Борис приказал князю Мстиславскому сформировать армию в Калуге. Через шесть недель тот выступил с войском к Брянску, где соединился с ратью воеводы Дмитрия Шуйского. Вместе они пошли на выручку Басманову. Под началом русских воевод было до 25 тысяч человек. У реки Узруй их встретило 15-тысячное войско самозванца. Часть воинов Милославского перед боем перебежало к Лжедмитрию, но у воевод Годунова все равно оставался почти двукратный численный перевес. Однако их войско не горело желанием вступать в бой с тем, в ком подозревали законного наследника престола.
Сражение произошло 21 декабря. Первую атаку армии самозванца русское войско отбило, но не выдержало повторного удара польской конницы против полка правой руки. Этот полк смешался с большим полком, и оба они в беспорядке отступили. Стойкость левого крыла русской рати не могла спасти положения. Милославский был ранен и едва спасся от плена. Самозванец не решился преследовать превосходящие силы противника. Войско Милославского укрылось в лесу, обнеся лагерь земляным валом.
На следующий день к Лжедмитрию прибыло 4 тысячи пеших запорожских казаков и на подходе был еще один 8-тысячный отряд с 14 орудиями. Однако взять Новгород-Северский не удавалось, и самозванец отступил к Севску. Часть польско-литовских отрядов покинуло его и вернулось в Польшу. Милославский же в это время отошел к Стародубу. Там к нему присоединилась рать князя Василия Шуйского, которому царь приказал перейти к решительным действиям и сокрушить самозванца.
21 января 1605 года у деревни Добрыничи произошло новое сражение. Милославский и Шуйский имели около 30 тысяч человек, самозванец – 15 тысяч, в том числе 7 польских конных хоругвей и 3 тысячи донских казаков. Артиллерия сторон была примерно равна: 14 орудий – у русских войск, 13 – у Лжедмитрия. Самозванец узнал, что вся неприятельская армия собралась на ночлег в одной небольшой деревни, и решил внезапно атаковать, предварительно запалив Добрыничи. Однако русские дозоры поймали поджигателей, и царские войска успели изготовиться к бою.
Сторожевой полк был атакован главными силами самозванца и отброшен к Добрыничам. Основной удар Лжедмитрий наносил по правому крылу неприятеля, рассчитывая отбросить его за реку Сев. Его конница атаковала двумя линиями. В первой линии были польские хоругви, во второй – русская конница, для отличия от правительственных войск надевшая поверх лат белые рубахи. Мстиславский приказал своему правому крылу также перейти в наступление, чтобы остановить и опрокинуть неприятеля. В первой линии русских войск находились отряды немецких и голландских наемников. Конница самозванца потеснила наемную пехоту, а затем отбросила и стоявшую за ней русскую конницу. После этого ударный отряд Лжедмитрия обрушился на центр армии Мстиславского – засевших в Добрыничах за возами с сеном стрельцов. Они встретили кавалеристов огнем из пищалей и пушек и обратили врага в бегство. Примеру конницы последовали пешие запорожцы на правом фланге Лжедмитрия, решившие, что сражение проиграно.
Русская конница, увидев, что враг бежит, перешла в контратаку и довершила разгром. Резерв Лжедмитрия, состоявший из пешего отряда донских казаков и артиллерии, был окружен и почти полностью уничтожен. Преследование армии самозванца велось на протяжении 8 км. Ему с остатками войска удалось уйти в Рыльск. В сражении под Добрыничами Лжедмитрий потерял 5–6 тысяч убитыми и не меньшее число пленными, а также все свои 13 орудий. Войско Милославского потеряло убитыми 525 человек.
Царская армия подошла к Рыльску только через несколько дней, когда Лжедмитрий успел уже бежать в Путивль. Поляки собирались покинуть его, но русские сторонники «названного Дмитрия», которым в случае поражения нечего было терять, кроме собственной головы, настаивали на продолжении борьбы. Самозванец обратился за помощью к Сигизмунду, но тот отказался воевать с Москвой. Тогда Лжедмитрий разослал грамоты к крестьянам и посадским людям, обещая им освобождение от повинностей. В южных степях скопилось немало беглых крестьян, пополнивших армию самозванца. На сторону Лжедмитрия перешли гарнизоны Оскола, Валуек, Белгорода, Царёва-Борисова и некоторых других городов.
Тем временем царским воеводам не удалось взять Рыльск, гарнизон которого самозванец усилил 2 тысячами своих русских сторонников и 500 поляков. Трудности снабжения заставили Милославского через 15 дней снять осаду. Из-за трудностей с подвозом продовольствия он вообще хотел распустить войско, но царь категорически запретил ему это делать.
Рати Мстиславского было приказано идти к Кромам, где перешедший на сторону самозванца гарнизон был осажден войском воеводы Шереметева. Лжедмитрий также направил на помощь Кромам 4 тысячи донских казаков под командованием атамана Корелы. Казаки упредили Мстиславского и в конце февраля прорвались в Кромы с большим обозом продовольствия. Они двигались на санях по замерзшим болотам.