Крупнейший ставропигиальный мужской монастырь Болгарской православной церкви был основан в конце X в. святым Иоанном Рильским. Пещера отшельника была недалеко от монастыря, а сам монастырь был устроен его многочисленными учениками, приходившими к нему для духовных наставлений. Легенда гласит, что в Македонии жили когда-то четыре монаха-отшельника. Тридцать лет они жили вместе в горах, предаваясь молитвенному подвигу. Но однажды их случайно обнаружил пастух. Тогда затворники решили уйти в еще более глухие места, договорившись расстаться навсегда. Первым отправился в путь святой Иоанн. Он обосновался в горах Рилы, где после молитвенного стояния на камне в течение 1000 дней сподобился дара чудотворения. Остальные отшельники также разошлись в разные стороны, основав тоже ставшие знаменитыми монастыри на Балканах.
Рильский монастырь всегда поддерживался всеми правителями Болгарии, жаловавшими ему значительные пожертвования, благодаря чему он скоро стал одним из крупнейших духовных центров Болгарского царства. В XI в. монастырь кратковременно приходил в упадок, но скоро возродился вновь. Бурный расцвет его приходится на период XII–XIV вв. В XIV в. монастырь основательно перестраивает феодал Драговола Хрельо, укрепивший и возведший ряд оборонительных сооружений на его территории. В 1335 г. он строит мощную пятиярусную фортификационную башню, но на самом верхнем этаже промыслительно устраивает церковь во имя Преображения Господня. Уникальная средневековая башня дошла до нашего времени, горделиво возвышаясь в монастырском дворе, она носит имя своего создателя — Драговолы. В верхней ее церкви сохранились драгоценные фрагменты настенных росписей той жестокой эпохи. Монастырь становится могучим феодальным владетелем обширных земельных угодий и селений, богатства которого мудро направлялись на превращение его в центр православной культуры и просвещения. Национальный статус и могущество монастыря первоначально даже снискали уважение турецких султанов, которые своими фирманами подтверждали незыблемость прав, дарованных монастырю болгарскими царями. Но в середине XV в. турки полностью разоряют монастырь, вывозя его богатства и надругавшись над святынями. Запустение его продолжалось недолго, судьба его не могла оставить равнодушными сердца болгар и братьев-славян. Благодаря пожертвованиям русской обители на Афоне, монастырь восстанавливается и в возрожденную обитель в 1469 г. переносятся святые мощи Иоанна Риль-ского из Велико-Тырново, после чего монастырь становится национальной святыней. В эпоху османского господства обитель являлась хранительницей болгарского языка и национальной культуры. О его духовном значении видный просветитель и первый болгарский историк Паисий Хилендарский в своем труде «Славяно-болгарская история» в 1762 г. писал следующее: «На всей земле болгарской, где ранее имелось столько монастырей и церквей, в наше время бог сохранил один-единственный Рильский монастырь… От него большая польза всем болгарам. И потому все болгары обязаны беречь Рильский монастырь и жертвовать в его пользу…»
Опустошительный пожар в начале XIX в. вновь уничтожает древний монастырь. Но это было уже время болгарского национального Возрождения, и на его восстановление жертвует вся страна. На собранные средства в 1816 г. начинается возведение новых монастырских зданий, и он приобретает нынешний облик. Строительство растянулось на целых тридцать лет. Весь комплекс монастыря занимает прямоугольную территорию, а ее центром является внутренний двор, где расположена средневековая башня и главная церковь. Уникально архитектурное оформление выходящих в монастырский двор фасадов зданий, представляющих собой ажурное переплетение системы галерей и придавших внутреннему пространству особенный колорит. В северном крыле здания была обустроена большая монастырская поварня, с интересным инженерным решением, печь которой венчает огромный 24-метровый конус, проходящий через все этажи с несколькими рядами арок и завершающийся небольшим куполом.