Летом 1657 года скончался Богдан Хмельницкий. В результате острой борьбы разных групп казацкой старшины в сентябре 1657 года гетманом Украины стал Иван Выговский, два года продержавший в своих руках гетманскую булаву. Уже накануне смерти Б. Хмельницкого Выговский склонялся к разрыву с Московским царством. В этом намерении его поддерживала часть казацкой старшины и высшего православного духовенства вместе с новоизбранным (после смерти в 1657 году Сильвестра Косова) митрополитом Киевским Дионисием Балабаном. Старшин возмущало игнорирование царем и воеводами традиционных прав казачества и требование непосредственного подчинения Москве, хотя в международных делах, например, во взаимоотношениях с Польшей, Кремль пренебрегал интересами Украины. При этом польский король Ян II Казимир, поняв-таки, что с Украиной следует считаться как с реальностью, через своих посланцев и агентов уговаривал казацких вожаков пойти на сближение с Варшавой, обещая автономию и всяческие льготы в составе Речи Посполитой.
В октябре 1657 года российская армия была разгромлена шведами в Прибалтике. Шведский король Карл Густав признавал Украину независимым государством. К этому времени Украина (формально не порывая Переяславских соглашений, которые позволяли ей вести свободную внешнюю политику со всеми государствами, кроме Польши и Турции) уже была в союзе со Швецией в войне против Польши, что фактически означало отказ от подданства России как союзника Польши в военных действиях против Швеции.
Поражение Московского царства в войне со Швецией подрывало его позиции и в Украине. При этом Швеция также вышла из войны ослабленной, и ей пришлось отказаться от планов подчинения Польши. Яну Казимиру удалось вновь восстановить власть и он стал склонять на свою сторону Выговского, обещая, кроме прочих льгот, превратить Речь Посполитую в федерацию трех равноправных государств: Королевства Польского, Великого княжества Литовского (Литвы с Белоруссией) и Великого княжества Русского (казацкой Украины).
На таких условиях, понимая неизбежность прихода в Украину многочисленного царского войска для восстановления утраченных Москвой позиций, И. Выговский в сентябре 1658 года в городке Гадяч заключил с поляками соглашение. Уже вторгшаяся в Украину царская армия в июне 1659 года была разбита под Конотопом, а сейм в Варшаве ратифицировал Гадячское соглашение (с единственной поправкой: вместо отмены унии провозглашалась общая свобода вероисповедания в Речи Посполитой).
Петр Дорошенко, как и основная часть казацкой старшины, поддерживал действия нового гетмана. Однако многие рядовые казаки, опасаясь восстановления польского землевладения и крепостного права в Украине, решительно выступили против Гадячского договора. Не поддержали И. Выговского запорожский атаман Иван Сирко и ряд левообережных полковников, чьи интересы уже были связаны с Москвой. По согласованию с царем они провозгласили гетманом Юрия Хмельницкого, едва достигшего совершеннолетия сына Богдана, который и подписал в Переяславе новые соглашения с царскими послами, менее выгодные для Украины, чем договор 1654 года, подписанный его отцом.
К концу 1660 года Украина распалась на две враждующие половины: одна — на стороне Москвы, другая — на стороне Варшавы. Но ни в одной из них не было единства. На Левобережье целые полки не желали повиноваться Москве, а на Правобережье крестьянство было возмущено пропольской ориентацией старшины. Антипольские восстания вспыхивали одно за другим. При этом Запорожье, фактически не признавая над собой ничьей власти, в целом было настроено антипольски.
В бесчисленных опустошительных войнах погибли многие сподвижники Богдана Хмельницкого, в том числе и легендарный Иван Богун. Начинался период украинской истории, который еще современники красноречиво окрестили Руиной. Именно тогда на первый план выдвинулся Петр Дорошенко, вставший во главе национальных сил, отказывавшихся признавать над страной как московскую, так и польскую власть и стремившихся к утверждению собственного единого независимого национального государства.
Поначалу П. Дорошенко поддерживал намерения И. Выговского, и его полк в мае 1659 года принимал участие в подавлении антигетманского выступления полтавского полковника М. Пушкаря. Но уже осенью, когда левобережные полковники поддержали кандидатуру Ю. Хмельницкого, П. Дорошенко отошел от Выговского и подписался под текстом Переяславского соглашения от 17 октября 1659 года. В это время в действиях Дорошенко просматривается недовольство предопределенностью выбора между Варшавой и Москвой. Отойдя от И. Выговского и подписав Переяславские статьи, он сдал командование Прилуцким полком.