Иосиф Волоцкий поддержал политику Москвы по созданию централизованного государства, перейдя от новгородского архиепископа под крыло московского князя. Участник внутрицерковной жизни, он был непримиримым борцом с ересями, активно боролся против «ереси жидовствующих», распространившейся из Новгорода. Его яркие послания и обличения еретиков позднее были собраны в книге «Просветитель», снискавшей широкую известность на Руси. Позднее с его именем связано целое церковное течение последователей, именовавших себя «иосифлянами», выступавших за строгую монашескую жизнь, единоначалие, но и за церковную земельную собственность, позволяющую вести широкую благотворительность и благоустройство обителей. Сторонники святого Нила Сорского, большей частью пустынножительствующие в северных скитах и именовавшие себя «нестяжателями», настаивали на добровольном отказе от всякой церковной собственности, терпимости и просвещении. Но точка зрения «иосифлян» возобладала, поддержанная великим князем Василием III. Вскоре сторонники преподобного займут большинство епископских кафедр по русским городам. Впоследствии иосифляне станут ярыми приверженцами политики московских царей. Из обители выйдут многие архипастыри церкви, такие как Гурий и Герман, будущие просветители Казани.
Преподобный Иосиф Волоцкий отойдет ко Господу 9 сентября 1515 г. и при кончине будет прославлен многими чудесами, похоронен в подземной усыпальнице, а обретение его мощей произойдет в 1777 г.
Монастырский собор Успения в 1696 г. будет перестроен на вклад дьяка Силина и царские пожертвования. Новый четырехстолпный пятиглавый храм на высоком подклете будет украшен изразцами Степана Полубеса, известного по работам в Новоиерусалимском монастыре. Сохранившийся пятиярусный иконостас с элементами барокко будет сооружен в 1740–1757 гг. Знаменитая икона из местного ряда «Троица Ветхозаветная» (сер. XV в.) изографа Паисия находится ныне в Музее древнерусского искусства им. А. Рублева. В соборе находились главные святыни монастыря: мощи Иосифа Волоцкого, хранящиеся в отделанной серебром раке, фелонь и другие вещи преподобного. Теперь из всех реликвий остались лишь вериги и рака с драгоценными мощами. Тогда же, в 1696 г., была надстроена изящная колокольня до девяти ярусов (76 м), она стала живописной доминантой в архитектурном облике монастыря. К сожалению, колокольня не дошла до наших дней — в 1941 г. ее взорвали немцы.
В середине XVI в. монастырь был опоясан каменными стенами с башнями. С одной из них, Германовой, связаны имена именитых узников, проведших здесь многие годы: Максимом Греком, митрополитом Даниилом, царем Василием Шуйским. Монастырь не обошли стороной события Смутного времени, он был сильно разрушен, особенно стены. Позднее они были восстановлены, а к концу XVII в. украшены красочным и затейливым убранством. Суровая крепость приобрела тогда сказочный облик. Хороша пятиглавая Петропавловская церковь (1679 г.) над Святыми вратами с ярусом мелких кокошников. Особенно красивый вид придают монастырю большие пруды, образовавшиеся из-за запруды речки Сестры.
В 1922 г. монастырь будет закрыт. Наиболее ценные архивы и книжные собрания его будут вывезены в Москву и Петроград, а в монастыре разместится в начале музей, а потом детский дом. С 1956 г. в нем начнутся реставрационные работы. В 1989 г. монастырь возвратили РПЦ, и теперь здесь восстановлена монашеская обитель.
Задонский Рождествено-Богородицкий монастырь
В конце XIX в. этот монастырь стал седьмым по величине в России, а слава о чудесах святителя Тихона Задонского давно переступила границы империи. К его нетленным мощам нескончаемой чередой шли богомольцы в надежде исцеления, а за его особенную способность исцелять бесноватых народ стал именовать его «прогонителем лукавых духов».
Основание Задонского монастыря обычно относят к началу второго десятилетия XVII в. — более точной даты история не сохранила. Два старца московского Сретенского монастыря, Кирилл и Герасим, в поисках уединения пришли в безлюдные места Дикого поля, на левый берег Дона, куда впадала тихая лесная река Тешевка. С собой они принесли список Владимирской иконы Божией Матери, впоследствии прославившейся как чудотворный. Они срубили келию и деревянную церковь во имя Сретения Владимирской иконы, положив начало монашеской обители, первоначально именовавшейся Задонской Тешевской. Уже через два десятилетия здесь было несколько келий, паханые поля и крепкое хозяйство. Сильный пожар 1692 г. уничтожил все монастырские постройки, но драгоценная икона была спасена. Уже через пять лет монастырь был полностью восстановлен. Первая каменная церковь здесь была сооружена в 1741 г., освященная с прежним названием.
Слава Задонской обители особенно выросла после переселения сюда святителя Тихона, оставившего Воронежскую кафедру.