В 1440 году игумен Питирим крестил в Борисоглебской обители сына Василия Темного – будущего Ивана III, «государя всея Руси», который всю свою жизнь также жаловал монастырь вотчинами и деньгами. Наибольшей же степени обогащения за счет царских и боярских вкладов монастырь достиг при внуке Ивана III – Иване Грозном.
В борьбе с боярским сепаратизмом и высшими церковными иерархами Иван Грозный вынужден был искать содействия своим реформам в различной социальной среде. Поэтому понятно его стремление заручиться поддержкой и со стороны монастырей-вотчинников, являвшихся большой идеологической и материальной силой. Неслучайно на протяжении всего царствования Ивана IV так часты его долговременные объезды монастырей. Еще совсем юным, в 1545 году Иван IV совершает поездку по многим монастырям, ездил в том числе «и к Борису-Глебу на Устию». Стараясь заполучить монахов в свои союзники, царь зачислял некоторые обители в разряд «опричных государевых богомольцев». Возможно, опричным или близким к опричнине являлся и Борисоглебский монастырь.
В период опричнины Борисоглебский монастырь неизменно пользовался благосклонностью Ивана IV. В числе десяти крупнейших монастырей обитель на Устье получила громадные по тем временам пожалования на помин души скончавшихся жен царя Анастасии, Марии, Анны, Марфы, убитого сына Ивана и десятки царских вкладов за души казненных им же самим бывших своих соратников: бояр, князей, государственных и церковных деятелей, дьяков.
Накопив за счет вкладов и обширного своего хозяйства немалые средства, монастырь получил возможность вести дорогостоящее каменное строительство, длившееся на протяжении двух столетий. К концу XV – началу XVI века деревянные храмы монастыря обветшали «и по повелению великого князя Василия Ивановича всея Руси» в 1522 году начали «здати в монастыре храмы каменные и прочия службы».
Возглавить строительство пригласили ростовского «мастера, церковного каменного здателя» Григория Борисова. Став «великого князя мастером», он выполняет заказы Василия III и Ивана IV.
Одно из первых зданий, по предположению, построенных Григорием Борисовым в монастыре на Устье, – собор Бориса и Глеба, возведенный на месте одноименного храма в течение 1522–1524 годов. Источники прямо не называют Борисова создателем собора, но косвенные свидетельства указывают на его авторство. В 1524–1526 годах в монастыре, буквально рядом с собором, ведется строительство теплой Благовещенской церкви с трапезной. И автором этого сооружения монастырская летопись называет Григория Борисова.
Валаам
Считается, что в древности на Валааме располагалось главное капище Велеса (или же Волоса) и Перуна, которым поклонялись и приносили жертвы живущие в окрестностях язычники. Таким застал его век апостольский. Этимологический разбор финского названия острова «Валамо» подтверждает вероятность предания: Вал, Ваал, Волос или Велес – однокоренные слова, а «мо» по-ижорски – земля. Таким образом, Валамо – земля Велеса, т. е. место, посвященное Велесу.
Монастырское предание гласит, что святой апостол Андрей Первозванный, просветитель скифов и славян, прибыв из Киева в Новгород, по реке Волхов достиг Ладожского озера, а затем Валаама, где благословил горы острова крестом.
Житие святого Авраамия Ростовского свидетельствует, что уже в X веке на острове существовало монастырское братство, управляемое игуменом. Основателями монашества на Валааме почитаются преподобные Сергий и Герман, пришедшие «от восточных стран», греческие священноиноки. В службе говорится, что их «любовь к Богу была неразлучна, союз братолюбия истинен, молитва – непрестанна, нрав – кроток, слез струи – приснотекущи, пост, бдение и труды предел естества превосходящие». В письменных памятниках говорится также, что святые Сергий и Герман законом установили общежительный быт в основанном ими монастыре.