Став настоятелем, игумен Дамаскин принялся за внешнее благоустройство обители. Архимандрит Игнатий, как благочинный монастырей, оказывал ему всяческую поддержку. В 1840 году был перестроен скит Всех святых, возведены новые каменные кельи, каменный храм. В 1852 году недалеко от келейных корпусов центральной усадьбы была построена каменная двухэтажная гостиница для приезжающих на Валаам богомольцев.
В 1853 году на Крестовом острове, который впоследствии получил название Никольского, был воздвигнут каменный храм во имя святителя Николая Чудотворца, а 1858 году двухэтажный дом для священнослужителей и братии с домовой церковью во имя преподобного Иоанна Дамаскина (1865 г.).
В 1855 году по благословению Святейшего синода игумен Дамаскин совершил соборное освящение нового деревянного храма во имя преподобного Александра Свирского и три деревянных келейных корпуса для братии на Святом острове. В 1856 году недалеко от монастырской пристани устроен двухэтажный странноприимный дом для бедных финнов.
В 1858 году было положено начало новому скиту на острове Монашеском (Серничан). Сюда была перевезена из Васильевского монастыря в Старой Ладоге древняя деревянная церковь, построенная иноками, бежавшими из Валаамской обители во время разорения ее шведами в 1611 году. Верхний храм освятили во имя святого Иоанна Предтечи, а нижний, пещерный, во имя Трех святителей. Для уединенного жительства пустынников на острове срубили восемь деревянных келий.
В 1858 году обитель посетила царская семья. 28 июня два парохода, «Стрельна» и «Александрия» подошли к монастырской пристани. Император Александр II с императрицей Марией Александровной, сыновьями, в сопровождении сестры государя, великой княгини Ольги Николаевны с супругом, сошли на берег. Около Святых врат обители царскую семью встречали игумен и монастырская братия. Высочайшие особы направились в собор на Божественную литургию, по окончании которой был отслужен молебен преподобным Сергию и Герману Валаамским. Затем император с семьей совершил прогулку по острову, посетил скиты и пустыньки, после трапезы в монастыре гости побывали на братском кладбище. В этот же день император с семьей отправился в обратный путь. В 1862 году в память об этом посещении по проекту архитектора А.М. Горностаева будет возведена часовня во имя иконы Божией Матери «Знамение».
В 1914 году Валаамскую обитель также не миновало лихолетье: 264 монастырских насельника были призваны на военную службу. После октябрьского переворота в 1917 году Финляндия получила независимость, и Валаам оказался на ее территории, что позволило на время сохранить обитель. Наступил 1918 год, один из самых скорбных для монастыря. На острове начался голод, шесть иноков скончались от эпидемии гриппа.
Финляндия укрепляла свои границы. Военное командование рассматривало Валаамский архипелаг как приграничный форпост государства на Ладожском озере, на островах велись интенсивные фортификационные работы.
«С 12 января 1918 года началось знаменитое в нашей обители “Порт-артурское сидение”, только более продолжительное, чем дальневосточное: с этого именно дня началось абсолютное разобщение Валаамского монастыря с Россией вначале, и со всем миром, совершенно прекратилась доставка из России газет, писем и вообще всякого рода корреспонденции. Насельники монастыря ничего не знали о том, что творится на белом свете… С поселением на Валааме Финляндского гарнизона, въезд сюда частным лицам совершенно воспрещен, отчего никаких богомольцев за лето 1918 года у нас не было. Береговым православным карелам не позволено было посетить обитель даже в праздники Всех Святых и Преподобных. Лето сего года мы провели в абсолютном уединении, как никогда ранее!» – свидетельствовал монастырский летописец монах Иувиан (Красноперов).
Господь сохранил от разорения большевиков святой остров, но многие испытания еще были впереди. Революционные волнения в 1917–1918 годах приняли в Финляндии характер национально-освободительной борьбы. Тогда был поднят вопрос и о существовании монастырей, так как считали, что находясь на границе «враждебного Финляндии государства», монастыри всегда отрицательно относились к идее самостоятельности республики, а потому должны быть упразднены.