13 сентября 1994 года в 19.00 Тимофеев погиб на месте в Mercedes-Benz 600SEC, который был взорван посредством радиоуправляемого устройства возле здания «Чара-банка» на улице 3-я Тверская-Ямская у дома № 46 города Москвы. Сильвестр приехал на встречу в акционерный коммерческий банк «Барн». Бомба могла быть заложена в машину, когда она находилась в мойке. Масса тротилового заряда, прикрепленного магнитом к днищу автомобиля, равнялась 400 граммам. Взрыв произошел, как только Сильвестр сел в машину и начал разговаривать по телефону. Видимо, сработала радиоуправляемая установка. Корпус сотового телефона отбросило взрывной волной на 11 метров.
К моменту гибели Сильвестр конфликтовал почти со всеми преступными группировками Москвы, поэтому определить, кто именно заказал его убийство, было крайне трудно.
Наиболее вероятно, что «заказал» Сильвестра его ближайший помощник Сергей Юрьевич Буторин по кличке Ося. Первые показания против Оси стал давать его телохранитель Марат Александрович Полянский. Буторин и Полянский были экстрадированы из Испании в марте 2010 года. 6 сентября 2011 году Буторин был приговорен к пожизненному заключению за организацию преступного сообщества и причастность к 33 заказным убийствам. Во время судебного следствия он вины в инкриминируемых преступлениях не признал, в то время как Марат Полянский признал вину в полном объеме и активно сотрудничал со следствием и судом. Он получил 17 лет тюрьмы.
По словам Полянского, к осени 1994 года Тимофеев нажил себе массу врагов в криминальном мире. В связи с этим Ося понимал, что ему тоже грозит опасность как организатору многочисленных расправ по приказу Сильвестра. К тому же с ним в любой момент мог поквитаться и сам босс. А в случае смерти Сильвестра появилась возможность самому возглавить «ореховских». Сразу после гибели Тимофеева Буторин начал буквально по трупам пробиваться в лидеры Ореховской ОПГ. По его приказу были убиты многие криминальные авторитеты Ореховской ОПГ.
Однако в приговор Буторину убийство Сильвестра не попало за недостатком улик, поскольку эта версия опиралась лишь на показания Полянского. Сам Буторин категорически отрицал свое участие во всех убийствах. В 2013 году в телеинтервью, данном телеканалу НТВ, он утверждал: «Сильвестр, это было что-то такое… ну это даже больше, чем легенда была. И, конечно, имя Сильвестра производило громадное впечатление. Да, это, конечно, человек, один из первых сформировал большую группу свою. Тогда это называлось “бригада”, но мы не назывались ни “ОПГ”, и тогда и “ореховского” слова не было – “ореховские”». А момент убийства Сильвестра описал так: «Он садится в машину, трогается, она взрывается. Вот прям на глазах. Причём там не какой-то взрыв, как в кино показывают, нет, было направлено… ну, видимо, стояла хорошая, профессиональная мина. Я подбежал к машине, ну думал, может быть, жив, но уже всё».
Кстати сказать, в 1996 году Буторин инсценировал свою гибель и пышные похороны, а сам, сделав пластическую операцию, сбежал в Испанию. Об этом в интервью 2013 года Ося рассказал следующим образом: «Я не мог составить, скажем, каких-то планов на семью, потому что я и так находился на нелегальном положении постоянно. Естественно, я понимал, что всё весьма зыбко. Это было одной из причин того, что я устроил свои “похороны”. Чтобы, так сказать, ну хотя бы временно дать передышку. Я не то чтобы скрывался, но когда ты различён, как мёртвый, на тебя не могут открыть уголовное дело, вот в чём дело. И во всех справках ты числишься как умерший. Как бы к тебе и вопросов нет никаких».
Существует версия, что Сильвестр жив, а его гибель в сентябре 1994 года была инсценировкой, как и последующая инсценировка гибели Буторина. После смерти Сильвестра пошли слухи, что его видели в Одессе, где он будто бы встречался с авторитетом Росписью, а также в Москве, Тамбове, Израиле, на Кипре и в Вене.
А вот что писал в газете «Аргументы Недели» Олег Утицын 2 июня 2011 года: «В скором времени по телевизору покажут обыкновенное чудо. РЕН-ТВ планирует выпустить в эфир документальный сериал о становлении и развитии оргпреступности на территории бывшего СССР. Там есть уникальные кадры, на которых фигурирует ныне здравствующий бывший тракторист Сергей Тимофеев. Он же – руководитель Солнцевской ОПГ по кличке Сильвестр, взорванный в Москве 13 сентября 1994 года и похороненный на Хованском кладбище… Как рассказали “АН” авторы сериала, Сергей Тимофеев попал в поле зрения израильских телевизионщиков, когда те снимали демонстрацию протеста у одной из тюрем строго режима в пригороде Тель-Авива. Митингующие возмущались суровым обвинением одному из заключенных, бывшему гражданину СССР и криминальному авторитету. Когда во время монтажа внимательно просматривали отснятые кадры, чтобы понять, кто выступает в защиту осужденного, вдруг увидели знакомое лицо покойного Тимофеева…