Не достигнув высокого социального положения на гражданской службе, Котляревский решил испробовать себя на военной. В 1796 г. он вступил в Северский карабинерский полк, сформированный на основе украинских казачьих сотен, и в его составе принимал участие в русско-турецкой войне 1806 – 1807 гг. Во время военных действий под Бендерами, при осаде Измаила Иван Петрович исполнил ряд ответственных поручений, проявив при этом незаурядные способности. В частности, он блестяще справился с заданием по «склонению буджацких татар» на сторону России. За отвагу Котляревского отметили несколькими наградами. Считая, что этого достаточно для получения прибыльной должности, писатель в 1808 г. вышел в отставку в чине капитана и отправился в Петербург. Но из-за отсутствия знакомств и связей попытка устроиться на хорошую службу оказалась напрасной. А. Терещенко, один из биографов, писал по этому поводу: «Тут он долго тынялся по прихожим сильных мира, просил, но просил напрасно. Хотя «Энеида» была издана еще в 1798 г., но не намного помогла поэту: на него смотрели как на каждого бедняка без помощи и протекции». Во время пребывания в Петербурге Иван Петрович предпринял первое авторское издание поэмы, которая вышла под названием «Вергилиева Энеида, на малороссийский язык переложенная И. Котляревским». На титульном листе помещалось авторское примечание: «Вновь исправленная и дополненная противу прежних изданий».
По возвращении из столицы в родную Полтаву Котляревский получил место смотрителя Дома воспитания детей бедных дворян. Это учреждение отличалось светским характером и давало знания по математике, географии, черчению, литературе, военному делу. На этой должности Иван Петрович зарекомендовал себя как талантливый педагог и организатор образовательного процесса. Он прививал воспитанникам идеи Просвещения: гуманное отношение к людям, справедливость, честность. Не случайно Т. Шевченко в повести «Близнецы» высоко оценил общественную деятельность Котляревского, его моральные принципы, говоря о нем как о человеке простом и гуманном, который любил «все благородное, в каком бы образе оно не явилось».
Добросовестность и энергичность Котляревского были замечены тогдашним малороссийским генерал-губернатором Я. Лобановым-Ростовским, который с началом Отечественной войны 1812 г. поручил ему как бывшему военному формирование казацкого полка. Правда, непосредственного участия в боях писателю принимать не пришлось. Но ему не раз давались ответственные поручения военного характера: он выезжал с депешами в ставку русской армии, размещавшуюся в Дрездене. В это же время Иван Петрович работал над пятой частью «Энеиды» и делал русский перевод «Оды Сафо». Котляревского считают также автором кантаты «Малороссийских губерний общий хор», написанной, очевидно, в конце 1814 – начале 1815 г. в честь победы над Наполеоном.
В 1816 г. вместо Я. Лобанова-Ростовского генерал-губернатором был назначен князь Н. Репнин. Правителем его канцелярии стал известный просветитель Н. Новиков, который основал в Полтаве масонскую ложу «Любовь к истине», куда вошел и Котляревский. Писатель исполнял в ней обязанности председательствующего и одновременно был активным членом полтавского отделения Библейского общества.
В начале 1820-х гг. имя Котляревского как писателя и культурно-общественного деятеля не только пользовалось огромной популярностью на Украине, но и было хорошо известно в России, в частности в культурных кругах Петербурга. Печатая отрывок из пятой части «Энеиды», журнал «Соревнователь просвещения и благотворения» в 1822 г. дал такое примечание: «Предоставленный обществу известным автором И.П. Котляревским. Предлагаем его читателям журнала, надеясь, что приверженцы этого произведения, наполненного необычной веселости, острот и со всех точек зрения очень оригинального, получат удовольствие».