В 1942 году Олег Кассини принял американское гражданство и отправился добровольцем в армию — в декабре 1941 года японцы атаковали Перл-Харбор, и США вступили в войну. Поначалу Кассини служил в береговой охране, а потом стал кавалеристом — как он позднее говорил, это казалось ему более изысканным. К тому же он отлично ездил верхом (умение, которое, он считал, унаследовал от своих предков, среди которых были запорожские казаки). Старший лейтенант Кассини служил в течение пяти лет, а в 1947 году вернулся из армии, чтобы вновь заняться любимым делом.
В том же году он открыл в Нью-Йорке фирму «Кассини Дардик», а спустя три года — «Олег Кассини Инкорпорейтед». Он начал выпускать готовую одежду, которая стала пользоваться большим успехом. К тому же силу набирало телевидение, и вскоре наряды от Кассини стали появляться в многочисленных телепередачах. Он продолжал сотрудничать с кино, начал создавать костюмы для бродвейских мюзиклов. Словом, имя Олега Кассини получало всё большую известность.
А его личная жизнь продолжала оставаться довольно бурной. У Кассини всегда была репутация покорителя женских сердец, и один роман следовал за другим. В начале 1950-х он чуть было не женился в третий раз — на Грейс Келли. Они бы поженились, если бы не родители актрисы. Что ж, спустя несколько лет она вышла замуж за князя Монако, и эта партия была куда более завидной, чем американский модельер родом из России, но кто знает, может, выйди она замуж за Кассини, Грейс Келли осталась бы актрисой и не ушла бы из жизни так трагически?… (В третий раз Кассини женится на склоне лет на своей помощнице Марианне Нестор, которая была немногим старше его дочерей, и брак, заключённый в 1971 году, долгие годы будет оставаться тайным.)
А в 1960 году произошло то, что прославило имя Олега Кассини на весь мир — первая леди, супруга нового президента США Джона Кеннеди, Жаклин, из всех американских дизайнеров выбрала именно его и возложила на его плечи ответственность за свой гардероб и за образ супруги президента, в котором ей предстояло выступать. Они были знакомы уже несколько лет, дружили, так что сам Кассини вовсе не удивился этому выбору — в отличие от многих других. Да, Кассини был известен, да, его модели были интересными, но он не был, условно говоря, самым лучшим американским дизайнером.
Но время показало, что Жаклин Кеннеди сделала правильный выбор. Эта женщина не была красавицей, но этого никто не замечал, настолько безупречен был её стиль, настолько всё, что она надевала, ей шло, скрывая недостатки и подчёркивая достоинства. Жаклин стала настоящей «иконой стиля» — простые геометрический линии (как говорил Кассини, «стиль египетской принцессы»), платья-трапеции, платья-футляры, продуманные аксессуары — шляпки-таблетки и перчатки, верхняя одежда с крупными пуговицами, маленькие белые воротнички на платьях… Безусловно, чтобы всё это выглядело идеально, нужен свой персональный стилист, которым стал Кассини для Жаклин, и свой персональный портной, но и без того этот стиль до сих пор пленяет многих, и вполне заслуженно.
Сам Кассини будет говорить, что годы сотрудничества с Жаклин были суматошными, она звонила и говорила: «Олег, скорее, скорее, мне нечего надеть!» Всего он разработал для неё более трёхсот нарядов, многие из которых в 2001 были представлены на выставке в Метрополитен-музее, посвящённой жизни Жаклин в Белом доме. О, элегантнейшая одежда была неотъемлемой частью привлекательности образа этой первой леди…
К тому времени, как Жаклин сошла с политической сцены после убийства мужа, Олег Кассини стал самым известным дизайнером Америки. С 1963 года одежда прет-а-порте от Олега Кассини производилась в Милане. Он начал заниматься и мужской одеждой, и стал первым модельером, кто ввёл в мужской костюм цветные рубашки, которые до того всегда были белыми. Он также одним из первых занялся лицензированием, и имя «Олег Кассини» стало появляться на множестве самых разных вещей, так что те, кто не может позволить себе костюм от известного дизайнера, может приобрести косметику или какую-нибудь мелочь, соприкасаясь тем самым с миром роскоши, до которого иначе никак не дотянуться.
В 1974 году Кассини, заядлый спортсмен, разработал линию купальных костюмов и одежды для занятий теннисом, в 1990-х (заметим, в это время ему было уже за семьдесят) был по-прежнему активен, запустил парфюмерную линию, выпустил коллекцию одежды из искусственного меха, занялся свадебными нарядами, которые начали пользоваться огромной популярностью…
А параллельно — продолжал серьёзно заниматься спортом, писал книги (в частности, он выпустил автобиографию и воспоминания о работе с Жаклин Кеннеди), часто появлялся в телепередачах, вёл активную светскую жизнь, получал за свою деятельность в мире моды многочисленные награды…
Он ушёл из жизни в 2006 году — несмотря на то, что было Олегу Кассини почти девяносто три, почти до самого конца он был в отличной форме, но сказались последствия инсульта.