Около 1750 года Г. Сковорода окончил полный курс Академии. Его ученость была хорошо известна в городе, и тогдашний митрополит Киевский Т. Щербацкий, философ и в прошлом ректор Киево-Могилянской академии, склонял молодого философа принять пострижение. Монашество, при поддержке иерарха такого ранга, открыло бы перед Г. Сковородой путь к высшим академическим и церковным должностям. Однако не карьера влекла его. К тому же, хорошо знакомый с образом жизни монахов, молодой мыслитель не считал, что пострижение будет способствовать его духовному росту.
Вместе с тем, находясь в Киеве, а, тем более, в Петербурге, Г. Сковорода не мог не ощущать недостаточности полученного им образования. В Европе созидалась новая, преодолевавшая пережитки Средневековья, культура, и он, естественно, стремился приобщиться к ее плодам. Судьба предоставила ему такую возможность. Друзья познакомили Г. Сковороду с находившимся проездом в Киеве генералом российской службы Ф. Вишневским, который отправлялся в Венгрию (входившую в то время в состав обширной державы австрийских Габбсбургов) с заданием закупать и отправлять к царскому двору токайские вина, особенно нравившиеся Елизавете и ее окружению.
В составе российской миссии, занимая необременительную и сносно оплачивающуюся должность, предполагавшую более всего общение с Ф. Вишневским и расширение культурного кругозора генерала, Г. Сковорода на несколько лет отправился в Венгрию. Имея достаточно свободного времени и изъясняясь по-польски и по-немецки (не говоря уже о латыни, которая для него была почти вторым родным языком), вчерашний киевский студент хорошо ознакомился с жизнью Центральной Европы. Кроме Венгрии, он побывал в Австрии, Чехии и Польше, очевидно, также в Германии и Северной Италии.
Сначала в странах Европы на Г. Сковороду производили впечатление комфорт, чистота и благообразность жизни. Однако повсюду были те же чинопочитание и ханжество, что и в Российской империи. Общий уровень университетской науки был в целом не выше, чем в Киеве, но интереса к знаниям у большинства людей — едва ли не меньше, чем дома. Католики и протестанты уже давно прекратили ранее ожесточенную борьбу и довольствовались своими катехизисами.
Век Вольтера (тем более, критической философии И. Канта) в интеллектуальной жизни Европы еще не наступил, а великая рационалистическая философия XVII века была уже настолько затаскана бесчисленными комментаторами, что мало кого искренне волновала.
Но главное состояло в том, что, как оказалось, новоевропейский рационализм, по сравнению с античной и библейско-древнехристианской мудростью, практически ничего нового не говорил относительно важнейших мировоззренческих вопросов: о Боге, душе и нравственной, достойной жизни. Конечно. Г. Сковорода понимал значение западноевропейской мысли, глубоко ценил начинавшееся ее освобождение от средневековых догм, восхищался новейшими научно-техническими достижениями. Но внутреннюю свободу от догматических авторитетов он уже обрел дома, а технические новинки, использовавшиеся, к тому же, главным образом, для военных нужд и придворных развлечений, не заменяли потребности духовного поиска.
Через три года разочарованный Г. Сковорода возвращается в Киев. На Западе он не нашел духовности, к которой стремился. Однако опыт жизни за границей, как и ранее при царском дворе, был для молодого философа чрезвычайно ценен. Он хорошо ознакомился с основными духовно-философскими течениями Европы середины XVIII века, среди которых ближе всего ему оказался немецкий протестантский пиетизм. Он, можно полагать, серьезно повлиял на Г. Сковороду, хотя подобные умонастроения были свойственны украинскому философу и ранее. В пиетизме он, скорее всего, просто узнал что-то родное и близкое своему духовному опыту.
Возвратясь домой, Г. Сковорода снова оказался перед проблемой выбора дальнейшего жизненного пути. При всей своей скромности и невзыскательности в бытовой жизни он не собирался принимать монашество, не считая его необходимым для духовного роста и не желая сковывать себя узами послушничества и подчиняться церковной иерархии. В то же время он с большой ответственностью относился к выбору человеком занятия в жизни, впоследствии сформулировав концепцию «сродного труда».
По мнению философа, близкому в этом отношении к протестантскому учению, труд является жизненным призванием и долгом всякого человека. Однако каждый человек имеет собственное призвание и предназначение, которое он должен осознать, а затем жить в соответствии с ним. Счастье возможно лишь в том случае, если мы занимаемся своим делом, следуем своим способностям и предназначению. А несчастная жизнь — у того, кто предназначен был для одного, но не нашел себя или изменил своему призванию, и всю жизнь занимается не своим делом.
При этом материальные блага (хотя в пределах разумного минимума они необходимы каждому), как и высокие титулы и звания, счастья принести не могут. Г. Сковорода неоднократно благодарил Бога, создавшего нужное не трудным, а трудное не нужным…