Дядя заметил способности своего племянника и отдал его в прогимназию, которая находилась в уездном городе Рославле. Там впервые и проявились способности Конёнкова к живописи. После окончания курса прогимназии Сергей прожил год в семье знакомых своего дяди, помещиков Смирновых, занимаясь вместе с их сыном с домашними учителями. После выпускных экзаменов в гимназии он поехал в Москву, где поступил в Училище живописи, ваяния и зодчества.
Однако по результатам вступительных экзаменов юноша был зачислен не на живописное, а на скульптурное отделение. Помощи ему ждать было не от кого, и, чтобы прокормиться, Конёнкову пришлось одновременно с учёбой выполнять различные заказные работы. Одной из них стало оформление фасада дома чаеторговца Перлова. Изготовленные Конёнковым эскизы были использованы и для оформления магазина хлебных изделий Филиппова.
В 1897 году вместе со скульптором П. Клодтом Конёнков совершил путешествие по Германии и Италии, посетил Париж. Во время поездки он не только много рисовал, но и лепил, стремясь освоить манеру лепки мастеров Возрождения. Находясь во Франции, Конёнков посетил мастерскую известного скульптора Родена и был покорён его экспрессивной, модернистской лепкой.
По возвращении на родину, в 1898 году, Конёнков переводит в бронзу свою первую значительную работу — «Камнебоец».
Этот образ — один из наиболее запоминающихся образов человека труда в русской скульптуре.
Выразительная композиция статуи, сильно вылепленные руки и голова дают почувствовать не только изнурительно тяжёлый труд человека, но и его не сломленную никакими лишениями внутреннюю силу. В уверенно проработанных чертах лица «Камнебойца» передано глубокое раздумье, за которым угадывается пробуждение его самосознания.
Поездка за границу имела и другие результаты. Конёнков понял, что ему недостаёт специального образования, поэтому сразу по возвращении приехал в Петербург и поступил в Академию художеств в класс скульптуры, которым руководил известный художник В. Беклемишев.
Однако вскоре у Конёнкова возник конфликт со своим наставником, который не мог примириться с тем, что его ученик находится под влиянием Родена, и Конёнков стал работать самостоятельно. Гораздо больше ему дало общение со скульптором С. Волнухиным и художником А. Куинджи.
Ожесточённую дискуссию в Академии вызвала и выпускная работа Конёнкова — статуя «Самсон». Профессоров смущало, что модернистская трактовка библейского мотива привела к нарушению классических пропорций фигуры. Кроме того, в предложенной Конёнковым фигуре было слишком много экспрессии. Молодого скульптора поддержали только И. Репин и А. Куинджи, они высоко оценили работу Конёнкова. Репин даже опубликовал свой отзыв в печати. Благодаря их поддержке скульптор получил звание свободного художника, хотя совет Академии всё же отказал ему в обязательной заграничной командировке. А во время событий 1905 года администрация Академии даже распорядилась уничтожить эту статую, чтобы не будоражить студентов. Только в 1916 году Конёнков был избран академиком живописи.
1905 год застал Конёнкова в Москве. Скульптор принимал участие в организации боевых дружин и даже сражался на баррикадах Арбата. Это находит отклик в его творчестве. За короткий срок — в 1906 году — он создаёт целую серию портретных произведений: «Рабочий-боевик 1905 года Иван Чуркин», «Крестьянин», «Атеист», «Славянин», «Нике».
«„Нике“ — имя греческой богини победы, — пишет А. А. Каменский, — образ которой запечатлён в древних статуях. Но в данном случае Конёнков не стремился к повторению или варьированию мотивов античной скульптуры (что встретится несколько позже в большой группе его работ). Он воспользовался лишь символикой этого имени, а реальным прообразом скульптуры была, как рассказывает художник, московская ткачиха с Трёхгорки.
Перед зрителем — русская девушка, черты лица которой чрезвычайно далеки от строгих канонов академической „правильности“; нос „уточкой“, пухлые щёки, слегка вывернутые губы. Но сколько в этом простом облике пленительной, лучезарной вдохновенности! Чуть запрокинув голову, девушка устремилась вперёд в радостном, возвышенном порыве. Улыбка, светлая и нежная, трепещет на полуоткрытых губах, искрится в чистом, приветливом взоре. Движение головы, певучий ритм мягких теней, оживляющих поверхность мрамора, общая динамика композиции — всё это создаёт впечатление высокого, свободного полёта, парения…
…Конёнковская „Нике“ дышит светлой, ясной верой в будущее, к которому устремлены все её чаяния. В пору её создания взволнованные размышления о завтрашнем дне жизни, устремлённость к новым горизонтам захватывали, будоражили, наполняли трепетным, нетерпеливым ожиданием все здоровые силы русского общества».