Окончив училище, Коцюбинский вместе с другими выпускниками отправился в Каменец-Подольский, где сблизился с революционно настроенной молодежью, участниками «Подольской дружины», подольской группы партий «Народная воля», «Немцовская лига» и др. По мнению писателя, общение с ними дало ему больше, чем мог бы дать самый лучший университет: это были дни «настоящего искания правды в жизни».
За связь с подольскими народовольцами Михаил попал под надзор жандармов. С этого времени и до последнего дня жизни их «ласковая опека» не покидала Коцюбинского. Но вместе с тем несправедливость в отношении к нему и его друзьям наложила отпечаток на формирование мировоззрения писателя: он все больше и больше убеждался в необходимости свержения существующего режима.
В 1881 г. Коцюбинские вернулись в Винницу. Семнадцатилетнему Михаилу пришлось взвалить на свои плечи груз заботы о семье: отец остался без работы, мать ослепла. Втайне от полиции юноша начал давать частные уроки, а все свободное время посвящал творчеству. В Виннице появились первые произведения Коцюбинского: «Андрей Соловейко, или Ученье – свет, а неученье – тьма» (1884 г.), «Дядька и тетка» (1886 г.). В этих ранних опытах писателя уже заметно явное тяготение к реализму в создании картин жизни простого народа, интерес к сельской тематике и психологическому анализу, а также критика эксплуататорской сути царской политики. Кроме того, молодой литератор подчеркивал необходимость получения образования, которое могло изменить жизнь к лучшему. Книги Коцюбинского по замыслу автора были предназначены для народа, что во многом обусловило их художественную форму: несколько упрощенная композиция, просторечные выражения, иногда писатель детально передавал брань героев, в описаниях допускал элементы натуралистического изображения.
После смерти отца, чтобы как-то свести концы с концами и прокормить семью, Михаил в феврале 1886 г. уехал в село Михайлову, где работал домашним учителем у помещика. Вернувшись в Винницу, он продолжал давать частные уроки. Несмотря на занятость и постоянную заботу о хлебе насущном, Коцюбинский принимал активное участие в общественной жизни города, выступал на заседаниях Винницкой думы.
13 апреля 1890 г. во львовском журнале для детей «Звонок» было впервые опубликовано стихотворение Коцюбинского «Наша хатка». В этом же году писатель поехал во Львов, где познакомился с редакторами многих изданий, встретился с И. Франко. С этого времени Коцюбинский стал постоянным сотрудником западноукраинских журналов и газет и часто посылал в них свои стихотворения, рассказы, научно-популярные статьи, зарисовки и переводы. Но литературная деятельность начинающего писателя не приносила стабильного дохода, поэтому 29 октября 1891 г. Михаил Михайлович экстерном сдал экзамен на народного учителя и выехал в с. Лопатинцы, где снова стал работать домашним учителем в состоятельной семье. В свободное от занятий время Коцюбинский знакомился с крестьянским бытом, изучал народные обьиаи, поверья и приметы, записывал легенды и исторические песни (особенно про Кармелюка). Все это положительно отразилось на творчестве писателя. В 1890-х гг. он опубликовал свои стихотворения («Вечер», «Завидущий брат»), рассказы для детей («Харитя», «Елочка», «Маленький грешник»). Кроме того, им были написаны научно-популярные статьи («Шевченкова могила», «Жизнь украинцев в маленьких городах» и т. д.).
Творчество писателя, особенно детские рассказы, высоко оценили известные украинские литераторы. Так, Панас Мирный писал о «Харите»: «Прочитал я ее, и дух перехватило!.. В такой маленькой повестушке и столько много сказано! И как сказано! Чистым, как ключевая вода, народным языком; ярким, как солнечный луч, рисунком, маленькими отмеренными набросками, которые разворачивают перед глазами большую -безмерно большую – картину людского горя, красоты мировой, открывают бездонную глубину мыслей, тайные порывы души, перебои маленького сердца!.. да так только настоящий художник может писать!»
Продолжая активно работать, в 1890-е гг. Коцюбинский создал свою первую повесть «На веру», а также рассказы «Пятизлотник», «Цеповяз», «Отомстил», «Хо», «На крыльях песни», в которых четко прослеживается становление творческой манеры писателя: несмотря на множество чисто описательных моментов и пейзажей, все больше внимания уделяет он психологическому анализу героев, подчеркивает их протест против прогнившей морали и желание быть счастливыми.