В 1855 г. Ли с помощью будущего президента Конфедерации Джефферсона Дэвиса был переведен в кавалерию в звании подполковника. Самая громкая военная операция, которой он руководил в этот период, – подавление мятежа радикального аболициониста Джона Брауна, который в октябре 1859 г. предпринял отчаянную попытку захватить правительственный арсенал в городке Харпере-Ферри, штат Вирджиния. Мы не будем сейчас останавливаться на жизни и деятельности Джона Брауна, легендарного борца за освобождение негров. Заметим лишь, что с точки зрения правительства захват военного арсенала был не чем иным, как террористическим актом. Полковник Ли получил приказ уничтожить террористов. Морские пехотинцы под командованием Ли блокировали восставших, а затем быстро сломили сопротивление небольшого отряда во главе с Брауном. Адъютантом Ли в этой операции был молодой лейтенант Джеб Стюарт, ставший впоследствии лучшим кавалеристом Юга.
Военная карьера немолодого и не очень удачливого полковника Ли неуклонно катилась к закату. В 1861 г. Роберт Ли, отдавший армии США 32 года своей жизни, должен был выйти в отставку…
Однако события стали развиваться стремительно и совершенно непредсказуемо. В ноябре 1860 года 16-м президентом США был избран Авраам Линкольн. Это повлекло за собой отделение штата Южная Каролина от союза, за ним последовали прочие южные штаты, в том числе Вирджиния. Конфедерация, объединившая южные штаты, стала срочно вооружаться. 4 марта 1861 г. Авраам Линкольн принял присягу. В своей инаугурационной речи он призвал к примирению, хотя всем уже было ясно, что война неизбежна. Но никто не знал, какой она окажется долгой и кровопролитной. Перед самым началом войны Линкольн предложил Роберту Ли возглавить все сухопутные вооруженные силы северян. Ли был известен как исключительно храбрый, честный и неподкупный офицер. Кроме того, он являлся сторонником союзного устройства, не одобрял отделение южных штатов, считал рабство злом и освободил всех своих рабов. О будущем своей страны Ли писал: «Ни север, ни юг, ни восток, ни запад – только широкий Союз во всей своей мощи и силе».
Роберт Ли был поставлен перед трагическим выбором между сохранением единства страны и любовью к своей семье, друзьям, истории и родному штату Вирджиния. Сердце его разрывалось, но после бессонной ночи в Арлингтоне решение было все-таки принято. Ли написал прошение об отставке. Он не мог воевать против своих друзей, против всего того, что было ему дорого, фактически против самого себя.
В ответном письме было написано: «Несмотря на неприятие сецессии и надвигающейся войны, я не в состоянии принять участие во вторжении в южные штаты». Роберт Ли получил отставку и покинул свой любимый Арлингтон, чтобы «в печали вернуться к своему народу и разделить участь родного штата».
12 апреля 1861 г. начались боевые действия. Конфедерации, состоящей из 11 южных штатов во главе с избранным президентом Дж. Дэвисом, противостояли 23 северных штата, поддерживающих Авраама Линкольна. Как опытный военный, Ли не мог не понимать, что если война затянется, то Юг обречен. И все же он принимает непростое решение и предлагает свои услуги конфедератам. Объясняя этот выбор своему сыну, он говорит: «Мне кажется, Север своими действиями оскорбляет Юг. Я чувствую агрессию и желаю сделать все, чтобы ей воспрепятствовать. Это принцип, который я отстаиваю вовсе не из-за частной или индивидуальной выгоды. Как американский гражданин, я молюсь за свою страну и ее процветание, но готов защищать любой ее штат, права которого будут под угрозой».
Дж. Дэвис с радостью принял предложение Роберта Ли. На первом этапе войны бригадный генерал Ли занимался организацией регулярных армейских частей в своем штате, а летом 1861 г. возглавил войска конфедератов в Западной Вирджинии. Вскоре его отозвали в столицу Конфедерации – город Ричмонд, где он принял пост главного военного советника президента Дэвиса. Фактически это была должность начальника Генерального штаба. Находясь на этой должности, генерал Ли оказал значительное влияние на ход военных действий, спланировав целый ряд успешных военных операций южан.
Нехватка опытных военачальников в армии Конфедерации заставила Роберта Ли лично возглавить армию Северной Вирджинии. В 1862–1863 гг. эта армии одержала несколько блестящих побед над превосходящими силами северян. В небольшом очерке трудно описать все сражения Гражданской войны, в которых принимал участие генерал Ли, да это, наверное, и не нужно. Достаточно сказать, что Ли стал душой армии южан, его ласково называли «дядюшка Роберт». Солдаты и офицеры верили ему безоговорочно, считали, что где он – там победа.