Он перехватил идею Брюса и Фильхнера и выступил с проектом трансантарктической экспедиции. Огромная популярность, поддержка правящих и финансовых кругов Англии помогли Шеклтону сравнительно легко получить нужные средства, и в конце 1913 года он занялся снаряжением и укомплектованием штата новой экспедиции. Из старых полярников дали согласие на участие в экспедиции Уайлд, бывший штурман «Нимрода» Макинтош, художник Марстон, моряки Крин и Читам. Остальной состав был набран из новичков.
Экспедиция разделялась на два самостоятельных отряда. Главный отряд Шеклтона отправлялся на парусно-паровом судне «Эндьюрэнс» в море Уэдделла. Судно должно было высадить сухопутную партию Шеклтона с собачьими упряжками и запасом продовольствия на Берег принца Луитпольда. Отсюда партии предстояло совершить переход через материк: до полюса – по абсолютно девственным местам, дальше, уже на север, знакомой дорогой – по плато короля Эдуарда VII, леднику Бирдмора, ледяному щиту Росса к проливу Мак-Мёрдо. К тому времени вспомогательный отряд Макинтоша, отправлявшийся в море Росса на судне «Аврора», должен был устроить базу на мысе Хижины или мысе Эванс и расставить склады продовольствия от базы до ледника Бирдмора.
К концу июля 1914 года все приготовления в Лондоне закончились. «Эндьюрэнс» готов был к отплытию.
Чрезвычайно трудная ледовая обстановка в море Уэдделла отняла у экспедиции много времени на поиски прохода к югу и на борьбу со льдами. Только 10 января 1915 года «Эндьюрэнс» подошел к берегам Антарктиды. Казалось, счастье улыбнулось мореплавателям – здесь была открытая вода. Судно быстро продвигалось к цели – заливу Вакселя на Береге Луитпольда, который Шеклтон избрал отправным пунктом санного похода. Через пять суток «Эндьюрэнс» встретил льды и был зажат ими. Начался многомесячный дрейф. Судно, влекомое льдами, сначала дрейфовало на юг, а затем – на север. Планы Шеклтона на достижение берега полюса безнадежно рухнули. Теперь все его мысли были направлены на то, чтобы сохранить судно и людей.
В октябре 1915 года «Эндьюрэнс» был раздавлен льдами и затонул. Люди высадились на лед, разбили лагерь. Льдина продолжала дрейфовать к северу. Пока хватало продуктов, спасенных с раздавленного судна, пока удавалось охотиться на тюленей, жизнь на льдине была довольно сносной. С приближением зимы положение экспедиции ухудшилось.
В начале апреля 1916 года, когда дрейфующий лагерь находился в проливе Брандсфилда, льдина начала ломаться, быстро уменьшаться в размерах, появились разводья. Шеклтон принял решение покинуть ледовый лагерь и добираться на шлюпках на один из Южно-Шетландских островов. Шлюпки были спущены на воду, но понадобилось еще несколько дней, чтобы они смогли выбраться из ледяного крошева в открытое море. На рассвете 15 апреля они все же добрались до острова Мордвинова (Элефант). Впервые за последние 17 месяцев под ногами измученных людей была земля, голая, безжизненная, обледенелая земля.
Но было ли это спасением? На этот вопрос никто ответить не мог. Шеклтон понимал: никакая спасательная экспедиция не станет искать их на этом острове, отстоявшем на тысячи миль от Берега Луитпольда. Надежды на помощь извне не было, следовало полагаться лишь на самих себя. Перед Шеклтоном встала дилемма: либо отправить на Южную Георгию, где находился поселок китобоев, одну шлюпку с наиболее опытными людьми, чтобы они добились присылки на остров спасательной экспедиции, либо всем оставаться здесь, уповая на волю Божью. Шеклтон избрал первый, наиболее трудный вариант, и взялся сам его осуществить.
24 апреля Шеклтон и с ним еще пять моряков, в том числе капитан «Эндьюрэнса» Уорсли и второй помощник Томас Крин, отправились на вельботе «Джеймс Кэрд» в невероятно трудное плавание по бурному океану. В течение нескольких суток они не могли не только отдохнуть, обсушиться, согреться, но даже встать и выпрямиться – разве что на минуту и то держась за мачту и снасти.
9 мая, на пятнадцатые сутки кошмарного плавания, уже вблизи от Южной Георгии, «Джемс Кэрд» был захвачен сильным штормом, чуть не погубившим растерзанное суденышко и людей. Высадка происходила в темноте в какой-то узкой расщелине между скал. Шеклтон выскочил первым, чтобы закрепить шлюпку, но сорвался со скалы и чуть не погиб.
На следующий день мореплаватели выяснили, что они высадились в Фьорде короля Хакона, на юго-западном берегу Южной Георгии. Селение китобоев находилось на противоположной стороне – в заливе Гритвикен. Чтобы попасть туда, надо было обогнуть остров, но вельбот пришел в полную негодность. Тогда Шеклтон решился на отчаянный шаг. Больные были оставлены в Фьорде, а он с Уорсли и Крином отправились пешком через заснеженный горный хребет в Гритвикен.