Судьба вначале благоволила к Дмитрию. За Александрийской классической гимназией последовали Петербургский (1911-1913 гг.) и Киевский (1913-1917 гг.) университеты. Увлеченность математикой и астрономией сменилась стойким интересом к философии, индоевропейской лингвистике и славянской филологии, чему способствовала школа профессоров Н.О. Лосского, А.И. Введенского, А.Н. Гилярова, Фридриха Кнауэра, с которыми у Чижевского долго сохранялись самые добрые отношения.
Вынеся из семейного окружения идею служения народу, Чижевский-студент стремился реализовать ее в достаточно модных в то время среди молодежи увлечениях – преподавании языкознания на Женских курсах Жакулиной, марксизме, РСДРП, членом которой он стал. От русских меньшевиков Дмитрий представительствовал в Комитете Центральной Рады, участвовал в массовом студенческом и рабочем движении: «Я был социал-демократом, и, в конце концов, полиция арестовывает меня в 1917 году». Освободила его Февральская революция, и в 1921 г. он мог бы уже приступить к преподаванию в Киевском институте народного образования, поскольку получил там доцентскую должность. Но жизнь распорядилась иначе: после нового ареста (теперь уже большевиками) и побега из лагеря для интернированных Чижевский вместе с молодой женой Лидией Израилевной Маршак нелегально перебрался в Польшу.
Новая реальность открылась молодому человеку на первых порах возможностью продолжить образование в Гейдельбергском и Фрайбургском университетах. С 1924 г. он полностью посвятил себя научной и педагогической деятельности: вначале в Германии, а потом длительное время – в Чехословакии. С 1926 г. Чижевский стал профессором Украинского педагогического института им. М.П. Драгоманова, был участником Пражского лингвистического кружка и сотрудничал с научным центром украиноведения – Украинским Свободным Университетом. С 1932 г. он снова работал в Германии, вел, пройдя по конкурсу, славистические курсы в Галльском университете. В это время ученый написал множество сочинений, подписывая свои труды псевдонимами «Андрей Карпов» и «П. Прокофьев», в 1933 г. ему была присуждена ученая степень доктора философии.
Большую часть своих работ Чижевский посвящал философии, истории и литературе. Во всех этих областях вклад его очень велик. Его исследования о Достоевском, Гоголе, Яне Амосе Коменском, о стиле галицко-волынских и русских летописей произвели переворот в методологии и смысле изучения летописей и части древнерусской литературы. Ученый одинаково хорошо владел русским, украинским и немецким языками, писал книги на всех трех языках. Немцам он читал лекции о Гегеле по-немецки, в Обществе имени Достоевского – по-русски, в украинских учреждениях – по-украински.
Приехав в Галле из Праги, Чижевский привез с собою и небольшую библиотеку. В Германии он получил право подготовки кандидатов наук, которое предоставлялось только ординарным профессорам. За это время Чижевский собрал около 6 тыс. томов редких славянских и немецких изданий. Однако, эвакуируясь в июне 1945 г. перед наступлением советских войск, он смог забрать лишь немногое из своего архива и библиотеки.
В тяжелое военное время, не имея денег на изготовление полной фотокопии найденной им «Pansophie» (Чижевский голодал во время войны и даже один раз выпал из окна своей квартиры, потеряв сознание от недоедания) и поняв, что денег он не достанет, ученый решил перепечатать все 2000 страниц сочинения Коменского. Во время этой работы Галле, как и другие немецкие города, находился под постоянной угрозой бомбардировок. Поэтому Чижевский носил с собой специальный чемодан, где лежала еще не переписанная часть рукописи, ночью ставил его рядом с кроватью и во время налетов уносил в бомбоубежище (об этом он позже писал в статье «Как я искал рукопись «Pansophie»). В конце концов он полностью перепечатал работу в трех экземплярах, первый из которых оставил у себя, а два других отослал друзьям: один вернулся к нему через несколько лет после окончания войны, а второй сгорел в Мюнстерском институте во время бомбежки.
После переезда в 1945 г. в западную часть Германии Чижевский, подобно многим эмигрантам, был лишен жизненной стабильности. Жил он в Марбурге и в качестве профессора сотрудничал с рядом немецких университетов. Затем в 1949 г. приехал в США и по просьбе Гарвардского университета вел курс на факультете славистики.