Боевые стены охватили территорию кремля, следуя очертаниям естественного холма, а не линиям архитектурного плана, как это было характерно для крепостного зодчества времени Ивана Грозного. План кремля представлял собой неправильный треугольник с периметром в 933 метра. На формах укреплений отразился факт широкого применения артиллерии, и в первую очередь это выразилось в конструкции стен. При значительной толщине (3,5 метра) они не столь высоки (6,5–8,5 метра). Широкая боевая галерея рассчитана на удобное размещение пушек и пищалей. Башни располагались в местах наиболее значительных изломов стены, что исключало возможность существования необстреливаемых пространств. Полубашни (их было три) — ещё одна интересная особенность Серпуховского кремля. Они представляли собой П-образные в плане выступы стен и были выше обычных прясел. Полубашни сооружались вблизи основных башен, на изломах стены, в тех случаях, когда промежуточное прясло получалось сравнительно коротким.
Особенно значительное влияние применение артиллерии оказало на решение крепостных въездов. Если крепости XIV–XV веков, незнакомые с «огненной дуэлью», имели сложные въезды, состоящие из отводных стрельниц, захабов и т. п., то в укреплениях XVI столетия необходимость в них отпала — появляются простые проездные балки.
Существующий въезд в кремль подводил к Спасским воротам, устроенным в стене между восьмигранной Караульной башней и отводной полубашней. Ворота вели в узкий длинный карман, образованный двумя параллельными стенами, одна из которых была отводная. И, наконец, чтобы попасть на территорию самого кремля, надо было миновать Большую проезжую башню, имевшую вдобавок изгибающееся под прямым углом колено проезда. Отводная часть контролировала въезд и в то же время не мешала стрельбе, так как высота её была меньше высоты основных стен. В ней был предусмотрен даже тайный ход, через который осаждённые могли неожиданно ударить по врагу.
Появление такого проезда, характерного для крепостей более раннего времени, конечно, нельзя объяснить только тем, что новый каменный кремль повторял планировку старого, деревянного. Создатели Серпуховского кремля были хорошо знакомы с вооружением крымских татар, не имевших собственной осадной артиллерии. Правда, турецкий султан посылал им янычар с пушками, но их было очень мало, и при осаде крепостей применялись в основном старые градобитные орудия. Поэтому крымские татары не могли рассчитывать на прорыв обороны крепости в каком-либо другом месте, кроме ворот. Серпуховский кремль полностью исключал и эту возможность.
Если подойти к самой кромке кремлёвского холма, то можно обнаружить узкую дорожку, огибающую всю его территорию по тому же месту, где проходила боевая стена. Небольшие площадки, встречающиеся по пути, напоминают о некогда возвышавшихся здесь башнях. Площадка, расположенная над самым въездом, отмечает место восьмигранной Караульной башни, в которой размещалась пороховая палата. За ней, напротив посада, стояла Северная полубашня, фиксировавшая значительный излом стены. Между Северной полубашней и следовавшей за ней круглой Воскресенской башней прясло стены было небольшое. От него сохранился фрагмент с узким проходом, а в нём — устройство для подъёма решётки — герсы. Стены с внешней и внутренней стороны были выложены из массивных блоков белого камня, а середина забучена мелким камнем на известковом растворе. Изнутри стена была расчленена большими арочными нишами с каморами. Снаружи стена имела машикули — специальные навесные бойницы для обстрела неприятеля, прорвавшегося непосредственно к её подножию.
Следующий участок стены от Воскресенской башни шёл параллельно Серпейке до круглой небольшой Никольской башни, в которой был устроен деревянный тайник с колодцем для снабжения осаждённых водой. От этого прясла также сохранился фрагмент стены. Он был ровно обрублен с юга во время устройства нового въезда, тогда же пристроили несколько поддерживающих стену контрфорсов. С юга, в той части, которой кремль был обращён в сторону Оки, к монастырям, боевая стена была усилена (и украшена!) восьмигранной Высоцкой башней. От неё стена шла параллельно Наре, а затем через Южную полубашню и Большую проезжую башню подходила к въезду.
Из всех построек внутри кремля в настоящее время сохранился Троицкий собор — художественный, ландшафтный и духовный ориентир всего города.