский воевода убедился, что все вражеские войска втянулись в сражение, он приказал засадному полку нанести удар. Полк вышел из лесной чащи в полном молчании, что усилило внезапный удар во фланг неприятелю.
Щеня нанес гетману в разгар битвы еще один чувствительный удар. Отряженный от засадного полка отряд пронесся по берегу Ведроши, прорвался к мосту, перебил стражу и сжег мост. Так польско — литовская армия лишилась единственного пути к отступлению или бегству с поля брани.
Одновременно с ударом засадного полка в контратаку пошел большой полк. Под таким двойным ударом гетманские войска всюду стали откатываться к берегу Ведроши, где за огромным обозным станом горел единственный мост через нее, а бродов здесь не было.
Битва на Митьковом поле у реки Ведроши 14 июля 1500 года, крупнейшая за несколько столетий противостояния Москвы с Литвой (и Польшей), завершилась полным разгромом гетманской армии. Сам Константин Острожский сдался на милость победителей. Вместе с ним «в полон ушли двенадцать больших вельмож польской и литовской земель».
Сражение было настолько ожесточенным, что гетманские войска потеряли убитыми свыше 8 тысяч человек (по другим источникам — около 30 тысяч). Все оставшиеся в живых попали в плен. Русской рати достались огромные трофеи: вся вражеская артиллерия, вооружение, обоз, несколько десятков тысяч боевых коней и обозных лошадей. Армия великого князя литовского Александра Казимировича перестала существовать.
Следствием победы стало присоединение к Москве Чернигово — Северских земель, части Смоленщины, многих городов. Однако древний Смоленск на Днепре остался за Литвой.
В августе следующего, 1501 года, началась война с Ливонским орденом. Орденские войска под командованием магистра Вальтера фон Плеттенберга подступили к небольшой порубежной крепости Изборску, но взять ее не смогли. Новый великий московский князь Василий III назначает Даниила Щеню большим воеводой и своим новгородским наместником. В октябре князь Щеня во главе больших сил идет в поход на Ливонию.
По пути разрушались рыцарские замки и разорялись орденские имения. В сражении у Гельменда ливонское войско, имевшее много пушек и ручного огнестрельного оружия, обращается в бегство. Московская рать вышла в свои пределы через реку Нарову и Иван — город. В следующем месяце Щеня повторяет поход по орденской территории. Опустошению подверглись земли епископов Рижского и Дерптского, области Мариенбурга и Нарвы, то есть треть Ливонии.
В 1502 году орденское войско подступило к Пскову. Но уже на третий день магистр снял осаду, поскольку получил известие о том, что к городу спешит с полками большой воевода Даниил Щеня. Русская рать нагнала отступавших ливонцев у озеро Смолино. Здесь 13 сентября произошел бой, после которого ливонцы ушли к себе.
В конце 1503 года немецкие рыцари Ливонии вновь большими силами вторгаются на Псковщину. Князь Даниил Щеня во главе великокняжеской рати идет к Пскову и в сражении отбрасывает от города орденское войско.
Прошло совсем немного времени, как в 1507 году польский король и великий князь литовский Сигизмунд I начинает войну с Московией, нарушив перемирие, заключенное на 14 лет. Князь Даниил Щеня принимает участие в первых приграничных боях, в осаде города Орши.
От Василия III полководец удостаивается звания «воеводы Московского». В этой высокой должности князь Даниил Васильевич совершает свой второй после битвы на Митьковом поле исторический подвиг — «смоленское взятие».
К Смоленску великокняжеское войско за 1513–1514 годы подступало трижды. Три военных похода за два года! И каждый раз со все большими силами. Первые две осады города — крепости результата не дали.