В 1890 году Трубецкой участвовал в конкурсе на памятник Гарибальди для Милана. За свой проект он получил первую премию, а о его достоинствах написал большую статью известный итальянский писатель Г. д'Аннунцио. Ещё через год скульптор выполнил проект памятника Данте для города Тренто, получив денежную премию. Проект обладал многими достоинствами, но из-за сложной аллегоричности был отклонён жюри. В дальнейшем работа Трубецкого неоднократно экспонировалась на международных выставках, в том числе и в России. В 1896 году Трубецкой исполнил памятник сенатору Карло Кадорна для Палланцы.
1897 год памятный для Трубецкого. Он участвует в Венецианской биеннале. Некоторые критики с этой выставкой связывали начало творческой зрелости Трубецкого. В том же году он едет в Россию к родственникам и там принимает предложение князя Львова, директора Московского училища живописи, ваяния и зодчества, преподавать скульптуру. Его деятельность в качестве преподавателя оказала большое влияние на формирование целого ряда русских мастеров.
Талант Трубецкого оказывается столь ярким и необычным, что работы совсем ещё молодого скульптора начинают появляться на выставках и привлекают к себе внимание.
Портретные работы Трубецкого отличаются почти неповторимой в своём роде психологической насыщенностью образов. Скромные статуэтки обладают столь большой выразительностью именно потому, что характер и психология человека схватывается и воплощается всей фигурой, в каждом движении, жесте, в трепетных складках одежд, линиях силуэта. Трубецкой обладал чрезвычайно острым восприятием пластики.
К числу наиболее удачных статуэток мастера относится изображение И. И. Левитана (1899), представленного сидящим в очень живой и непринуждённой позе.
«Скульптор стремится запечатлеть характерное, остроиндивидуальное, — пишет М. Кашуро. — Образ Левитана в портрете Трубецкого предстаёт напряжённым, даже трагически-надрывным. Он изображён сидящим, но это не спокойная поза отдыхающего человека, а лишь минутная пауза в движении. Чувствуется, внутреннее напряжение столь велико, что не позволяет расслабиться, отдохнуть. И композиция скульптуры, и пластика, и силуэт — резкий, нервный — передают трагизм смертельно больного мастера, который с тонкой интуицией художника почувствовал П. Трубецкой.
…Он создаёт пять портретов Льва Толстого — одного из величайших своих современников. При этом нужно заметить, что Трубецкой не является поклонником философии писателя. Но его не могли не увлечь бунтарская сила духа, темперамент, творческая энергия писателя. Чисто формальными приёмами — строгая конструктивная чёткость объёма при подвижной, как бы вибрирующей поверхности скульптуры Трубецкой даёт представление о личности Л. Толстого — сильной, цельной, мятущейся и страстной».
С. А. Толстая писала: «Лучше других — маленький бюст со сложенными руками работы Трубецкого».
В отличие от живописной, нечёткой передачи объёмов у поздних скульпторов-импрессионистов, в работах Трубецкого, как правило, нельзя не отметить очень ясной и выразительной архитектоники скульптурных произведений, весьма чёткого ритмического распределения пластических масс.
Рассматривая его портретные работы, можно убедиться, что «живописное», прихотливо-эскизное обращение Трубецкого со скульптурной формой относится, как правило, прежде всего к изображению одежд. Даже в небольших статуэтках человеческие лица у Трубецкого проработаны тщательно и достаточно чётко. Таковы его работы «С. Ю. Витте с сеттером» (1901), «Гагарина с дочерью», «Натурщица Дуня» (1912) и другие. Большинству названных произведений Трубецкого свойственны большой лиризм и теплота. Последнее относится не только к портретным статуэткам, но и к целому ряду превосходных изображений животных, а также к таким типично жанровым композициям Трубецкого, как «Московский извозчик» (1898).
Трубецкой показывает свои работы на выставках «Мира искусства», «Союза русских художников», на зарубежных смотрах, в том числе и на Международной выставке в Париже в 1900 году, где его произведения были отмечены почётной медалью.
В 1900 году Трубецкой выигрывает конкурс на создание памятника Александру III среди таких известных скульпторов, как Р. Р. Бах, В. А. Беклемишев, А. М. Опекушин, М. А. Чижов, А. Л. Обер, А. О. Томишко.
Был утверждён эскиз Трубецкого с пьедесталом Шехтеля, четырёхугольным в плане. С двух сторон постамента помещались барельефы, сюжетно объясняющие смысл и назначение монумента.