Когда мальчику исполнилось восемь лет, от сильной простуды умерла его мать. Владимир еще больше привязался к Китаеву. Вскоре умер дед, и отец женился второй раз на родовитой дворянке Марии Ильиничне Разнатовской, которая взялась обучить Владимира светским манерам. «Моя мачеха, – писал Гиляровский, – добрая, воспитанная и ласковая, полюбила меня действительно как сына и занялась моим воспитанием, отучая меня от дикости первобытных привычек. С первых же дней посадила меня за французский учебник, кормя в это время конфетами. Я скоро осилил эту премудрость… но "светские" манеры после моего "гувернера" Китаева долго мне не давались, хотя я уже говорил по-французски».
В августе 1865 г. Гиляровский поступил в вологодскую гимназию «и в первом же классе остался на второй год». Обучение в гимназии было «палочным», «в ходу были линейки, подзатыльники, карцеры, применялись "по традиции" и розги». Учили здесь плохо. Однако именно здесь у Владимира появился интерес к самостоятельному литературному творчеству. Вскоре он прославился в гимназии как «местный» поэт. Начал он с эпиграмм на учителей, за что неоднократно бывал наказан. «Но кроме "пакостей на наставников", – вспоминал Гиляровский, – я писал и лирику, и переводил стихи с французского…»
В 1865 г. он впервые попал в театр, о котором раньше не имел никакого понятия. Увлечение театром длилось целый год. Теперь в гимназии Владимир часто копировал актеров из единственного виденного им спектакля «Идиот». А на следующий год он «увлекся цирком и ради сальто-морталей забыл Идиота…»
В то время Вологда была полна политическими ссыльными, которых здесь называли «нигилистами». Они были частыми гостями в доме Гиляровских. Однажды кто-то из них принес запрещенную книгу, которая попала в руки юноши. Это был роман Чернышевского «Что делать?». Образ Рахметова, который добровольно пошел в бурлаки и спал на гвоздях, чтобы закалить свою волю, произвел неизгладимое впечатление на гимназиста. И в июне 1871 г., после провала на экзамене, Гиляровский ушел из родного дома. Он решил по примеру «особенного человека» податься на Волгу в бурлаки. Так началась его бродяжья жизнь под чужим именем, без паспорта и без денег.
Гиляровский добрался пешком до Ярославля, где его приняла в свою семью бурлацкая «оравушка», которая дала ему прозвище Бешеный – за неуемность и большую силищу. За десять лет скитаний он кем только ни был: «кончилась путина, – работал крючником, лихо справляясь с девятипудовыми кулями муки; набив железные мускулы, – оказался в солдатской казарме; исключили из юнкерского училища – поступил истопником в школу военных кантонистов; не имея зимой пристанища, пошел на белильный завод купца Сорокина в Ярославле, а с первыми пароходами подался в низовья Волги и очутился на рыбных промыслах; скитаясь по волжским пристаням, нанялся в Царицыне табунщиком, погнал породистых персидских жеребцов в задонские казачьи степи, арканил и объезжал лошадей на зимовниках; оказавшись в шумном Ростове, поступил наездником в цирк, разъезжал с ним по российским городам – из Ростова в Воронеж, из Воронежа в Саратов». Потом Гиляровский стал провинциальным актером, а когда началась Русско-турецкая война 1877 – 1878 гг., он добровольцем ушел на фронт. После армии вернулся в театр с новеньким солдатским Георгием на груди, полученным за храбрость.
В 1881 г. Гиляровский перебрался в Москву, где устроился в театр А.Д. Бренко. Здесь он продержался год.
Скитания не отбили желания творить. Стихи и очерки, написанные за эти годы, Гиляровский посылал отцу. Среди них – ставшее знаменитым стихотворение «Бурлаки» (1871 г.) и очерк из жизни рабочих «Обреченные» (1874 г.), который был напечатан только в 1885 г. в «Русских ведомостях». Позже, когда Гиляровский уже прославился как журналист, писатель Глеб Успенский «с влажными от волнения глазами» слушал этот очерк в исполнении автора, после чего настоял на его публикации: "Ведь это золото! Чего ты свои репортерские заметки лупишь? Ведь ты из глубины вышел, где никто не бывал, пиши, пиши очерки жизни! Пиши, что видел… Ведь ты показал такой ад, откуда возврата нет… Этого до тебя еще никто не сказал"».