По окончании школы Борис Полушин поступил на исторический факультет Харьковского университета. Но война прервала его учебу. По настоянию семьи он перебрался в г. Батайск — место нового назначения Алексея Ефимовича, а затем вместе с авиаучилищем в г. Евлах Азербайджанской ССР. Именно здесь Борис узнал, что Полушин — ему не родной отец. Хотя это было потрясением для него, но на отношения с отчимом это не повлияло: Борис всю жизнь называл Алексея Ефимовича папой.
В ноябре 1942 г. Полушин был призван в армию, служил солдатом 35-го запасного стрелкового полка Грузинской ССР. В начале следующего года поступил в школу авиаспециалистов в городе Гомбори. С июля 1943 года до самой Победы проработал механиком по авиаприборам в разных частях Закавказского военного округа. Несколько месяцев после Победы он занимал аналогичную должность в Чугуевском авиаучилище, затем был демобилизован по болезни (варикозное расширение вен с трофическими язвами).
Борис решил продолжать учебу в Харьковском университете, по наиболее близкой ему специальности филолога. После первого курса готовился сдавать экзамены сразу за два года, но ему было не суждено получить высшее образование. Дело в том, что он продолжал писать стихи — и во время воинской службы, и в университете. Написанное — «издавал»: складывал пополам школьные тетради, превращая их в книжечки, и давал читать многим студентам. Тогда-то Полушин и стал подписываться фамилией матери — Чичибабин. Поэзия молодого поэта отличалась вольнолюбивым характером, в ней проявлялось столь свойственное ему бунтарство. В июне 1946 года Чичибабин был арестован и осужден за антисоветскую агитацию сроком на 5 лет. После почти двухлетнего (с июня 1946 по март 1948 г.) заключения в тюрьмах (Лубянка, Бутырская и Лефортовская) он был отправлен по этапу в Вятлаг Кировской области. Надо отметить, что Борис Алексеевич никогда не ставил себе в заслугу лагерное прошлое, ссылаясь на малый срок («пять лет давали ни за что»), и считал, что самое трудное для него время наступило после лагеря, из которого он вернулся с клеймом политзаключенного, а сталинщина еще вовсю лютовала в стране. Но очевидно, что именно лагерь сделал из способного, но наивного молодого стихотворца того нравственно-сильного, острого, чувствительного к любой гражданской или человеческой несправедливости поэта, каким считают Бориса Чичибабина.
(«До гроба страсти не избуду…»)
В Харьков Борис Чичибабин вернулся в июне 1951 года со своей лагерной подругой Клавой Поздеевой, но она вскоре покинула город. Долгое время поэт был разнорабочим. Около года он проработал в Харьковском русском драматическом театре в качестве рабочего сцены, а затем окончил бухгалтерские курсы, которые были самым быстрым и доступным способом получить специальность. В 1953 году Борис Алексеевич начал трудовую деятельность в качестве бухгалтера домоуправления. Там он познакомился с паспортисткой Матильдой Федоровной Якубовской, которая стала его женой.
В это время в стране начинаются большие перемены. Не за горами разоблачение Сталина (Чичибабин будет реабилитирован после судьбоносного XX съезда партии), а пока постепенно прекращается вал репрессий, потихоньку оживает культурная жизнь страны. Чичибабин заводит в Харькове ряд знакомств с представителями местной интеллигенции, в том числе — литературной. Среди его друзей филолог, поэт Марк Богославский; поэт Марлена Рахлина; актриса-чтица Александра Лесникова; актер, художник Леонид Пугачев; филолог Александр Басюк и другие. С 1956 по 1962 год Борис Алексеевич все еще работает бухгалтером в грузовом автотаксомоторном парке. В тот же период он знакомится с поэтами, бывшими харьковчанами Борисом Слуцким, Григорием Левиным, переписывается с другими советскими поэтами. Стихи Чичибабина производят сильное впечатление на его новых знакомых. В 1958 году появляется первая публикация в журнале «Знамя» (под фамилией Полушин). В Харькове в маленькой чердачной комнатушке на ул. Рымарской, 1, у Чичибабина собираются любители поэзии, образуется что-то вроде литературных «сред». То, как Борис Алексеевич читал свои стихи, стало уже легендой. Большинство своих произведений он знал наизусть (возможно, потому что их не печатали, и значительную часть своей жизни ему приходилось читать их неоднократно в разных домах, куда его приглашали).