Обычно человек просто плывет по течению своей судьбы, встречая на пути то, что ему предначертано встретить. И лишь немногим в этом мире удается создать свою биографию собственными руками. Гиляровский был одним из них. Он сам выбрал для себя жизнь, полную удивительных приключений, трудную и тяжелую, со взлетами и падениями, но которая привела его к большой славе, которая сделала его человеком-легендой. Его знала вся Москва – «писатели и журналисты, пожарные и полицейские, извозчики и ремесленники, охотнорядские торговцы и хитрованцы, художники и артисты, так называемое „дно города“ и так называемый „свет“». Многочисленные друзья и приятели называли его любовно «милый дядя Гиляй». По воспоминаниям друзей, он был человеком «большой русской души, неукротимой энергии, бесшабашной отваги и удали, как бы олицетворявшим собой неисчерпаемую талантливость русского народа, широту и цельность его натуры. Общительный и веселый, щедрый и добрый, всегда полный необыкновенного любопытства к жизни и бурный в проявлении своих чувств, он и внешне был необычайно яркой фигурой, натурой широкого склада – богатырское сложение, крупные черты лица, большие умные проницательные глаза, седые пышные усы запорожца». Гиляровский к тому же был человеком необыкновенной физической силы. Он мог ради шутки согнуть или сломать голыми руками большой медный пятак или серебряный рубль, разогнуть подкову или завязать узлом железную кочергу. Он умел жить и радоваться жизни и при этом всегда находил трудности, чтобы их преодолеть.
Владимир Гиляровский родился 26 ноября (8 декабря) 1853 г. (по другим сведениям, 1855 г.) в лесном хуторе за Кубенским озером, в Сямских лесах Вологодской губернии. Алексей Иванович, отец мальчика, после окончания курса семинарии служил помощником управляющего лесным имением графа Олсуфьева. Мать, Надежда Петровна, была дочерью управляющего Петра Ивановича Усатого, который до того был кубанским казаком. Когда мальчику исполнилось пять лет, дед раздобыл азбуку и сам начал обучать внука грамоте.
Семья жила дружно и вольно. Дед и отец вместе ходили на рыбалку и охоту, иногда брали с собой Владимира, приучая его к этим занятиям. По вечерам любили посидеть все вместе, пока мать и бабушка занимались рукоделием. «Бабка и дед, – вспоминает Владимир Гиляровский, – рассказывали о привольной и боевой казачьей жизни, а их дочь, моя мать, прекрасно пела песни чудные и читала по вечерам Пушкина, Лермонтова». Отец иногда доставал тетрадь с запрещенными стихами Рылеева, которая хранилась у него еще с семинарских времен, и тоже начинал читать стихи.
Физическим воспитанием мальчика занимался его двоюродный дед, беглый матрос Китаев, который обладал недюжинной силой. Он не раз ходил в одиночку на медведя, мог жонглировать бревнами и разбивать ударом ладони камни. Китаев обучал Владимира гимнастике, борьбе, плаванию, верховой езде, они часто вместе ходили на охоту.
В 1860 г. отец Владимира получил место чиновника в губернском правлении. Семья переехала в Вологду, поселившись на Калашной улице в доме купца Крылова. На лето мальчик с матерью и дедом уезжали в «крохотное именьице» Светелки, которое находилось на берегу Тошни. Вспоминая время, проведенное здесь, Гиляровский писал: «…Часть детства своего провел в дремучих домшинских лесах, где по волокам да болотам непроходимым медведи пешком ходят, а волки стаями волочатся. В Домшине пробегала через леса дремучие быстрая речонка Тошня, а за ней, среди вековых лесов, болота. А за этими болотами скиты раскольничьи, куда доступ был только зимой, по тайным нарубкам на деревьях, которые чужому и не приметить, а летом на шестах пробираться приходилось…»