Родился будущий адмирал 28 февраля 1726 г. в небогатой семье под Костромой. Получил домашнее воспитание и образование. Потом окончил Навигацкую школу в Москве. Морскую службу начал гардемарином, прошел все младшие офицерские чины на Балтийском флоте, отличился в Семилетней войне, выполняя ответственные поручения. Затем Чичагов служил в Архангельске. В 1765–1766 гг. моряк руководил секретной экспедицией, которая на трех небольших судах дважды пыталась пройти через Северный Ледовитый океан к Алеутским островам между Гренландией и Шпицбергеном. Русские моряки достигли 80 градусов 26 минут северной широты, побив рекорд Г. Гудзона. Сплошные льды не позволили продвинуться далее. Разумеется, плавания в те годы и не могли привести к успеху. Чичагову можно поставить в заслугу уже то, что он без потерь вернул свои суда с экипажами от кромки вековых льдов к родным берегам. Более того, капитан доказал, что такая задача невыполнима для деревянных парусников.
Став главным командиром Архангельского порта, Чичагов боролся со злоупотреблениями среди чиновников и моряков. После начала Русско-турецкой войны 1768–1774 гг. он старался увеличить возможности верфей, предложив закладывать сразу по 6 кораблей вместо 4. Построенные архангельцами корабли шли на Балтику. В 1770 г. туда же вызвали произведенного в контр-адмиралы Чичагова. Он обучал экипажи для кораблей Балтийского флота, а в 1772 г. одну из подготовленных эскадр провел без потерь на Средиземное море. Вернувшись, стал главным командиром сначала Ревельского, затем Кронштадтского порта. Благодаря его стараниям и последняя ушедшая на Средиземное море эскадра благополучно достигла цели.
Адмирал Чичагов, между войнами командовавший эскадрами на Средиземном и Балтийском морях, в начале Русско-шведской войны 1788–1790 гг. временно оказался не у дел. Весной 1789 г. Екатерина II поручила ему командование Балтийским флотом, силы которого стояли в Ревеле, Кронштадте и Копенгагене. Василий Яковлевич, несмотря на нетерпеливые указы из столицы, задерживал выход в море, стараясь обучить экипажи для похода и боя. Только 2 июля его флот выступил и 6 июля вел сражение со шведским у острова Эланда. Следуя своей тактике, Чичагов не атаковал неприятеля, а вел перестрелку и ожидал подхода копенгагенской эскадры, чтобы зажать противника с двух сторон превосходящими силами. Но шведы укрылись в Карлскроне (Карлскруне). Господство на море перешло к русским. Чичагов увел флот к своим берегам и, сберегая корабли, ограничивался блокадой, разведкой, охраной судоходства и поддержкой гребного флота, действовавшего в шхерах.
Это была вполне разумная стратегия, хотя императрица и рассчитывала на более эффектные победы. Но пассивность сухопутных сил в Финляндии не позволила воспользоваться успехом на море, и весной 1790 г. Густав III вновь перешел в наступление. Он хотел разбить русские эскадры по очереди, высадить десант у Ораниенбаума и диктовать требования России.
Уже 6 марта два шведских фрегата совершили набег на Балтийский порт (Палдиски), высадили десант, уничтожили запасы, заклепали пушки недостроенной крепости и ушли ранее, чем прибыли подкрепления из Ревеля. Это предупреждение Чичагов воспринял весьма серьезно, ибо Ревельский порт не имел иной защиты, кроме боевых кораблей. Адмирал принял меры для отражения возможного нападения. Посты на маяках, высланные в море отряды предупредили о приближении противника, и когда 1 мая шведский флот появился у Ревеля, Чичагов был готов к встрече с ним.
Адмирал решил принять бой на якоре, превратив корабли в деревянные бастионы. Он построил эскадру в три линии. Первую составили 10 кораблей и фрегат, за ее разрывами встали 2 бомбардирских корабля и 4 фрегата, третью линию составили 7 катеров. Кроме того, из ворот гавани могли действовать канонерские лодки, а в ее глубине оставались 2 брандера и вспомогательные суда. Правый фланг линии опирался на отмели, левый – на орудия Ревельской крепости. Обойти с фланга и взять в два огня русские корабли, стоявшие на небольших расстояниях, шведы не смогли, и им пришлось напасть с фронта.