Интересно, что в начале XVI в. в основанной монастырской школе учились Баица Соколович, будущий турецкий великий визирь Мехмед-паша, и его родной брат — будущий сербский патриарх Макарий (1557–1572). Макарию, при поддержке своего брата-потурченца, в будущем во многом удастся восстановить многие опустевшие от разорений сербские обители. В это время монастырь Милешево будет основательно отремонтирован и достигнет своего наивысшего расцвета. Он превратится в авторитетный и богатый монастырь с многочисленной монашеской братией. Хорошие доходы сделали возможным развитие здесь культуры и ремесел. В монастыре заработает мастерская по переписыванию церковных книг, которая создаст за время своего существования более 700 шедевров. В 1544 г. в Милешево будет устроена и типография. В конце XVI в. монастырь посетят паломники из России, принесшие дары от Ивана Грозного и валашских и молдавских правителей.
В 1594 г. османский воевода Синан-паша, чтобы наказать сербов за поднятый ими мятеж и подавить национальное достоинство, приказал изъять из монастыря Милешево величайшую святыню сербского народа — мощи святого Саввы — и прилюдно сжечь на холме Врачар в Белграде (сейчас на этом месте воздвигнут храм Святого Саввы). Мощи основателя обители святого Владислава были спрятаны монахами монастыря так надежно, что до сих пор не обнаружены.
В XVIII в. обитель после очередного турецкого разорения полностью пустеет. Лишь в 1863 г. монастырь будет восстановлен на средства сербского князя Михаила Обреновича.
Трагические события произошли в Милешево и во время Второй мировой войны. В этих краях титовские партизаны осуществляли террор против своих идеологических противников, расстреливая православное духовенство. Так, в 1941 г. коммунистами был убит милешевский игумен Нестор, тело которого монахи погребли рядом с монастырем. После его смерти обитель совсем опустела. Одним из монахов здесь был бывший русский офицер, бежавший также от коммунистов в монастырь Святой Троицы в Плевле (Северная Черногория).
В 1950-х гг. в монастыре была проведена консервация уникальных фресок, а позднее начался комплекс реставрационных и археологических работ, продолжавшихся до 1996 г. Сейчас монастырь полностью восстановлен и здесь находится резиденция епископа Милешевского.
Богатая ризница монастыря не сохранила своих сокровищ — они были безжалостно разграблены турками. Многие ценности были также спрятаны в других монастырях. Сейчас в Милешево хранится несколько редких книг, таких как Цетиньский Октоих 1494 г., Триодь 1563 г., Белградское Четвероевангелие 1552 г., а также ряд ценных икон.
Несомненным символом монастыря Милешево навсегда останется святой Савва Сербский, культ которого почитался здесь и слава которого на протяжении нескольких веков отсюда распространялась по всей Сербии и Балканам.
Монастырь Жича
Монастырь Жича расположен в самом сердце страны, в обширной и плодородной речной долине между Ибром и Западной Моравой, к юго-западу от Кралева, на перекрестке важнейших торговых путей. Монастырь называют факелом Православия в Сербии за тот духовный свет, которым он на протяжении веков освящал страну. Он был основан в начале XIII в. Стефаном Первовенчанным (в монашестве Симон) и строился при участии его брата — святителя Саввы. Оба были сыновьями великого сербского святого государя Стефана Немани, в монашестве преподобного Симеона (Мироточивого), родоначальника династии Неманичей, давшей Вселенской Церкви огромное число угодников Божиих. Святые братья приложили много трудов на благоустроение своей задушбины (то есть «за душу» пожертвованной). За строительством монастыря святой Савва наблюдал до своего отъезда в Константинополь, где в 1219 г. он был хиротонисан в архиепископа и возглавил отныне автокефальную Сербскую церковь. Местом своей резиденции святитель избирает новый монастырь Жича.