Биографы авиаконструктора расходятся во мнении о месте и дате его рождения. Называется или 24 января (5 февраля) 1887 года или 17 (29) декабря 1889 года. В первом случае родным городом Калинина считают Варшаву, во втором — село Валуйки (сейчас в Белгородской области). Отцом его называют некоего Алексея Калинина — вахмистра, выходца из крестьян, дослужившегося до титулярного советника. Впрочем, умер он, когда Костя был еще очень мал. Так что воспитывала мальчика мать. Благодаря ей он получил неплохое образование — вначале «домашнее», затем реальное училище, учительская семинария. Вероятно, анкету в сторону меньшей именитости своей семьи Калинин изменил уже в советское время, дабы не вносить еще одну черную страницу в свою и без того неблагополучную биографию.
Мать Калинина умерла в 1907 году, а сам он в этом же году поступил в 184-й Варшавский пехотный полк. В 1909 году он сдал экзамены в Одесское военное училище, которое окончил в августе 1912 года по первому разряду в чине подпоручика. Константин Алексеевич получил назначение во Владивосток, вскоре стал офицером 3-й Сибирской стрелково-артиллерийской бригады. Через год Калинин женился на учительнице французского языка Софье. Несмотря на основную специальность артиллериста, Константин Алексеевич еще в Одессе заинтересовался воздухоплаванием. (Что и неудивительно, учитывая, какой была популярность в городе знаменитого Уточкина.) На одном из островов поблизости Владивостока была расположена часть, в состав которой входил авиаотряд. Калинин перевелся на остров, изучал там авиационную литературу, принял даже участие в полетах.
С началом войны будущего авиаконструктора перевели в Кронштадт, оттуда в артиллерийскую часть. В августе 1915 года за участие в боях под Двинском поручик Калинин был награжден орденом Св. Станислава. В марте следующего года Константин Алексеевич начинает осуществлять свою основную мечту — летать. Он поступает в Гатчинскую военную авиашколу, проходит теоретические курсы в Петроградском политехникуме и на авиазаводе Лебедева (в то время там строились «Вуазоны»). В октябре Калинин направляется в качестве военного летчика в 26-й авиаотряд 9-й армии на Румынский фронт. В декабре того же года он стал командиром отряда. Калинин успел провести немало успешных операций, лично разбомбил мост через Быстрицу, был контужен. За отвагу он был награжден орденом Св. Анны. В личном деле Калинина написано: «Отличный офицер. Достоин быть командиром авиаотряда вне очереди», «Выдающийся летчик», «Характер уравновешенный, спокойный, решительный, благородный. Отличные умственные способности, быстро схватывает и усваивает все новое. Умеет оценить обстановку и быстро выбрать правильное решение. В своих решениях тверд, последователен и логичен. Хорошо подготовлен теоретически и практически к службе в авиации, которой предан и которую знает и любит».
Октябрь 1917 года застал Калинина врасплох. Он не знал, на чьей стороне должен сражаться. Летное дело увлекало его гораздо больше, чем политика. Но отряд свой он отвел на восток. А вскоре присоединился к Директории. Руководители Украинской Народной Республики (собственно, Петлюра) назначили Константина Калинина командиром дивизиона и присвоили звание капитана. С января 1919 года Калинин исполнял обязанности инспектора Киевского района УНР. Когда с Директорией было уже все ясно, Калинин добровольно переходит на сторону красных, а те не возражают против участия в войне на их стороне столь опытного человека. В Киеве Константин Алексеевич встретился с авиаконструкторами братьями Касьяненко, которые предложили ему продолжить карьеру в качестве самолетостроителя, и по их рекомендации он едет в Москву, откуда направляется в Петроград. Во время переездов заболевает и умирает его жена Софья Калинина.