Участвуя в деятельности «Союза молодежи», художник тесно сотрудничал со многими поэтами группы «Гилея»: В.В. Хлебниковым, В.В. Маяковским, А.Е. Крученых, Д.Д. Бурлюком, Е.Г. Гуро, В.В. Каменским, Б.К. Лившицем. Он написал декорации к трагедии «Владимир Маяковский», к спектаклям «Победа над Солнцем» Крученых и «Рождественская сказка» Хлебникова. Художник очень избирательно относился к творчеству поэтов-футуристов. Особенно близка ему была поэзия Велимира Хлебникова. Он написал его портрет и очень своеобразно оформил сборник стихов. Зная о стремлении поэта к «вселенскому языку», понятному всем народам, Филонов превратил отдельные буквы в рисунок, как бы возвращая письменное слово к пиктографии. Позднее духовная близость с Хлебниковым проявилась в собственных поэмах Филонова, опубликованных в сборнике «Проповень о проросли мировой» (1915 г.). Общность взглядов на мир, природу искусства будет впоследствии роднить художника и с другим поэтом – Н. Заболоцким.
К числу лучших живописных произведений Филонова этого периода относятся картины «Крестьянская семья», «Коровницы», «Ломовые», «Портрет Евдокии Николаевны Глебовой», написанные в 1914-1915 гг.
После распада «Союза молодежи» художник пытается создать собственную группу из числа единомышленников, разделяющих его идеи аналитического искусства. В марте 1914 г. этой группой, названной «Интимной мастерской живописи и рисовальщиков "Сделанные картины"», был опубликован манифест, в котором говорилось: «Цель наша – работать картины и рисунки, сделанные со всей прелестью упорной работы, так как мы знаем, что самое ценное в картине и рисунке – это могучая работа человека над вещью, в которой он выявляет себя и свою бессмертную душу». Выявить ее, по мнению Филонова, можно только путем «сделанности» картины. Он считал, что «организм» ее должен расти так, как растет все живое в природе. Предлагаемый им путь органики в создании произведения искусства предвосхищал идеи бионики. Эти теоретические положения художник методично воплощал в своих работах. Он писал большие холсты маленькой кисточкой, по собственному утверждению, «упорно и точно рисуя каждый атом». Этого же он требовал и от всех своих учеников.
В 1916 г., прервав свою творческую и исследовательскую работу, Павел Филонов ушел на фронт. Как человек искусства, он был далек от политики, но имел свою гражданскую позицию. Она проявилась не только в участии в сражениях Первой мировой войны, но и в восторженном принятии революции 1917 г. Солдаты, воевавшие с Филоновым на румынском фронте, избрали его председателем Исполнительного военно-революционного комитета Придунайского края. В 1918 г., вернувшись в Петроград, он с еще большим энтузиазмом принялся за создание нового пролетарского искусства.
1920-е гг. стали временем наивысшего подъема в творчестве Филонова. Он создает много значительных работ, посвященных Гражданской войне, революции, петроградскому пролетариату. Среди них – картины «Октябрь» (1921 г.), «Петроградская ночь» (1922 г.), «Живая голова» (1923 г.), «Февральская революция» (1924 – 1925 гг.), «Голод», «Человек в мире» (обе в 1925 г.), «Мать и дитя», «Тайная вечеря», «Нарвские ворота» (все в 1929 г.), «Рабочий в кепке» (1930-е гг.) и др. Но основу творчества художника составляют многочисленные композиции, называемые им «формулами». В них представлено все – люди, события, явления: «Формула петроградского пролетариата» (1920 – 1921 гг.), «Формула комсомольца» (1924 г.), «Формула буржуазии» (1924 – 1925 гг.). «Формула империализма» (1925 г.), «Формула весны» (1927 – 1929 гг.), «Формула вселенной» (1920 – 1928 гг.). Эти названия были не случайными. Ведь формула, как известно, содержит максимум обобщения, закономерностей. Это тот путь, по которому художник предлагал следовать зрителю, его воображению и интеллекту. Еще одним типичным филоновским сюжетом было изображение голов, которое, по замыслу автора, призвано передать все богатство знаний, точек зрения, всю сложность мироощущения современного человека.
Картины Филонова неоднозначны, трудны для понимания. Особую загадку представляет собой его последнее произведение – полотно «Лики», написанное им незадолго до смерти. Но сквозь паутину фигуративности в работах художника довольно отчетливо проступают образы и темы, являвшиеся для него главными: извечная борьба добра и зла, страдания людей и животных, втиснутых в каменные мешки городов, серая будничность, полная тоски, напряженности, чреватая эмоциональными взрывами. Его произведения были глубоко социальны, насыщены явным или скрытым драматизмом, который подчеркивался нередко мрачным колоритом, пронзительным сочетанием холодного синего цвета с красным, являвшимся основным для художника. Это цвета человеческой пуповины, но они же и цвета смерти.