Через несколько лет рыцари воспользовались войной между Псковом и шведами, когда псковское войско находились под Орешком. В июне 1348 года они внезапно вторглись в псковские земли, разорили окрестности и подступили к Изборску, но осадить его не решились.
Через год ливонцы повторили свой набег в тот момент, когда изборяне готовились к освящению нового Спасо-Преображенского придела в своем Никольском соборе. Придел освятили 13 апреля, а через два дня, когда князь Юрий находился еще в Изборске, к городу внезапно подошло немецкое войско. И «бысть сеча»: князь Юрий тотчас бросился в битву и пал вместе с несколькими своими соратниками. Изборяне отбились от неприятеля, но горько оплакивали гибель храброго князя.
Через 20 лет ливонцы решили, что пора покончить с упрямым Изборском. Летом 1369, собрав рать «в силе великой… со многим запасом замышлений своих, с пороки великими и грады и с затворы», они подступили к городу. Большие стенобитные машины 18 дней долбили крепость своими таранами, но на диво сложенные стены не поддавались, а к изборянам уже спешила помощь. Потеряв надежду на успех, рыцари и на этот раз сняли осаду.
В 1480 году к стенам Изборска подошел с войском сам Магистр Ливонского ордена, и «начаша стрелы огненные пущати на град… И многие древеса приметавше к стене зажогша; и бе притужно вельми сущим во граде». Но Изборск выстоял и в этот раз, а ливонцам вновь пришлось уйти «взъярився и попухнев лицом… скрежеща своими многоядными зубы».
А в 1607 году произошло событие, небывалое за всю историю Изборска. Этот верный боевой союзник Пскова в течение почти восьми столетий восстал и пошел на него ратью. Случилось это в ту печальную эпоху, когда по всей Руси брат восстал на брата. В Псковской области появились стрельцы, бывшие в стане Тушинского вора, которые своими рассказами о «царевиче Дмитрии» так смутили изборян, что те толпами начали присягать самозванцу. А так как псковичи оставались верны царю Василию Шуйскому, то горожане решили силой принудить их к присяге и выступили в поход. В пяти километрах от Пскова произошла кровопролитная битва, в которой изборяне потерпели поражение…
Ливонские рыцари, шведские войска, наемники Стефана Батория и другие захватчики не раз были биты под стенами каменного Изборска. С узкого уступа на восточной стороне крепости открывается необозримый простор, как будто специально созданный для того, чтобы было где развернуть своих коней былинным богатырям. И идет по этому простору дорога к горизонту, которая огибает огромные валуны, белеющие под солнцем, как высушенные столетиями конские черепа…