Уже в 1341 году каменная крепость Изборска приняла первое боевое крещение. В этот раз псковичи воевали против немецкого ордена вместе с Литвой. В Псков пришло литовское войско под началом двух братьев – Ольгерда и Кейстута. Передовой русский отряд под предводительством мужественного князя Юрия Витовтовича дошел до Нейгаузена и здесь наткнулся на немецкое войско, которое направлялось к Изборску. Маленький отряд русских был разбит, а оставшиеся в живых вместе с князем укрылись в Изборской крепости, которую тут же окружили рыцари со своими стенобитными орудиями.
Между тем соединенное русско-литовское войско переправилось через реку Великую и встало лагерем в Камно – небольшом городке, располагавшемся в 7 километрах от Пскова. Не получая никаких известий от князя Юрия, новгородцы выслали новый передовой отряд на поиски первого. Второй отряд дошел до Халахальны, где и узнал об участи князя Юрия. С этой печальной вестью отряд вернулся к главным силам.
В это время в Камно братья Ольгерд и Кейстут почему-то решили, что русско-литовских сил слишком мало для генерального сражения, и поворотили своих воинов назад в Псков. Опасаясь за судьбу жен и детей, которые могли оказаться в полной власти литовцев, русские тоже повернули назад. Таким образом, Изборск оказался предоставленным собственной участи. Тщетно гонец, посланный осажденными и пробравшийся сквозь лесную чащу, заявлял на псковском вече, что изборянам «притужно вельми». Ольгерд и Кейстут наотрез отказались двигаться вперед, а псковичи оставить город не решались.
Но сами изборяне и не думали о сдаче, а душой обороны стал князь Юрий Витовтович. Так как стенобитные орудия не помогли немцам, они, обнаружив вылаз к реке, решили «воду отъяша от изборян». История средневековых войн почти не знает случаев, когда бы лишенная воды крепость продолжала обороняться. Но горожане выдержали жажду, и, простояв у Изборска пять (а по другим сведения 10) дней, немцы сняли осаду.
После ухода рыцарей изборяне испытали бедствие похуже всякой осады, ибо от него нельзя было укрыться ни за какие стены. В городе появилась чума, и «мряху бо старые и молодые люди, и черницы и чернцы, мужи и жены и малые детки. Не бh бо ихъ гдh полагаху, все могилы воскопано бяше по всhмъ церквамъ; а где место вскопают или мужу или женh, и ту съ ними положат малых деток, семеро или осмеро голов в одинъ гробъ».
О дальнейшей судьбе Изборска хроники рассказывают следующее.