В средние века Борисоглебский монастырь был знаменит. В его стенах бывали Сергий Радонежский и Иван Грозный, Дмитрий Пожарский и Кузьма Минин. Знаменитый Пересвет, первый начавший Мамаево побоище, был сначала иноком Борисоглебского монастыря на реке Устье.
В течение нескольких веков из маленькой деревянной обители здесь вырос грандиозный каменный ансамбль с многочисленными памятниками архитектуры XVI–XVII веков. Храмы служебные и хозяйственные постройки, мощные боевые стены и башни, то лаконичные и суровые, то насыщенные пышным «узорочьем», издавна восхищали бывавших здесь ценителей древнерусского искусства. Монастырь «представляет собой целый музей древнерусского строительного искусства. В музее этом и теперь, несмотря на сломки и переделки, осталось еще немало такого, что достойно внимания и изучения», – писал в прошлом веке известный ростовский краевед А.А. Титов.
Об основании Борисоглебского монастыря сведений мало. «Еже исперва от древних старец слышахом. И мало писания збретох», – с сожалением отметил летописец в XVI веке. Во времена Дмитрия Донского «из области великого Новаграда» пришли и поселились над рекой Устье пустынножители Федор и Павел. Возможно, что новоявленные пустынники бежали сюда от моровой язвы, поразившей в это время новгородскую землю. По историческим свидетельствам, «люди бежали из домов, жили вне города, на поле, даже в лодках… Во время мора многие заключались в монастырях». Но новгородские монахи искали в ростовской земле не безмолвия и уединения.
В 1363 году по церковным делам и с политическим поручением правительства в Ростов прибыл Сергий Радонежский – известный церковный и политический деятель XIV века, основатель Троице-Сергиевой лавры. Ясно видевший необходимость единения сил для борьбы с иноземным игом, Сергий неоднократно выполнял дипломатические миссии с целью подчинения русских княжеств единому центру – Москве. Чтобы усилить московское влияние, Сергий Радонежский содействовал основанию монастырей-крепостей на севере и востоке страны.
Узнав о его приезде, Федор и Павел направились в Ростов, надеясь получить содействие Сергия и согласие князя на то, «чтобы им в сей пустыне воздвигнути церковь и монастырь строити». Сергий Радонежский поддержал просьбу пустынников и сам выбрал место для строительства монастыря. Ростовский князь Константин Васильевич, зять Ивана Калиты, дал разрешение на основание монастыря.
«И начаша собирати к ним братия и мирская чадь древодели в помощь делу». «Церковь воздвигнув и кельи поставя», срубили деревянную крепость, простоявшую более полутора веков. Со временем превращался маленький монастырь в крупное феодальное хозяйство и мощную военную крепость. Новая крепость не была лишней в системе обороны дальних подступов к Москве. Опытный и дальновидный Сергий заметил все: и слабые укрепления Ростова, и дорогу рядом с будущим монастырем, «что проходила из Каргополя, из Бела озера и из иных градов к царствующему граду Москве». Монастырь-крепость защищал северо-восточные пути к столице Русского государства. Были под его стенами и отряды татаро-монголов, и войска польских интервентов в период Смутного времени.
Не миновала монастырь и феодальная война, разразившаяся в середине XV века между московской великокняжеской властью и звенигородско-галичскими князьями. Дважды в 1433–1434 годах войска князя Юрия Дмитриевича занимали Москву, изгоняя с престола великого князя Василия II Темного. Изгнанник, внук Дмитрия Донского, Василий Темный находил приют в Борисоглебском монастыре. Понятно, почему он «князь великий Василий Васильевич и благодарная мати его великая княгиня Софья в обитель сию начаша веру велию имети. И подавала многия жалованные грамоты, потребные монастырю». Первый крупный земельный вклад, положивший начало богатствам борисоглебских иноков, был именно от Василия Темного: «…дал князь великий Василей Васильевич всея Руси село Шулце с деревнями по своих родителех и прародителех в наследие вечных благ».