Будучи способным и любознательным мальчиком, Павел с отличием закончил начальную школу и после переезда семьи в Петербург стал учиться в живописно-малярной мастерской. Одновременно он поступил на вечерние курсы Общества поощрения художеств. Несмотря на несомненную одаренность, юношу трижды не принимали в Академию художеств по причине «незнания анатомии», и он в течение трех лет занимался ее изучением в мастерской Л.Е. Дмитриева-Кавказского, у которого училось немало талантливых художников того времени. Наконец, в 1908 г., теперь уже «исключительно за знание анатомии», двадцатипятилетний Филонов становится вольнослушателем академии. Но он быстро разочаровался в академическом образовании, да и консервативным мэтрам строптивый ученик пришелся не по душе. Спустя многие годы он вспоминал: «Академическая профессура с первых же дней взяла меня под бойкот. Я с первого же дня стал работать по-своему». Один из примеров такой работы «по-своему» приводила Евдокия Глебова в своих воспоминаниях о брате. Она рассказывала о том, как однажды на занятиях он набросал на холсте фигуру натурщика углем, а потом покрыл рисунок зеленой краской. Не обращая внимания на возмущенные реплики профессора Я.Ф. Ционглинского, Филонов, по словам сестры, «взял краплак и начал им прорисовывать вены по всему телу. "Посмотрите, он кожу сдирает с натурщика!" – буквально взвыл профессор. Быстро подойдя к Филонову, он вне себя, резко обратился к нему: "Вы же с ума сошли, что вы делаете?" Филонов невозмутимо, совершенно спокойно повернулся к Ционглинскому и, смотря ему прямо в глаза, не повышая голоса, произнес: "Ду…рак!" Взял холст и ушел».
В 1910 г. художник распрощался с академией. Он считал, что, «рисуя и работая цветом лучше любого из академических профессоров» (по его словам), совершенно готов к самостоятельной работе. И развернул ее широко и стремительно. В предвоенный период Филонов много путешествует по своей стране и за рубежом, чтобы увидеть подлинники великих мастеров. За шесть месяцев он по паломническому паспорту побывал в Палестине и в Новом Афоне, пешком прошел по городам Италии и Франции, расплачиваясь за пищу и ночлег своими рисунками.
Вернувшись в Петербург, Филонов принял участие в создании общества художников «Союз молодежи», которое впоследствии сыграло большую роль в его творческой биографии. Он принял участие в семи выставках, организованных «Союзом», где были представлены лучшие его картины довоенного периода: «Пир королей», «Восток и Запад», «Запад и Восток», «Мужчина и женщина», «Перерождение интеллигента», «Постройка города». Все они были написаны в 1912 – 1913 гг. в смешанной технике – маслом, темперой и гуашью на бумаге. По своему страстному интересу к «вечным темам» бытия, наличию аллегорических фигур-олицетворений эти произведения, как и картина «Головы» (1910 г.), вплотную примыкали к символизму и модерну. В них отчетливо проступало охватившее автора предчувствие скорой гибели, угрожающей людям. Особенно оно проявилось в «Мужчине и женщине», где обнаженные и отвратительные тела выступают знамением болезней, страданий и смерти. Позже Филонова назовут гениальным провидцем, уловившим трагический дух времени, грядущую мировую войну. Но если и было в его работах что-то пророческое, то скорее неосознанное, интуитивное. Сам художник в это время более всего был занят мыслями о реформировании искусства.
Как и многие его современники-авангардисты, Павел Филонов стремился теоретически обосновать свои взгляды на искусство. Принципы выработанного им художественного стиля он впервые изложил в статье «Канон и закон», опубликованной в 1912 г. В ней он дает основы аналитического искусства, противопоставляя его всем другим течениям, и прежде всего кубизму и кубофутуризму, зашедшим, по его мнению, «в тупик от своих механических и геометрических оснований». Всех художников – от Рериха до Пикассо, кубистов и супрематистов – Филонов считал схоластами и рутинерами, рабами «канона». Исключение он делал только для любимого им Айвазовского и Леонардо да Винчи.
Аналитическое искусство, по Филонову, в отличие от «канона», предполагающего волевое решение формы картины, должно было следовать по иному пути. В основе его – построение формы от частного к общему. Художник учил: «Позволь вещи развиваться из частных, до последней степени развитых, тогда ты увидишь настоящее общее, какого и не ожидал». В своей статье Филонов развивает также положение о «видящем глазе» и «знающем глазе». Если первому подвластны цвет и форма объекта, то второй на основе интуиции улавливает скрытые процессы, которые художник пишет «формою изобретаемою», т. е. беспредметно. Эти теоретические открытия не были новыми, но как большой и самобытный художник Филонов сумел подытожить и объединить в них ценности всего экспериментального искусства – кубофутуризма, абстракционизма, аналитизма и неопримитивизма, пропустив их через призму собственного мироощущения.