Он много занимался спортом и, будучи уже пожилым человеком, однако в прекрасной форме, честно отвечал на вопрос, что такое для него спорт: «Моя жизнь». Он играл и в футбол, и в теннис, и ездил верхом, и катался на горных лыжах (кстати, увлечение горными лыжами он разделял со своим приятелем, которому тоже суждено было стать известнейшим модельером — Эмилио Пуччи). Кассини как-то признался, что всерьёз рассматривал возможность профессиональной спортивной карьеры, но тогда, в 1930-е, это было не очень прибыльно. А у него перед глазами был другой пример — ателье его матери, пользовавшееся определённым успехом, и мир французской моды (они с матерью ездили в Париж каждый год). Словом, этот мир моды был ему знаком с детства, так что Олег решает попробовать свои силы в этой области.
Его первые шаги сразу оказались довольно успешными — в частности, он выиграл несколько конкурсов эскизов костюмов, проводившихся в Турине, а затем отправился в Париж, в дом моды известного французского кутюрье Жана Пату. Пату не стало в 1936 году, Олег вернулся в Италию и открыл своё ателье, но уже не во Флоренции, как мать, а в Риме.
Сын аристократов, живой, обаятельный, отлично разбиравшийся в спорте и в моде, он вёл активную светскую жизнь. С одной стороны, сливки итальянского общества были его клиентами, с другой — друзьями. А дальше случилось то, что обычно описывают в приключенческих романах — влюблённость в юную красавицу, помолвка, соперник и… дуэль. Дуэль Олег выиграл, но жизнь в Италии, можно сказать, проиграл. И тогда он, захватив заодно и младшего брата, срочно уехал в США — как напишет он в своей автобиографии, в Нью-Йорке он оказался как раз на Рождество, и всё, что у него было — это смокинг, две теннисные ракетки и титул. И талант!
Итак, в 1937 году Олег Кассини (там он принял фамилию матери) оказался в Америке. Он начал сотрудничать с местными дизайнерами и компаниями по производству одежды — сначала стал ассистентом у Джо Коупленда, затем работал дизайнером в компании по производству одежды Вильяма Басса, потом и в других фирмах. В 1937 году он открыл в Нью-Йорке салон, где рисовал эскизы костюмов, которыми вскоре начали интересоваться роскошные магазины на Седьмой авеню, а в 1939-м стал владельцем собственной студии (правда, просуществовала она недолго).
В 1938 году он женился в первый раз, на богатой наследнице Мэри Фарни. Впрочем, к тому времени она не раз меняла фамилию — жизнь эта светская красавица вела более чем бурную, заслужила прозвище «сорвиголова», и Олег стал её четвёртым по счёту мужем. Брак, как почти все браки Мэри, вскоре (через два года) распался — пара взаимно обвиняла друг друга в супружеской неверности, развод оказался громким, и для капризной «Весёлой Мэри» Олег стал всего лишь «очередным скальпом» в её коллекции.
Пока кипели семейные страсти, Кассини продолжал работать. Он перебрался в Калифорнию, и там, по счастливой случайности одним из партнёров Олега во время игры в местном престижном теннисном клубе оказался… глава кинокомпании «Парамаунт Пикчерз», которой «как раз был нужен новый дизайнер». Так русский аристократ стал художником по костюмам на одной из крупнейших американских киностудий, и так началась его долгая карьера в кино (год спустя он заключил контракт и с «Твентис Сенчри Фокс»).
Кассини, как мало кто, умел подчеркнуть женскую красоту. Вероника Лейк, Ава Гарднер, Джоан Кроуфорд, Джейн Мэнсфилд и множество других актрис, чья красота, умело поданная создателями фильмов, превращалась в недостижимый, но такой желанный идеал, блистали в нарядах от Олега Кассини.
Одна из таких красавиц и стала его второй женой. В июне 1941 года Олег женился на Джин Тирни, чья звезда как раз разгоралась. Родители актрисы, которой тогда не было и двадцати одного года, были против этого брака, так что молодым пришлось по-старомодному «сбежать», чтобы пожениться. Забегая вперёд, скажем, что история у этой пары окажется весьма печальной. Когда Джин спустя некоторое время забеременела, её заразили краснухой. Дочь, Дарья Антуанетта, родилась недоношенной — бедная девочка к тому же оказалась глуха, почти слепа и умственно неполноценна. Для Джин это стало страшным ударом, она впала в депрессию. По одной из версий, заразила Джин её поклонница, и эта история, по словам Кассини, легла в основу одного из романов Агаты Кристи — главную героиню, известную киноактрису, пытаются убить; за много лет до начала событий романа она переболела краснухой и родила ребёнка-инвалида… В 1946 году Олег и Джин расстались, несколько лет спустя Джин вернулась к мужу, и у них родилась вторая дочь, Тина, но в 1952 году они расстались окончательно, а затем и развелись. Правда, несмотря на развод, дружили они до самой смерти Джин.
Но вернёмся назад. В декабре 1941 года вышел фильм, в котором она играла главную роль, а костюмы для этого фильма делал Кассини. И впоследствии Джин Тирни неоднократно появлялась на экране в нарядах от своего мужа.