Но прилежная гимназистка женской гимназии Драшковской о певческой карьере не помышляла. Она бредила театром и в учебе делала упор на словесность, хорошо знала поэзию и французский язык. С особым удовольствием Клава принимала участие в дворовых инсценировках сказок. «В каждом спектакле были песни и танцы. Помню, играла я русалку или Пьеро, обязательно пела – либо по ходу пьесы, либо в дивертисменте, концертном отделении». На крыльях этого детского увлечения в марте 1923 г. Клавдия вместе с подругой Милой Катаринской решила вступить в лучшую театральную труппу города – прекрасный театр под руководством Н.Н. Синельникова (ныне – русский драматический театр им. А.С. Пушкина). «Могу петь, танцевать, декламировать», – уверенно заявила девушка режиссеру. К роялю подошел молодой концертмейстер Дуня (Исаак Дунаевский), и Клавдия легко и свободно спела свою любимую «Распрягайте, хлопцы, коней», а затем жестокий романс «Шелковый шнурок», русскую народную песню «По старой калужской дороге» и «Эти платочки» из репертуара звезды Изы Кремер (именно с ней долгое время будут сравнивать молодую певицу).
Так Шульженко была принята в актрисы. Ее самой «выдающейся» драматической ролью стала Настасья Филипповна в «Идиоте»: на протяжении целого акта она лежала на постели, изображая убитую, картинно свесив ручку и… ожидала дивертисмента. Но зато практически в каждом спектакле Синельников придумывал и оставлял за Клавдией музыкальные номера. Режиссер также настоял на ее занятиях вокалом с профессором консерватории Н.Л. Черемшовым.
Но переворот в судьбе Шульженко, по ее словам, произошел после встречи с оперной певицей Л. Липковской. Она, прослушав привычный песенный набор молодой актрисы, порекомендовала ей иметь «собственный репертуар» – лирический, «соответствующий дарованию». И Клавдия загорелась этой идеей. В театре ей стало скучно. Привычный успех у публики в дивертисментах уже казался не столь важным. Наконец, у нее появился и свой автор. Поэт П. Герман, написавший слова знаменитого «Авиамарша», принес тексты лично ей: «Вы первая в нашей стране будете петь не всякую там чепуховину, простите, а наши советские песни про наш советский быт!» В конце сентября 1925 г. Шульженко на сцене Червонозаводского драматического театра (где она в это время работала) исполнила две песни из «своего репертуара» – «Шахта № 3» и «Песня о кирпичном заводе». Последняя, названная в народе «Кирпичиками», с незатейливым сюжетом и примитивной мелодией вальсочка на мотив «Двух собачек» стала первым «хитом» Шульженко. И вскоре вся страна напевала: «На окраине, где-то в городе/ Я в рабочей семье родилась,/ Лет шестнадцати, горе мыкая,/ На кирпичный завод подалась». Высшую похвалу песне дала мама Клавдии, сравнив ее с «Маруся отравилась».
Но с первым успехом пришла и критика. Ярлык «похабщины», «мещанства и примитивизма» часто сопровождал репертуар Шульженко. И чем больше песни нравились публике, тем ожесточенней были нападки истинных «пролетарских» поэтов и музыкантов. Но это не помешало простой девчонке с Москалевки стать самой популярной певицей Харькова. Клавдия с помощью поэта Е. Брейтингама и композитора Ю. Мейтуса расширяла свой репертуар советской песни («Шуточка», «На санках», «Гренада»). А еще благодаря наставлениям профессиональной пианистки Е.А. Резниковой, взявшей на себя опеку над молодой певицей, Шульженко прекратила исполнять жестокие романсы и цыганские песни, так не соответствовавшие ее внутреннему миру и лирическому дару. Некоторые «явно свои вещи» она «позаимствовала» у других исполнительниц, которые тут же исключили их из своего репертуара.
В 1928 г. Резникова решила представить юную певицу ленинградской публике. В город на Неве Клавдия уезжала, поигрывая обручальным колечком на левой руке. Она считала себя помолвленной с Иваном Григорьевым. Это был странный человек. То ли поэт, то ли карточный шулер, впоследствии ставший строителем Магнитки. Их отношения от резкого неприятия перешли в бурную страсть, и Клавдия даже переехала к нему жить. Единственное, что огорчало ее, – это пренебрежительное отношение любимого человека к ее творчеству, чаще походившее на издевательство. Но девушка верила, что любовь, а в будущем семья усмирит его.