Выступать Попов начал в Тбилисском цирке как эксцентрик на проволоке. Никакого успеха он поначалу не имел, директор цирка был в ужасе. Тогда Попов на свой страх и риск предложил поставить запрещенный в Москве номер, и публика приняла его очень тепло. Уже много позже Олег узнал, в чем была причина запрета номера — оказывается, его режиссер С. Д. Морозов во время войны побывал в плену, и какой-то недоброжелатель написал на него донос.
Азы клоунского искусства Олег начал постигать под руководством великого Михаила Николаевича Румянцева — Карандаша, который взял его в свою программу ассистентом. В 1951-м 21-летний Попов впервые самостоятельно вышел на арену Саратовского цирка как коверный клоун. Произошло это благодаря чистой случайности: местный клоун как раз сломал ребро, и директор цирка попросил Попова подменить его на неделю. Замена оказалась очень удачной, буквально каждую репризу молодого клоуна публика встречала смехом и аплодисментами.
Солнечный клоун Олег Попов с 1991 года живет и работает в Германии
К 1953-му артист окончательно оформил свой сценический облик. Его визитными карточками стали полосатые брюки, копна рыжих волос и большая клетчатая кепка. Ее артист присмотрел на «Мосфильме», где тогда снимался цирковой фильм «Арена смелых». После окончания съемок Олег потихоньку умыкнул реквизит и с тех пор не расставался с кепкой.
В 1958 г. родилось легендарное прозвище Попова — Солнечный клоун. На первых же зарубежных гастролях советского цирка — в Бельгии, Франции и Великобритании — Попов произвел фурор. Рецензенты писали, что он одним своим появлением на арене, словно солнце, согревает зрителей. Бельгийская газета «Уикэнд» так описывала его выступление: «Сегодня пришел клоун, который принес нам нечто новое. Он, как все клоуны, вызывает смех, но пользуется другими методами. Это — Олег Попов, клоун Московского цирка, который сейчас показывает брюссельцам свой потрясающий спектакль. Попов появляется на манеже не в расшитом блестками костюме или остроконечном колпаке, с лицом, обсыпанным мукой, с фальшивым носом… Нет, Олег Попов появляется с огромной кепкой на голове… У него слишком короткие брюки, ботинки „номер сорок три для девочек“, но ничего не переходит границ. У него длинные волосы, прямые как палка, он совершенно не гримируется. Его большие наивные голубые глаза не окружены гримом, а его губы, улыбаясь, показывают блестящие, здоровые зубы. Его выход не вызывает сенсации. Нет, Попов выходит, если можно так выразиться, на цыпочках. Он начинает от нуля и постепенно доходит до того, что создает между ним и публикой тесный контакт».
Самыми знаменитыми номерами Попова стали «Сон на проволоке», «Повар», «Луч». В «Поваре», например, Попов мастерски жонглировал на арене вареной картошкой, время от времени отправляя одну-другую картофелину в рот, в финале ловил в кастрюлю вилки, ножи и удалялся под гром аплодисментов. Огромный успех имел и его сатирический спектакль «Лечение смехом», премьера которого прошла в Москве в 1964 г. В нем Попов высмеивал бездушных врачей-бюрократов.
Заслуги легендарного артиста были отмечены званиями заслуженного артиста России (1958), народного артиста России (1969), орденом Трудового Красного Знамени. В 1981 г. на Международном цирковом фестивале в Монте-Карло он был удостоен высшей награды для артиста его жанра — «Золотой клоун».
В 1990 г. во время гастролей в Австрии Попов познакомился с молодой немкой по имени Габриэлла, которая специально приехала из Германии посмотреть выступление знаменитого клоуна. Билетов не было, мест тоже, но девушка стояла в проходе. Сам артист вспоминал: «Я раз вышел, два, три. Стоит. Говорю: „Дайте же ей стул из моей гримерной“. В антракте она пришла с программкой за автографом. И я, уж сам не знаю почему, попросил у нее телефон…» Олег Константинович был старше Габи на 35 лет, они не понимали друг друга: Попов не знал немецкого, а Габи — русского. Но эта встреча оказалась для обоих судьбоносной.
Когда распался СССР, Попов находился за границей, выступал в Германии. Сам артист так описывал ситуацию: «Я был на гастролях в Германии, и когда началась эта вся заваруха, нас бросил импресарио, не заплатив за два месяца, — взял и „сорвался“, а мы остались без средств к существованию вместе с животными и реквизитом. За год до этого от рака умерла моя супруга, и в ФРГ я познакомился с девушкой Габи. Но очень быстро появился другой голландский импресарио, который согласился взять всю нашу программу, только он попросил месяц на подготовительный период. Я обрисовал Габи эту ситуацию: денег нет, работы — тоже пока не предвидится, куда ехать — не знаю. Что делать? А она отвечает: „Поехали ко мне“. Мы взяли весь реквизит и уехали в деревню, где жила Габи. Месяц перекантовались, затем начались успешные гастроли, она несколько раз приезжала и уезжала, пока не осталась насовсем. И с тех пор я постоянно живу в Германии».