Уже в шесть лет этот любопытный ребенок начал заниматься сочинительством. На свет появлялись многочисленные собственные «журналы» с его стихами, рассказами, «научными статьями», разумеется, на русском языке. Ими Боря постоянно надоедал родителям «и деду Андрею – старому печнику, который жил у Гринченко со своей слепой бабой Галькой». Когда подросли младшие брат и сестры, они тоже стали вынужденными читателями и слушателями.
Первая встреча мальчика с украинской культурой состоялась в селе около хутора, куда ему запрещено было ходить. У крестьян он научился родному языку, познакомился с поэтическим народным творчеством, обрядами. Потом, уже во время учебы в харьковском реальном училище, он услышал, как какая-то госпожа похвалила украинскую речь и Т. Шевченко. Дома он случайно отыскал в отцовском сундуке «Кобзарь» и был ошеломлен силой могучего слова. «Трупы встали и глаза открыли», – так вспоминал Гринченко о пережитом тогда потрясении. И понеслось… Борис начал писать на украинском стихи, повести, драмы и даже составил украинский словарь, а журналы для товарищей-школьников сочинял уже на двух языках; ходил по селам и собирал народные песни и предания. Над ним постоянно смеялись, иногда – наказывали, но он не обращал на это внимания.
Боре было 13 лет, когда он раз и навсегда влюбился в украинский язык. И теперь мальчик все время проводил в поисках и чтении произведений И. Котляревского, И. Нечуя-Левицкого, Г. Костомарова, Н. Кулиша и других авторов. Но если это чтение стало систематическим и вдумчивым, то остальное смело можно было назвать мешаниной. То его потянет к литературной критике, и он зачитывается Писаревым и Белинским, то заинтересуется историей и не мыслит жизни без Шашкова и Шерра… Борис жадно стремился к знаниям. В 15 лет в его руки попали труды социалистов. Он загорелся революционной идеей, не совсем понимая, что она под собой подразумевает, и поплатился за это. Сначала его отчислили из училища, а затем арестовали. Обещали отпустить тут же, как только скажет, от кого получил книгу недозволенного содержания, но гордый юноша молчал как рыба. Имя К. Филиппова, революционера-активиста, было названо лишь через полтора месяца, когда уже заболевший туберкулезом в сырой холодной камере Гринченко узнал, что тот выехал из города. Под давлением вице-губернатора Бориса отпустили с условием годичного пребывания под родительским надзором.
Молодой Гринченко, которого отец хотел отдать на воинскую службу, не желал подчиняться родительской воле. Он ушел из дома и летом 1881 г., не без помощи того же вице-губернатора, экстерном сдал экзамен на сельского учителя. А пока ждал места, работал писарем в харьковской казенной палате за 10 карбованцев в месяц. Этих денег как раз хватало на оплату жилья, чай с хлебом и иногда – на какое-нибудь одно блюдо в столовой. Мятущаяся душа молодого человека не находила покоя: он хотел быть полезным своему народу, а приходилось корпеть над чиновничьими бумагами. Все свободное время Борис посвящал самообразованию, так как в связи с «революционным» прошлым путь к официальному образованию был для него закрыт. В ноябре того же года он добился-таки назначения в село Введенское и с оптимизмом взялся за работу. «Школа – это маленький домик… в нем 2 сломанных парты, выбиты стекла, срыты полы и страшенный холод. Книжек нет ни единой», – жаловался начинающий учитель близкому другу И. Зозуле. Но тут же сам бодро добавлял: «Будем бороться с неблагосклонными случаями и всякими помехами, которые встречаются на нашем пути». К тому же Борис в 1883 г. связал свою жизнь с прекрасной девушкой, тоже учительницей и начинающей писательницей Марией Николаевной Гладилиной (писала под псевдонимом М. Загирна, а позже – М. Чайченко), у них родилась единственная дочка Настя. Помех на пути семьи встречалось много, и Гринченко переезжали с места на место столько же, сколько и работали. Из-за обвинения местного попа-шовиниста в «украинофильстве» и другой «агитации» за Борисом была установлена слежка. Но в частых этих переездах была и своя польза: «…того, что искал [украинский лексический и фольклорный материал], имел в достатке» – коллекция для исследований Бориса постоянно пополнялась. И он всего себя отдавал работе, уже в 20 лет сказав слова, достойные умудренного годами мужа: «Дела, дела – аж голова бела». Таким Борис Дмитриевич и остался в воспоминаниях друзей и памяти народа – человеком, который, по словам М. Чернявского, «больше работал, нежели жил».