Древним свидетелем милосердия святителя явился чудотворный образ Николая Можайского. Название свое образ получил от города Можайска, где он находился в соборном Никольском храме, а происхождением своим, по преданию, обязан следующему случаю. Задумали однажды монголы напасть на Можайск. И тогда в ободрение жителям города и на страх врагам святитель чудесно показался в грозном виде – стоящим в воздухе над собором, держа в одной руке меч, а в другой – изображение обнесенного стеною храма. Неприятель так устрашен был этим видением, что снял осаду и, к удивлению и радости осажденных, бежал. Тогда-то и сделали горожане почитаемое ныне резное изображение угодника – в благодарность за помощь и в память чудесного явления, спасшего город.
Он и стал называться явленным, а бывшие потом от него новые чудесные знамения утвердили за ним это название и славу чудотворного.
О почитании этого образа нашими предками мы можем судить по тому, что сами великие князья и цари московские ездили на богомолье в Можайск, чтобы поклониться чудотворному образу угодника Николая. Так, в 1537 и 1538 годах в город приезжала мать Ивана IV, правительница Елена Васильевна. Молился перед образом и сам Иван IV, в 1564 году был он здесь с царицей, сыном Иваном, князем Владимиром Андреевичем. В 1592 году был на поклонении чудотворцу и государь Федор Иванович. О глубоком уважении Петра Великого к этому образу свидетельствует местное предание, что именно по его распоряжению выдавалось из Можайского уездного казначейства ежегодно по 6 руб. 81 коп. на свечи и просфоры в Николаевский собор. Между прочим, среди множества драгоценных привесок к образу особенно замечателен миниатюрный, червонного золота выбитый портрет Петра I.
В 1812 году во время приближения французского войска к городу Можайску жители оставили город и выехали в разные места, чудотворная же икона святителя Николая соборной братией была скрыта в подвале храма. Неприятели похитили много церковного имущества и сожгли иконостас собора. Место же, где была спрятана святая икона, французы только разрыли, но икону не нашли: святитель Николай не допустил поругания своего образа.
В другой раз, в 1403 году образ святителя чудесно явился на Никольских воротах Московского Кремля еще при великом князе Василии Димитриевиче, сыне Донского. Надвратный образ изображал Николая Чудотворца по подобию образа Можайского – с мечом в одной руке и с храмом в другой, т. е. как заступника за веру Христову, Церковь и всех невинных и угнетенных. И действительно, при нашествии в 1812 года на Русскую землю армий Наполеона он показал себя несокрушимейшим стражем Кремля – священного места Руси – и совершил своим образом следующее чудо.
Когда после сорокадневного пребывания в Москве Наполеон оставлял столицу России, вместе с другими зданиями Кремля он решил взорвать и его Никольские врата. Сила взрыва была ужасна: камни, железо и бревна от стен отлетали на огромное расстояние; пошатнулись стены не только в Китай-городе, но и в Белом городе. Двери и окна в домах от взрыва вылетали, и мебель, и людей бросало из стороны в сторону, а треск и гул взрыва были слышны далеко в окрестностях Москвы. Что же должно было статься при такой катастрофе с Никольской башней и ее воротами?
Архиепископ Московский Августин в 1813 году в своем слове на торжество освящения возобновленного Успенского собора, исчисляя различные чудеса милосердия Божия, явленные во времена нашествия французов в Москву, так описывал происходившее: «Пали твердые ограды и высокие бойницы, но стекло, покрывающее лик Угодника Божия, среди ужасного их разрушения, осталось невредимым. Никольская башня сверху до половины разрушена; стена с северной стороны оторвана, но образ над воротами святителя чудотворца Николая и стекло, покрывавшее лик Угодника сего, нимало не потерпели повреждения. Самый фонарь пред образом, на слабой верви повешенный, взрывом подкопа, разрушившим половину арсенала и башни Никольской, не был оторван».
Император Александр I, осмотрев место взрыва, повелел увековечить знамение силы Божией и силы Святого угодника надписью, им данной и начертанной на мраморной доске под образом Святителя: «В 1812 году, во время неприятельского нашествия, твердыня сия почти вся была разрушена подрывом неприятеля; но чудесной силой Божией святый образ великого угодника Божия, святителя Николая, здесь начертанный на самом камени, и не токмо самый образ, но и самое стекло, прикрывавшее оный со свещею, остались невредимыми. Кто Бог велий, яко Бог наш! Ты еси Бог, творяй чудеса: дивен Бог во святых Своих».
Прошло 105 лет, и в октябре 1917 года большевики, расстреляв Никольские ворота Кремля, поранили снарядами и чудотворный образ Николая-угодника.