Сервантес был суров к себе, но мучительно чувствовал чужие страдания. А кругом творились ужасные вещи, людей ежедневно сжигали на кострах, колесовали, вешали, четвертовали, раздирали на части, привязывая к лошадям. За несколько украденных грошей голодным и нищим людям отрубали руку. Казни, увечья, пытки были для алжирского дея повседневной забавой, вопли замученных — привычными звуками вроде ослиных криков или позвякивания колокольчиков водоносов. Стоило лишь пройти в полдень мимо Дженины, где обитал турецкий наместник, и можно было увидеть нагих, распростертых „преступников“. Двое стражников держали наказываемого за ноги и за шею, двое других размеренно били его тяжелыми палками, выкрикивая число ударов… Сам Сервантес ничего не делал для своего выкупа, да и кто бы мог его выкупить? Брат Родриго, попавший в дом к врачу-еврею, с каждым отплывавшим за море кораблем отправлял письма о несчастьях Мигеля. Родители и сестры Сервантеса продали все, что только можно было продать, и старательно копили деньги. Одна из сестер, монахиня, не щадя сил, обслуживала настоятельницу монастыря; другая отказалась от покупки новых платьев и украшений и старательно копила реалы, которые ей дарили кавалеры. Родственники Сервантеса подавали петиции, целыми днями просиживали в королевской канцелярии; они питались практически только луком и хлебом, но суммы, набиравшиеся с таким трудом, были очень ничтожными, а требовалось 2000 дукатов.
И тогда Сервантес решил бежать, что уже само по себе было величайшим преступлением. „Товар хочет быть свободным“? В этих случаях жадность и жестокость объединялись, и зверски каралась даже сама попытка побега. Стенные крючья за воротами тюрем были постоянно „украшены“ головами христиан, и у алжирских коршунов всегда была сытая трапеза.
Первая попытка побега закончилась для Сервантеса и его товарищей неудачно, так как нанятый проводник покинул беглецов уже через несколько дней. Им пришлось возвратиться в Алжир, где они поплатились за свою дерзостную попытку новыми цепями и карцером. Не увенчалась успехом и вторая попытка побега, и Сервантеса по приказу Гасана-паши доставили к нему во дворец. Ожидая мучительной казни, Сервантес взял всю вину за организацию побега на себя, но жестокий Гасан-паша распорядился посадить пленника в дворцовую тюрьму, заковать в цепи и держать в полном одиночестве. Но и после второй неудачи Сервантес не пал духом.
Из тюрьмы он вышел через семь месяцев, и жизнь его в последующие годы была весьма своеобразной. Достойный смерти в глазах алжирских правителей, Сервантес тем не менее оставался жить, и даже ни один волосок не упал с его головы. Он по-прежнему жил в тюрьме, но мог подолгу пропадать и ночевать где угодно, хоть под звездами, так что при возвращении стража встречала его как докучливого знакомца. Его знали в городе все, и о нем говорили многое: например, что ужасный Гасан-паша питал к нему мрачную привязанность и потому щадил его. И это было до того удивительно, что многие шептали о колдовстве.
В марте 1578 года Сервантес попытался отправить письмо Мартину де Кордова, коменданту Орана, с просьбой прислать людей и средства для организации нового побега группы невольников.
Мавра, отправившегося с этим письмом, задержала алжирская пограничная стража, а письмо передали Гасану-паше. Тот приказал забить гонца до смерти, а Сервантесу дать 2000 ударов палками. Однако наказание это не было приведено в исполнение, благодаря заступничеству „третьих лиц“.
В сентябре 1579 года у него был готов новый план: в осуществлении его должны были принять участие два валенсийских купца, проживавших в Алжире. Они согласились приобрести фелюгу, на которой в Испанию собирались отплыть 69 пленников во главе с Сервантесом и неким лиценциатом Хироном. Но от доминиканского монаха Хуана Бланко де Паса о плане узнал Гасан-паша, и Сервантес скрылся в доме испанца Диего Кастельяно. Через уличных глашатаев было объявлено о его розыске. Не желая, чтобы пострадали другие участники заговора, Сервантес сам явился во дворец наместника. Допрошенный с веревкой на шее и со связанными руками, он отказался назвать имена своих товарищей, кроме четырех, которые были уже в безопасности. Сервантеса снова заключили в дворцовую тюрьму, заковав в цепи. Он был прикован у самого входа в большой двор, но длинная тонкая цепь давала ему возможность прохаживаться: эта цепь была специально изготовлена для Сервантеса, и была она серебряной.