Долгое время Никколо Макиавелли многим казался сфинксом, тайны которого никому не дано разгадать. Одни изображали его «образцом вероломства», другие – одушевленным самой чистой и благородной любовью к родной Флоренции. Согласно мнению одних ученых, произведения Н. Макиавелли были прямым указанием для злостных тиранов; согласно мнению других – убийственной сатирой на деспотов, которая побудит народы к восстанию. С другой стороны, новейшие биографы восхваляли патриотизм и гений, великодушие, тонкость и благородство души Н. Макиавелли…
Причины таких разногласий в оценке этой личности различны, ведь и само время, в которое жил Н. Макиавелли, полно противоречий. В XIV веке Италия разделялась на множество небольших княжеств, в каждом из которых господствовали свои политические настроения. Княжества враждовали друг с другом, но несмотря на беспрестанные междоусобицы, Италия была цветущей страной. Сама она не пыталась завладеть другими государствами, но и свои территории не дозволяла завоевать. К тому же все войны велись тогда «человеколюбиво»: победители обращались с пленными хорошо, захваченные города и села щадили. Причины такой гуманности заключались в том, что главную силу итальянских войск составляли кондотьеры (наемные солдаты), беспрестанно переходившие от одного владельца к другому. Войны приносили им выгоды, поэтому они, желая их продолжения, и щадили пленных для получения выкупа.
Но разъединенная Италия сильным противникам не могла сопротивляться. В 1484 году французский король Карл VIII вступил со своими войсками в Италию, чтобы завоевать Неаполь, и тогда итальянцы поняли, что война принимает непривычный для них оборот. Швейцарцы не давали пленным пощады, исключая тех, с кого надеялись получить хороший выкуп. Был разграблен городок Рапалло, а больных, помещавшихся в госпитале, убили только из-за того, что победители захотели получить их одежду. При взятии Монте-Фертино никто из его жителей не избежал смерти, и эти «подвиги» французской армии сначала привели итальянцев в ужас, а потом пробудили в них национальный дух.
Некоторые итальянские города (например, Милан и Венеция) призывали объединиться против общего врага, но Флоренция, руководимая тогда Пьетро Медичи, не хотела принимать в этом участия. Более того, банкирский дом Медичи финансировал французских королей. Пьетро предпочел договориться с Карлом VIII и уже готов был впустить французские войска в город. Народ толпами стал собираться на улицах и площадях Флоренции, у многих в руках появилось оружие: казалось, что люди, в течение 60 лет терпевшие тиранию Медичи, теперь ни перед чем не остановятся. Однако при таком возбуждении и решимости господствовала и общая неуверенность горожан в себе, и их недоверие к другим.
Николо Макиавелли в 29 лет стал правителем второй канцелярии Синьории, а вскоре и секретарем «Совета десяти». Известен он был как искусный деятель в решении некоторых юридических дел, и Синьория посылала его, в качестве дипломата, к разным влиятельным лицам, итальянским государям и правительствам республик, к римскому папе и императору. Четыре раза Н. Макиавелли ездил к французскому королю, и во всех посольствах он обнаружил редкую наблюдательность, умел быстро схватывать особенности чужой страны, ее силы и слабости и т. д. Но самому ему редко приходилось до конца доводить свои миссии, Флоренция посылала для завершения дел кого-нибудь из богатых своих граждан, а Н. Макиавелли возвращался ни с чем. Но он никогда не жаловался и по приказу Синьории с прежним энтузиазмом отправлялся в следующую миссию.
Постоянные разъезды и соединенные с ними хлопоты расстроили здоровье Н. Макиавелли. В 1511 году он подвергся такой жестокой болезни, что даже не думал пережить ее, и, готовясь к смерти, составил завещание, по которому возвращал жене своей Мариетте ее приданое. Чтобы обеспечить будущность семейства, остающиеся после себя вещи (одежду, кольца и т. д.) распорядился продать и на вырученные деньги купить акции ломбарда или недвижимость.
Крепкое здоровье пересилило болезнь, и Н. Макиавелли снова вступил в должность, но судьба готовила ему новый удар. Папа римский Юлий II, чтобы восстановить во Флоренции власть семейства Медичи, вошел в сношения с императором Максимилианом и испанцами. Флоренция стала спешно собирать войска и укреплять слабые пункты своей обороны. Этим поручили заняться Н. Макиавелли, и целых три месяца он неусыпно заботился об исполнении задания. Но все оказалось тщетным: в августе 1512 года испанские войска, которыми командовал неаполитанский вице-король Рамон Кадорна, вторглись в Тоскану, потом вошли во Флоренцию, куда вскоре вернулись и Медичи. Они восстановили свою власть, уничтожили прежние свободы, и порядки в городе стали быстро меняться. Н. Макиавелли не старался втереться в окружение Медичи, но свою лояльность им продемонстрировал.