Победы запорожских казаков насторожили турок: они решили укрепить Ишмасль и сделать его главным стратегическим пунктом, прикрывающим подходы к Балканам. С этой целью турки пригласили западноевропейских специалистов фортификационного дела, согнали в Ишмасль тысячи рабов, которые под палящими лучами солнца рыли рвы и насыпали валы. Цитадель старой крепости и бастион Табия были сохранены, возвели Новую крепость, их окружили новыми мощными каменными стенами, высота которых достигала 10 метров. Объединенные общим планом, каждая из них имела в свою очередь собственную систему обороны. Новая крепость, которую назвали Измаил, имела капониры, глубокие рвы, 265 орудий, а также 30тысячный, хорошо вооруженный гарнизон янычар. Крепость окружал вал, перед которым зиял глубокий ров с водой, вход в нее открывали четверо ворот, а южную сторону прикрывал широкий Дунай.
Русские впервые штурмовали Измаилом в Русско-турецкую войну 1769–1774 годов. Однако город был тогда настолько слабо укреплен, что его было назвать крепостью. Главные укрепления, которые были построены для защиты от набегов казацких флотилий, выходили на берег Дуная. Основной оборонительный рубеж перед южной частью города представлял сам Дунай, да и в западной своей части Измаил был защищен только природой – плавнями и заливом Дуная, который к тому времени уже изрядно пересох. С севера и востока город прикрывали земляные валы обычного полевого профиля – без редутов и с орудиями малых калибров.
После победы русской армии на реке Кагул в июле 1770 года часть турецких войск (в основном конница) отступила к Измаилу, надеясь перебраться через Дунай. В погоню за уходившими турками и татарами П.А. Румянцев направил корпус генерал-поручика князя Н.В. Репнина, который приблизился к Измаилу 26 июля. В городе царил хаос: начальники турецких войск имели строгий приказ оборонять Измаил, но не могли поднять боевой дух своего войска. Татарский хан Каплан-Гирей вообще продолжил отступление, минуя Измаил. Горожане уже не надеялись, что их защитят, и отправляли свои семьи в Килию и Аккерман. Накануне подхода к городу русских войск взбунтовался гарнизон города: мятежники хотели захватить суда, чтобы перебраться через Дунай. Им удалось даже арестовать начальника янычар, но все закончилось как обычно – начали грабить население.
Когда корпус князя Н.В. Репнина приблизился к Измаилу, начальники турецких войск погрузились на корабли и бежали за Дунай. Русские войска наступали в правильном боевом порядке: впереди – кавалерия, вокруг – артиллерия и четыре пехотных каре, ощетинившиеся штыками. Увидев неспешно приближавшуюся русскую армию, турецкая конница разделилась на две части и по двум дорогам бросилась из города. Н.В. Репнин устремился было в погоню, но потом вернулся в город, чтобы занять Измаил до захода солнца. Для скорейшей развязки событий он послал в город парламентера из взятых в плен турок и пообещал пощаду всем, кто сдастся добровольно. Вскоре на крепостном валу взметнулся белый флаг, и городские ворота открылись.
Отряд Г.А. Потемкина подошел к Измаилу уже в сумерках, занял вал, но наткнулся на ружейную пальбу, которую открыли засевшие в мечети турки. Мечеть пришлось брать с боем, и только этот эпизод можно назвать «штурмом». Последний бой разгорелся на одном из островков у города, где русские егеря атаковали укрепившихся янычар. В итоге было взято почти 1000 пленных, русским достались пушки, знамена, боеприпасы и несколько тысяч голов крупного рогатого скота.
К началу Русско-турецкой войны 1787–1791 годов Измаил, который вновь был турецким, уже представлял собой сильную крепость, по тем временам считавшуюся неприступной. Она не только препятствовала освобождению Добруджи, но вместе с тем являлась прекрасным убежищем для остатков султанских армий, бежавших из крепостей Аккерман, Бендеры и Хотин, разгромленных русской армией. В то время за воротами Измаила укрывались не только эти поредевшие гарнизоны, но и много зажиточных мусульман со своими семьями.
Султан Селим III издал указ, обязывавший каждого защищать город до последней капли крови, а в случае сдачи Измаила оставшиеся в живых будут казнены без суда и следствия. На Измаильскую крепость турки возлагали большие надежды, недаром начальник гарнизона хвастливо заявлял, что «скорее Дунай потечет вспять, чем турки сдадут Измаил».
Главнокомандующий русской армией князь Г.А. Потемкин-Таврический отдал приказ овладеть крепостью, однако сначала действия русской армии были нерешительными, и потому она не могла взять Измаил ни штурмом, ни осадой. А потом из-за приближения зимы осаду вообще решили снять.