Наибольшему разрушению монастырь подвергся в результате бомбардировок 2 и 4 февраля, когда Валаам в несколько заходов бомбили более 70 советских самолётов. Казалось бы, монастырь должен быть стёрт с лица земли, бомба, предназначавшаяся для разрушения Спасо-Преображенского собора, упала всего в нескольких метрах от главного входа и не взорвалась. От прямого попадания в больничную церковь Живоносного источника загорелось северное крыло братского корпуса, но уцелела уникальная библиотека, насчитывающая 29 000 томов. Чудом, по молитвам преподобных Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, главная святыня Валаама — Спасо-Преображенский собор, остался цел. 5 февраля монастырская братия во главе с игуменом Харитом была эвакуирована вглубь Финляндии.
13 марта 1940 года валаамские иноки по радио узнали, что подписан мирный договор между Финляндией и СССР, по которому вся Карелия с монастырями Валаамским, Коневским и Линтульским отошли к СССР. По договору жителям давалось несколько дней для отъезда вместе с имуществом с передаваемой территории в Финляндию.
19 марта 1940 года Валаамский архипелаг был передан советским войскам. В июне 1940 года народный комиссар Военно-морского флота СССР адмирал Н. Г. Кузнецов подписал приказ о создании единой школы боцманов ВМФ на базе двух существующих с дислокацией на острове Валаам. В августе на остров прибыли первые курсанты. В школе было создано две роты боцманов, которые разместились в монастырской гостинице. В августе 1940 года Наркоматом ВМФ СССР был отдан приказ о наборе в роту юнг, которая предполагалась как особое учебное подразделение школы боцманов.
С первых дней войны юнги и курсанты на учебных шхунах помогали буксировать баржи с ранеными бойцами 168-й стрелковой дивизии полковника Бондарева, защищавшей Северное Приладожье, несли службу по охране острова. Первая рота школы боцманов была выпущена с присвоением курсантам званий старшин и распределением по флотам ВМФ. Из оставшихся в школе курсантов и юнг была создана 1-я отдельная стрелковая рота, вошедшая в состав формировавшейся на острове 4-й отдельной бригады морской пехоты. 19 сентября утром канонерские лодки «Вира», «Бурея» и «Селемеджа», на бортах которых разместился весь бывший состав школы боцманов, покинули остров. Часть курсантов и юнг, не вошедших в состав 1-й отдельной стрелковой роты, несли охрану водного района Ладожской флотилии. Они принимали участие в боевых операциях по обороне Волхова и берегов Ладоги, охране «Дороги жизни», высадках разведывательных десантов на острова. Такие десанты высаживались и на остров Валаам.
20 сентября 1941 года, после проведённой воздушной разведки, на остров высадились финские войска. Сразу начались работы по укреплению обороны острова: привезены артиллерийские орудия, на мысу Чёрный Нос установили новую батарею. Части, дислоцированные на Валааме, не принимали участия в военных действиях. В 1941–1944 годах не было и бомбардировок острова. Лишь дважды на протяжении войны советские корабли приближались к Валааму, но каждый раз поворачивали назад прежде, чем попали под удар артиллерии.
22 ноября 1941 года игумен Харитон послал пять иноков во главе с иеромонахом Филагрием для приведения в порядок Валаамского хозяйства. Во время военных действий иноки несколько раз побывали в монастыре. 20 июня 1944 года они вновь, после очередного посещения, должны были покинуть родную обитель, и на этот раз навсегда. Военные подразделения финской армии, общая численность которых составляла не менее 2000 человек, покинули архипелаг 19 сентября 1944 года. Некоторые финские фортификационные сооружения до сих пор напоминают о тех трагических днях в истории острова.
С 1945 по 1957 год Ново-Валаамский монастырь находился в юрисдикции Русской православной церкви, после чего Ново-Валаамская обитель была передана финской церкви. В связи с этим по ходатайству митрополита Новгородского и Ленинградского Григория (Чукова), власти Советского Союза разрешили валаамским инокам вернуться на родину. Семь монахов с Нового Валаама стали насельниками Псково-Печерского монастыря.