Как и положено было в СССР, Бессонов прошел все стадии становления спортсмена — от улицы и спортинтерната, через дубль местной команды в сильный клуб, его основу, а затем уже и сборную страны. В харьковском «Металлисте» Бессонов выступал за дубль в течение буквально одного сезона — 1975 года. Его быстро заметили. Тогда практически все лучшие украинские игроки проходили «смотрины» в главной команде республики (и одной из сильнейших — если не самой сильной — команде страны) киевском «Динамо». В том же 1975 году Владимир уже бегал за дубль киевского клуба. А в 1976 году Бессонов отыграл девять матчей в весеннем и два матча в осеннем чемпионате страны в основном составе «Динамо». Надо сказать, что для 18-19-летнего парня закрепиться тогда в «Динамо» было делом очень непростым — и в первую очередь, в психологическом плане. Ведь только что, в 1975 году, прославленная команда завоевала Кубок обладателей Кубков. Гремели имена Блохина, Фоменко, Решко, Мунтяна — да, собственно, всех игроков киевской команды. Однако Владимиру Бессонову все же удалось отстоять свое право на регулярный выход в основном составе. Этому немало способствовали и успехи международные. Бессонов стал ведущим игроком советской «молодежки». В 1976 году Бессонов — среди чемпионов Европы среди юношей, а в следующем году был чемпионат мира среди юниоров в Тунисе.
Этот чемпионат стал не менее славной страницей в истории советского футбола, чем чемпионат Европы 60-го или две Олимпиады — 56-го и 88-го годов. Ведь здесь советская сборная впервые стала чемпионом мира. В составе команды, кстати, играло сразу пятеро харьковчан — Бессонов, Балтача, Каплун, Сивуха, Крячко. Владимир Бессонов поразил болельщиков зрелой, техничной, эффективной игрой. Именно он получил приз как лучший игрок чемпионата. Сам президент ФИФА Жоао Авеланж сказал, что Владимира ждет слава Пеле. Играл Бессонов тогда в качестве сориентированного на атаку полузащитника, или форварда.
В киевском «Динамо» Балтача и Бессонов не затерялись, стали постоянно появляться на поле. При этом в футбольной биографии Бессонова произошло довольно важное событие. Валерий Васильевич Лобановский очень ценил в игроках универсализм — умение сыграть на любой позиции. Владимира Лобановский решил использовать так, как никому, пожалуй, из тренеров и прийти в голову не могло — на месте опорного полузащитника, затем просто защитника, наконец — либеро! Решение о переводе Бессонова из атаки в оборону было встречено общественностью недоброжелательно. Говорили, что использовать Владимира в качестве защитника — это все равно, что возить воду на арабском скакуне. Со знаменитым немецким журналистом Карлом Хайнцем Хаманном Лобановский по этому поводу сильно разругался. Немец дал интервью «Советскому спорту», в котором выразил недоумение по поводу нового амплуа талантливого советского футболиста. Валерий Васильевич лично позвонил журналисту и в крепких выражениях объяснил ему, кто и что понимает в современном футболе?
А Бессонов тем временем без разговоров принялся выполнять новые обязанности. Он вообще не считал возможным спорить с тренером. Дали комнату в трехкомнатной квартире в Киеве — спасибо и на том, объявили, что будем играть сезон на усталости — хорошо; перевели в оборону — значит, так надо. Тем более, что пока что действия Лобановского оправдывались результатом. В 1977 году «Динамо» (Киев) стало в очередной раз чемпионом СССР. Бессонов же оказался очень неплохим защитником. Правда, любил, конечно, и вперед сходить — забивал. (Вот он — тот самый универсализм. Соперник-то следит больше за форвардами.) А мог и затеять неоправданную обводку в своей штрафной, небрежно откинуть мяч вратарю, будто забыв, что играет последнего защитника. Впрочем, Валерий Васильевич справедливо отмечал, что Бессонов играет тем собраннее, чем более ответственный матч предстоит. Мэтр говорил:
Молодой игрок уже регулярно приглашался в сборную Советского Союза. В первый раз он был вызван в 77-м Никитой Симоняном, затем, естественно, приглашался Лобановским (когда сборная, собственно, мало отличалась от киевского «Динамо»), а всего отыграл за сборную 79 матчей, забил четыре гола.